芳香烃的来源与应用

芳香烃的来源和应用,重要有机化合物的原料P52调查研究,苯,苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯,合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗剂剂炸药,（一）苯的同系物,1、定义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。CnH2n-6,甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18),一、芳香烃的性质,与苯相似，熔沸点随碳个数的增加而呈现规律性的变化邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的沸点的高低？邻二甲苯（144）间二甲苯（139）对二甲苯（138）分子极性越强，沸点越高,2、苯的同系物理性质,3、苯的同系物化学性质,甲苯+高锰酸钾酸性溶液二甲苯+高锰酸钾酸性溶液,现象：紫红色褪去,氧化反应,实验：课本P52观察与思考,反应机理：,鉴别苯与苯的同系物,结构要求：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上一定要连有氢原子。,取代反应,2,4,6三硝基甲苯,（TNT）,不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药,如果把100改为30呢？,(苯环上的氢被取代）,比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的鉴别方法。,烷基（甲基）与苯环的相互影响,苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通的甲基是不能与高锰酸钾反应甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基,加成反应,甲苯能使溴水褪色吗？,3、常见的苯的同系物的获得,试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？,乙苯的用途（P53),两种生产异丙苯工艺的对比（阅读教材P54),稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),（二）多环芳烃,多苯代脂烃：,联苯：,几种重要的芳香烃,(C8H10),(C7H8),(C10H8),(C8H8),苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的关系,二、芳香烃的来源与应用,起初源于：煤焦油(煤的干馏产物)。现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。,有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。,芳香烃对健康的危害,苯,稠环芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,写出下列过程的方法,并指出是物理变化还是化学变化,煤制取煤焦油:煤焦油中提取苯:石油中制石油气:石蜡制汽油:煤油制乙烯:,干馏,分馏,分馏,裂化,裂解,脂肪烃与芳香烃的比较,碳碳单键,碳碳双键,碳碳三键,介于单双键间的碳碳键（含大键）,1.判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）,CF,课堂练习,2、下列实验，能成功的是（）。A、苯和溴水、铁屑混合制溴苯B、用溴水除乙烷中混有的乙烯C、苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至7080制硝基苯D、用酒精和浓盐酸通过加热来制取乙烯,B,3、线型稠苯同系列：,系差为；通式为,C4H2,C4n+2H2n+4,同系列：,4、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：，