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第8章芳香亲电和亲核取代反应,高等有机化学,8.1亲电取代反应8.2结构与反应活性8.3同位素效应8.4离去基团效应8.5芳香亲核取代反应,第8章芳香亲电和亲核取代反应,8.1芳香亲电取代反应,一亲电取代反应类型1卤代反应2硝化反应3磺化反应4付-克烷基化反应及其相关的反应5付-克酰基化及其相关的反应6与重氮化合物的偶联反应二亲电取代反应历程三亲电取代反应活性和定位效应,卤代,硝化,磺化,苯磺酸,硝基苯,卤苯,反应活性CI2Br2I2,8.1芳香亲电取代反应,烷基化,烷基苯,8.1芳香亲电取代反应,酰基化,芳香酮,X+卤素正离子NO2+硝酰正离子SO3三氧化硫R+烷基正离子R-C+=O酰基正离子,苯环亲电取代反应历程小结,-配合物,亲电试剂,8.1芳香亲电取代反应,一般来说，络合物的形成是可逆的；络合物的形成基本上是不可逆的，且通常是速度的控制步骤。,络合物,络合物,8.1芳香亲电取代反应,8.2结构与反应活性,类别,性质,取代基,电子效应,邻对位取代基,致活,致钝,最强强中弱弱,间位取代基,致钝,强,最强,+I:供电诱导;-I:吸电诱导;+C:供电共轭;-C:吸电共轭,+I,+C,+C-I,+I,+C-I,-C,-I,-I,常见取代基定位效应,8.3同位素效应,反应物分子中的氢被重氢置换后引起反应速率发生变化，称为重氢同位素效应。,k2k1，k-1时，无同位素效应,当C-H、O-H、N-H键的断裂发生在决定速率步骤时，就会出现同位素效应，kH/kD1一般C-H:C-D快7倍C-H:C-T快20倍,k2CH3CH2-(CH3)2CH
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