化学选修5油脂

.,选修5有机化学基础第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂,.,第一节油脂,油（植物油脂液态）,脂肪（动物油脂固态）,.,一、油脂的存在,主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物。,1.什么是油脂？,植物油脂，常温通常呈液态,动物油脂，常温通常呈固态,油脂,2.油脂与汽油、煤油是否为同类物质？,否，汽油、煤油是个各种烃的混合物，油脂是各种高级脂肪酸的甘油酯,但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯,.,油脂的分类,油,脂肪,1植物油脂呈液态，称为油,2如：菜籽油、花生油、豆油、棉籽油,1动物油脂呈固态，称脂肪,2如：猪油、牛油,属于酯类,油脂,.,二、油脂概念、组成和结构1.油脂定义由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂脂和酯的区别,这个表可看出酯是包括油脂,.,C17H35COOH,C15H31COOH,C17H33COOH,C17H31COOH,油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯.,.,2结构油脂的结构可表示为,.,若R、R、R相同，称为若R、R、R不相同，称为天然油脂大多数都是,简单甘油酯,混合甘油酯,混合甘油酯,.,3脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响组成油脂的脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大(1)油：植物油为含较多不饱和的脂肪酸成分的甘油酯，常温下呈态(2)脂肪：动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下呈态,液,固,.,二、油脂的性质1物理性质油脂的密度比水，溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂天然油脂没有固定的熔沸点2化学性质(1)油脂的水解酸性条件下，油脂水解生成和,小,难,甘油,高级脂肪酸,.,硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：,.,油脂在碱性条件下的水解反应又叫做反应工业上常用来制取；是肥皂的有效成分,皂化,肥皂,高级脂肪酸钠(钾),.,(2)油脂的氢化油酸甘油酯的氢化反应为,.,1油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分1克油脂在完全氧化时放热39.9kJ，是糖类或蛋白质的2倍；正常情况下每人每天进食5060克脂肪，能提供日需要总热量的20%25%2油脂还是维持生命活动的一种备用能源3油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。,三、脂肪对人的作用,.,1.衣服上的油渍可用汽油洗.,2.家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液态，有的呈固态，,3.触摸时有滑腻感.,4油瓶快倒空时，油滴速度很慢。,提供能量对比,请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。),.,四、油脂的结构,2.油脂的分类,R1R2R3相同单甘油酯R1R2R3不同混甘油酯,天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.,1油脂的定义：油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。,.,油（常温下呈液态，如植物油脂）油脂脂肪（常温下呈故态，如动物油脂）2)按油脂分子中烃基（R表示）是否相同分,3.油脂的分类1)按常温下的状态分,R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基,【说明】,.,天然油脂大都为混甘油酯,包含两层意义，一是同一分子中的R1,R2,R3不同,二是天然油脂由不同分子组成的混合物。油脂的饱和程度对其熔点的影响：饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈固态；不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，呈液态。,.,想一想,1.单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？2.天然油脂是纯净物还是混合物？,是否纯净物不是取决于R是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。,天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。,.,3.“油脂”能写成“油酯”吗？,“脂”通常指油脂，是指一类特殊的酯类物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。“脂”有时还用于高分子化合物，如聚氯乙烯树脂，酚醛树脂。,.,.,五、油脂的性质,1密度比水的密度小，为0.90.95g/cm32有明显的油腻感3不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。4是一种良好的有机溶剂5当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。,（一）物理性质,.,（二）化学性质油脂属于酯，回忆乙酸乙酯能否发生水解？进而推酯可否发生水解,1.水解反应,(1)酸性条件下水解反应:,硬脂酸甘油酯（脂肪）,硬脂酸,甘油,.,(2)碱性条件下水解反应：,硬脂酸钠（肥皂的有效成分）,皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应,（皂化反应）,.,（2）皂化反应,油脂在碱性（NaOH）条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。,油脂在碱性的条件下水解，可以理解为油脂水解产生的高级脂肪酸再与NaOH反应而得到的产物。,.,【过渡】由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质，油脂分子中烃基不饱和，则可以与H2发生加成，所以可以通过催化加氢提高饱和度,.,（油脂的硬化）,2、油脂的氢化,1.油脂的氢化反应,（油脂的氢化也叫硬化，得到硬化油）,油酸甘油酯（油）,硬脂酸甘油酯（脂肪）,.,硬化油的特性：,（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）；（3）硬化油便于运输；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。,.,课堂练习:,1.区别植物油和矿物油的正确方法是（）A.加NaOH溶液、加热B.加溴水、振荡C.加银氨溶液、加热D.加水、振荡,A,.,2.下列物质中，不属于天然高分子化合物的是（）A.牛油B.棉花C.酚醛树脂D.蚕丝,A、C,3.通过一步反应就能实现的是（）A.FeS2FeB.Al(OH)3AlC.油脂肥皂D.甘油硬脂酸钠,C,.,4.某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中有可能是该酸的是（）A.C15H27COOHB.C16H29COOHC.C17H31COOHD.C17H33COOH,D,.,六、肥皂,1肥皂的制取的原理,硬脂酸甘油酯（脂肪）,硬脂酸钠,甘油,（皂化反应）,.,2.制肥皂的简单流程：,2.制肥皂的简单流程：,高级脂肪酸钠,甘油、食盐溶液,肥皂,甘油,.,3肥皂的去污原理:（1）亲水基肥皂结构中COONa或COO是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基肥皂结构中的烃基R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；（3）肥皂的去污过程,.,.,.,油脂水解的价值：,1工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；2油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；3用于制作肥皂。,.,八、合成洗涤剂,1合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：,烷基苯磺酸钠,烷基磺酸钠,.,2合成洗涤剂与肥皂的比较（1）肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤剂使用不受限制；（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于机洗；（3）合成洗涤剂的原料便宜。（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。,练习：,1.下列物质不属于酯类的是（）A.花生油B.硝化甘油C.酚醛树脂D.醋酸纤维2.下列各组中属于同系物的是（）A.乙二醇、丙三醇B.油酸、丙烯酸C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯D.甲酸乙酯、乙酸甲酯,C,BC,3.工业上制取肥皂是用_和_按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，生成的是_的混合物。加入_后，溶液分成上、下两层，上层是_，下层是。取出层物质，加入添充剂等后制成肥皂。,动物油或植物油,氢氧化钠溶液,高级脂肪酸钠、甘油、水,食盐细粒,高级脂肪酸钠,甘油,上,4.下列叙述中正确的是（）A牛油是纯净物B牛油是高级脂肪酸的高级醇酯C牛油可以在碱性条件下加热水解D工业上将牛油加氢制造硬化油,C,.,小结:油脂的性质1.物理性质,密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。,2.化学性质（兼有烯烃和酯的性质）,（1）氢化反应（2）水解反应,3.用途,.,1.下列物质属于油脂的是（）润滑油花生油石蜡ABCD,巩固练习,C,.,2.下列物质不属于同系物的是（）A乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯B硬脂酸、油酸C乙二醇、丙三醇D甲酸、硬脂酸3.下列关于油脂的叙述中，不正确的是()A油脂属于酯类B油脂没有固定的熔点、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯D油脂都不能使溴水褪色,BC,D,.,4.下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂其中搭配合适的是（）A银镜、氨水B油脂、热碱液C石蜡、汽油D硫磺、酒精5.制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是（）A加大溶液密度B催化作用C与甘油反应D盐析使肥皂析出,BC,D,.,6.区别植物油和矿物油的正确方法是（）A加酸性KMnO4溶液，振荡B加NaOH溶液，煮沸C加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸D加溴水，振荡,B,.,7.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）A反应液使红色石蕊试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后静置，反应液分为两层D反应后静置，反应液不分层,D,.,8.某高级脂肪酸（饱和）25.6g，恰好与50mL2molL的NaOH溶液完全中和，这种脂肪酸的相对分子质量是_，分子式为_，它跟甘油充分反应后，生成物的结构简式为_。,256,，,.,9.将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试管中加入稀H2SO4，有_产生往第二支试管中加入CaCl2溶液，则有_产生请写出有关反应的离子方程式：_、_,白色沉淀,白色沉淀,H+C17H35COO-C17H35COOHCa2+2C17H35COO-=(C17H35COO)2Ca,.,要点二油脂的化学性质,1油脂中的官能团与反应类型,.,2油脂的皂化反应和肥皂的制取油脂在碱性条件下水解，水解生成的高级脂肪酸跟碱反应，生成高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐通常用于生产肥皂，因此该反应叫皂化反应,.,(1)反应原理,.,(2)生产流程,.,(3)盐析工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后要加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐的混合液,.,判断油脂皂化反应完成的方法是反应后的液体不再分层,例2下列关于皂化反应的说法中，错误的是()A油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液B加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析C加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠D皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯,.,解析油脂在碱溶液的作用下发生水解，叫皂化反应，生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合液，加食盐细粒，可发生盐析，上层是高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合溶液，可用过滤的方法分离提纯答案C,.,2可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是()A反应液使红色石蕊试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后静置，反应液分为两层D反应后静置，反应液不分层,.,解析：虽然高级脂肪酸钠水解呈碱性，可使红色石蕊试纸变蓝色，但由于皂化反应是在碱性条件下进行的，所以不能用红色石蕊试纸来判断皂化反应是否基本完成；皂化反应基本完成后，由于反应产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水，静置后溶液不会出现分层现象答案：D,.,酯是由醇和酸(包括有机酸和无机含氧酸)相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称从结构上看，酯是含有的一类化合物脂是指动物体内和植物体内的油脂