2014届高三化学一轮复习有机合成题专项训练(2010—2013年广州一模、二模有机合成题汇总)

有机合成题专项训练1、（2010年广州一模）化合物是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物也可通过图14所示方法合成：一定条件一定条件 一定条件 回答下列问题：（1）化合物的核磁共振氢谱显示其分子中含有种处于不同化学环境的氢原子。（2）化合物的合成方法为：肉桂酸 A (CH3CO)2O CHCHCOOHCH3COOH ClSClOCHCHCOOH 化合物合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为11。反应物A的结构简式是 ，名称是 。（3）反应属于（填反应类型）。化合物和反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是 。（4）下列关于化合物的说法正确的是 （填序号）。a分子中有三个苯环 b难溶于水 c使酸性KMnO4溶液褪色 d与FeCl3发生显色反应2、（2010年广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。(1) 写出香草醛分子中含氧官能团的名称 (任意写两种)。(2) 下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 。 A丁香酚既能发加成反应又能发生取代反应 B香草醛中的OH能被酸性氧化 C丁香酚和化合物I互为同分异构体 D1 mol香草醛最多能与3 mol氢气发生加成反应(3) 写出化合物III香草醛的化学方程式 (4) 乙基香草醛 (其结构见图15) 也是食品添加剂的增香原 料，它的一种同分异构体A属于酯类。A存酸性条件下水 解，其中一种产物的结构见图16。A的结构简式是 。3、（2011年广州一模）以苯甲醛为原料合成化合物的路线如下：CHOCHOO2NHCNH2O/HCHO2NOHCOOH浓硫酸/H2/NiH2NOOOONH2CHO2NOHCN浓硝酸/浓硫酸O2NOOOONO2（1）反应的反应类型是_。化合物I的分子式为 ，1mol化合物I最多可与 mol氢气发生加成反应。（2）反应还可生成另外两种化合物，它们与化合物I互为同分异构体，它们的结构简式分别为_和_。（3）化合物与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为（不要求写出反应条件） 。（4）下列说法正确的是_（双选，填字母）。A化合物I的名称是2硝基苯甲醛B化合物可以发生缩聚反应得到高分子化合物C反应属于还原反应D化合物的分子式为C16H12N2O4CH3CCH3O（5）用丙酮（ ）代替化合物I发生反应、反应可以得到化合物（生产有机玻璃的中间体），化合物的结构简式为_。H2OCH2CHCOOCH3O24、（2011年广州二模）化合物的合成路线如下（反应条件、部分生成物省略）：（1）化合物的分子式为 ，1 mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2。（2）反应的化学方程式为 。（3）下列说法正确的是_（双选，填字母）。A化合物均属于芳香烃衍生物B反应属于加成反应C化合物和化合物均能使溴的四氯化碳溶液褪色D化合物能与NaOH溶液反应（4）反应还会生成化合物的同分异构体，该同分异构体的结构简式为 。（5）该合成工艺中可以循环利用的有机物是_。5、（2012年广州一模）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条（）CHOOH（）（）CH3COCCH3OOOHOHCHCH2COCCH3OO香豆素OHCHCHCOCCH3OOOHCHCHCOOHOO（）件均省略）：（1）的分子式为_；与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为 。（2）反应的反应类型是_，反应的反应类型是_。（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式 （4）是的同分异构体，的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。的结构简式为_（任写一种）。（5）一定条件下，CHO与CH3CHO能发生类似反应、的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为 。6、（2012年广州二模）共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：反应：（）COOCH3COOCH3一定条件COOCH3COOCH3（）化合物可发生以下反应：（分子式为C4H4O4）HOCH2CH2OH/催化剂（高分子化合物）稀H2SO4/反应反应（1）化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol O2。（2）反应的化学方程式为 。（3）反应是缩聚反应，化合物的结构简式为 。CH3CH2（）（）COOCH2CH3O（4）在一定条件下，化合物和化合物能发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式分别为 、 。（5）下列关于化合物、的说法正确的有_（填字母）。A属于芳香烃B、均能使溴的四氯化碳溶液褪色C与足量H2加成后的产物是3-甲基戊烷D加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀7、（2013年广州一模）液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元-化合物的合成线路如下：（1）化合物的分子式为_ ，1mol化合物最多可与_molNaOH溶液反应。（2）CH2=CH-CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为（注明条件）。 ； （3）化合物的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。（4）下列关于化合物的说法正确的是_（填字母）。 A.属于烯类 B.能与FeCl3溶液反应呈紫色 C.一定条件下能发生加聚反应 D.能使溴的四氯化碳溶液褪色（5）反应的反应类型是 。在一定条件下，化合物也可与发生类似反应的反应生成有机物。的结构简式是 。8、（2013年广州二模）钯（Pd)催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一。例如：反应化合物I可由以下合成路线获得：(1)化合物I与Br2发生加成反应所得产物的结构简式为 。(2)化合物E的分子式为 。(3)化合物m与化合物在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为(注明条件）。 ；(4)化合物汉的结构简式为 。(5)V是化合物E的同分异构体。V的分子中苯环上有三个取代基、能发生银镜反应， 且苯环上的一氯代物有2种。V的结构简式可能是 (6)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应的反应，生成有机化合物W，W的结构简式为 。【参考答案】1、（2010年广州一模）（1）4（3分）（2）CHO（2分），苯甲醛（2分）（3）取代反应（2分），（3分）（4）b、c、d（3分）2、（2010年广州二模）（1）醛基、酚羟基、醚键 （2）A、B、C H+ + H2O + CH3COOHCHOOOCCH3OCH3CHOOHOCH3（3） OCH3COOCH3（4） 解析：（1）考的是几种常见官能团的认识，属于基础常识题 （2）D选项中香草醛含有一个苯环和一个醛基，因此1 mol香草醛最多可以与4mol氢气进行加成反应。（3）化合物8*香草醛的反应可根据官能团的变化来判断，它实际上就是酯在酸性条件下的的水解反应。（4）通过原子种类守恒可知，A水解产生了图b物质和甲醇，因此可以推出A的结构简式。分类：有机合成题，结合常见官能团性质。3、（2011年广州一模）（1）取代反应（或硝化反应） C7H5NO3 4（各2分）CHONO2 CHOO2N（2） （4分）OOCCH3CHO2NOHCOOH H2OCOOHO2NCH CH3COOH（3） （3分）（4）BC （4分）CH3CCOOHOHCH3（5） （3分）4、（2011年广州二模）（1）C7H14O （2分） 10 （2分） O222 2H2O（2） （3分）（3）BD （4分）（4） （3分） （5） （2分）5、（2012年广州一模）（1）C7H6O2 (2)消去反应 酯化反应 （4）6、（2012年广州二模）（1）C13H20 （2分） 18（2分）（2）COOCH3COOCH3 2H2O稀H2SO4COOHCOOH 2CH3OH（3分）（3）HOCCHCHCOCH2CH2OnHOO（2分）（4）CH3CH2OCOOCH2CH3OCOOCH2CH3CH3CH2（4分）（5）BCD（3分）7、（2013年广州一模）（1）C7H6O3 （2分）； 2 （2分）（2）CH2=CH-CH2Br + NaOH CH2=CH-CH2OH +NaBr