乙酰水杨酸PPT课件

基础化学实验（有机化学实验）,乙酰水杨酸,(Acetylsalicylicacid),实验技能训练要点:,1、熟练控制反应温度操作2、了解经典的药物原料在实验室合成流程,一、实验目的与要求,二、实验原理,三、装置图,四、实验操作步骤及注意事项,五、实验讨论,六、实验思考问题,内容提要,七、实验延伸,一、实验要求与目的,3、熟练反应中的温度控制,1、学习并掌握芳香羧酸酯的制备原理,2、掌握合成乙酰水杨酸的操作方法,二、实验原理,1、起源：乙酰水杨酸通常称为阿司匹林（aspirin），是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物，是替代水杨酸的化合物，改善了水杨酸对肠胃的刺激作用。18世纪从柳树皮中提取出了水杨酸，19世纪末人工合成出了乙酰水杨酸。,2、本实验中的主副反应,水杨酸是双官能团化合物，可进行两种酯化反应，其中以邻羟基苯甲酸水杨酸为原料，其酚羟基与乙酸酐在酸性条件下反应，生成乙酰水杨酸：,而水杨酸中的羧基与过量的甲醇反应可生成水杨酸甲酯冬青油，它是作为冬青树的第一个香味成分被发现的：,为了除去此副产物，利用乙酰水杨酸易溶于碳酸氢钠生成可溶性钠盐，而聚合物不溶，从而过滤除去。再将乙酰水杨酸的钠盐从盐酸中析出，以达到纯化的目的。,水杨酸自聚是本实验的主要副反应,另外，水杨酸也是产物中的一个杂质，一部分来自反应不完全，一部分来自产物的水解，可在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。用三氯化铁检验，若有水杨酸，则显紫色，这是酚羟基的特征反应。,若需更纯的产品，再用适量乙酸乙酯重结晶。,3、机理：同乙酸乙酯,4、主要试剂的物化常数,饱和碳酸氢钠水溶液浓盐酸1%三氯化铁溶液,水杨酸乙酸酐浓硫酸乙酸乙酯,三、装置图,水浴控温加热装置抽滤装置有机溶剂重结晶装置,四、实验操作步骤,（一）操作步骤(各试剂用量均减半量）,在100mL干燥锥形瓶中加入2.0克水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10分钟，控制浴温在85-90。冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。,合成,加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。减压抽滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗。再用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。粗产物转移至表面皿上，在空气中风干，称重，粗产物约1.5克。,将粗产物转移至100mL烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。抽气过滤，副产物聚合物被滤出，用5-10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4-5mL浓盐酸和10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。,提纯及检验,减压抽滤，用洁净的玻塞挤压滤瓶，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。将结晶移至表面皿上，干燥后约1.5克，熔点133-135。取几粒结晶加入盛有5毫升水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色变化。,为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于最少量的乙酸乙酯中（约需2-3mL），溶解时应在水浴上小心加热，如有不溶物出现，可用热滤除去。将滤液冷至室温，阿司匹林晶体析出。乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点135-136。,进一步提纯,（二）数据记录,产物名称：乙酰水杨酸产物外观：产量（g）：熔程()：产率(%)：FeCl3检验结果：,（三）注意,合成中：1、滴加浓硫酸时，要加一滴摇匀，再加下一滴，加完使水杨酸完全溶解。若放置出现固体，不用重做，因这可能已有少量的产物生成。2、水浴温度升至85，再将反应瓶放入，并时加摇动。3、自然冷却后再用冰水冷却并摩擦搅拌至有大量固体析出后再加入50mL水使结晶完全。若有油状物出现，要加热溶解后，再重新冷却。,分离时：4、用滤液(母液)将结晶全部转移到布氏漏斗中，粗产物尽量抽干5、饱和碳酸氢钠溶液的清液加入，若有副产物，为白色粘状物6、加酸析出产物也要尽量抽干水，不做熔点7、要鉴定水杨酸的有无，用三氯化铁，会写出反应方程式,提纯时：8、将所有产品溶于约2mL乙酸乙酯中重结晶，熔点135-136，不测纯度鉴定时：9、由于乙酰水杨酸受热易分解，故测熔点时，应先预热至120，再将样品放上,（四）提问,1、在合成时，加入浓硫酸的目的是什么？2、本反应中的主要副产物有哪些？如何除去？3、测定乙酰水杨酸的熔点时，在操作时要注意什么？,五、实验讨论,酚羟基酯化的影响因素。,六、实验思考问题,1、写出水杨酸与三氯化铁溶液的反应方程式。2、乙酰水杨酸的药物名称是什么？它对哪些病症有疗效？3、你对本实验有什么建议或意见？4、请将乙酰水杨酸的红外、核磁谱图中的各峰进行归属。5、反应体系中，水分的存在对反应有无影响？6、阿司匹林纯化时，加入饱和碳酸氢钠水溶液的目的何在？,七、实验延伸,A.其他相关实验：实验415“冬青油”的合成实验413“8甲酰基7羟基6氯香豆素3羧酸乙酯”的合成,有兴趣者可以一起来讨论！,B.参考书：,（1）有机化学实验兰州与复旦合编（第二版）北京