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文档简介
第四节有机合成,古人酿酒图,古人酿酒器具,古人制药工具,流感来袭!健康告急!,科技创造生活,合成造福人类!,人类合成自然界中不存在的有机物,满足需要,世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,有机材料的惊艳绽放,例1.以乙烯为原料,其它无机试剂自选,合成乙二酸乙二酯.,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,(1)目标化合物分子碳链骨架的构建(2)官能团的转化和引入。,我们学过哪些官能团?完成课本65页的思考与交流。,1,引入碳碳双键的方法。2,引入卤素的方法。3,引入羟基的方法。,3.官能团的引入方法,引入C=C双键,1)某些醇的消去引入C=C,2)某些卤代烃的消去引入C=C,3)炔烃不完全加成引入C=C,引入卤原子(X),1)烃与X2取代,2)不饱和烃与HX或X2加成,3)醇与HX取代,引入羟基(OH),1)烯烃与水的加成,2)醛(酮)与氢气加成,3)卤代烃的水解(碱性),4)酯的水解,(4).引入-CHO或羰基的方法有:,醇的氧化,(5).引入-COOH的方法有:,醛的氧化酯的水解某些苯环侧链的氧化,思考:,如何实现下列转变:1,CH3CH2-Br2,3,HO-CH2CH2-OH,CH3CH2-OH,(1).官能团种类变化:,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,(2).官能团数目变化:,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,(3).官能团位置变化:,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,4.官能团的转化:,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,1.用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应?2.请设计出以为原料制备的合成线路(必要的无机试剂自选).,练一练,注意:引入或转化官能团时,注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。,思路,关键:,明确目标化合物的性质和结构,设计合成路线,检测样品的性能,不断改进,官能团的引入方法,有机合成的过程,有机合成的方法?,小结,课堂小结,1.官能团的引入方法,2.有机物的合成方法,作业:课后习题:1,3,谢谢指导,一,碳链骨架的构建(增长和缩短)CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2CH=CH2COOHCH3COONaCH4,知识整理:烃和烃的衍生物间的转化:,烷烃,烯烃,炔烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醇,+H2O,+H2O,-H2O,+H2,+H2,+X2(HX),+X2(HX),-HX,+X2,+HX,+H2O,氧化,还原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,问题3工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如下(反应条件及某些反应物、产物未全部注明):,请回答:写出A、B的结构简式在合成路线中设计反应
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