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文档简介
.,1,有机化学知识专题复习,第一部分烃第一节有机化合物与甲烷第二节烷烃及其同系物第三节乙烯和烯烃第四节乙炔和炔烃第五节苯与芳香烃,物质,无机物,有机物,第一节有机化合物与甲烷,一、有机化合物,吃:粮食、脂肪、糖、蛋白质穿:棉布、丝绸、化纤织物用:橡胶、塑料制品以及农药、化肥、药物、炸药,机体,有机物与生命有着密切的关系,有机化合物的概念在日常生活和工农业生产中,往往将从动、植物体内得到的糖类、脂类、蛋白质类和核酸类等含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。其实质是碳氢化合物及其衍生物。,有机化合物无机化合物,难溶于水,易溶于有机溶剂易溶于水熔点低(40300)熔点高(1000)不导电易导电反应速度慢(需加热、加压、催化剂)反应速度快反应复杂()反应简单(=),有机物与有机物没有绝对的界限,二、甲烷(沼气或坑气),烃的概念:在有机化合物中,有一大类物质只有碳和氢两种元素组成,这类物质叫做烃,也叫碳氢化合物。其中最简单的烃是甲烷。甲烷是无色、无味、难溶于水、易燃烧的气体。,2甲烷分子的结构(1)正四面体结构4个C-H键,键长相等,键能相等,键与键之间的4个键角相等。提示CH4是以C为中心的正四面体结构。,WHY?,(二)甲烷的化学性质(1)分子稳定,一般不易与强酸、强碱或强氧化剂进行反应(2)在特殊条件下,可进行光照取代反应(3)氧化反应(在空气中燃烧)(4)加热分解(碳化),光照取代反应,第二节烷烃及其同系物一、烷烃n个碳原子数的一系列烃类化合物,碳原子之间都以单键相连构成链状,碳原子的剩余价键都跟氢结合被饱和,称饱和链烃或烷烃。,甲烷乙烷丙烷丁烷,二、同系物结构相似而分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物。1.同系物物理性质的规律性变化状态:气态液态固态沸点:逐渐增大熔点:逐渐增大溶解度:脂溶性逐渐增大,2.烷烃的分子通式设碳原子数为n,氢原子则为2n+2,烷烃分子通式为CnH2n+2。根据烷烃分子通式,可以写出各种烷烃的结构简式,例如:分子通式C4H10C3H8C2H6结构简式CH3CH2CH2CH3,CH3CH2CH3,CH3CH3,3.烷烃的化学性质性质类似于甲烷,较稳定。在光照条件下,可发生卤代反应(F、Cl、Br、I)。,三、烃基“R-”当烃分子失去一个或n个H原子后的剩余部分叫做烃基。,四、同分异构体具有相同的分子式,但结构式不同的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物,互称为同分异构体。(碳链异构体或结构异构体),同分异构体数目丁烷C4H102戊烷C5H123己烷C6H145庚烷C7H169辛烷C8H1818壬烷C9H2035癸烷C10H2275,五、烷烃的命名(系统命名法即日内瓦命名法)1)对于直链烷烃10个C,用天干数+烷“甲、乙、丙、丁、戊+烷”CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3(正)己烷10个C,用中文数+烷“十一、十二、十三+烷”CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3(正)十二烷,(2)对于有支链的烷烃,选择最长的链为主链。,(3)给主链编号,其原则是保持取代基位次最小(即离支链较近的一端开始编号)。,(4)按主链碳原子数用天干命名为“某烷”,取代基写在某烷之前,并用阿拉伯数字在其前面标出位次,且用“-”短线相连。,(5)如有两个以上的取代基,且位次相同,则简单的写在前,复杂的写在后。,(6)如有两个以上取代基,且位次不同,则按取代基原子序数(或原子团)由小到大的顺序排列以命名。,(7)如果主链上有相同的取代基时,则用中文数字将取代基合并,但各取代基的位次仍须标出,且用“,”隔开。,(8)当同时有几个等长的主链时,则选择含取代基最多的碳链为主链。,(9)若在主链的等距离两端同时遇到取代基且多于两个时,则要比较第二个取代基的位次大小,依次类推。,六、环烷烃(CnH2n)分子结构呈环状的烃类叫环烷烃。,第三节乙烯和烯烃烃分子中出现C=C双键的不饱和烃叫做烯烃(CnH2n)。乙烯是烯烃中最简单的分子。一、乙烯的分子结构分子式电子式结构式结构简式C2H4,二、乙烯的化学性质(1)氧化反应:可使高锰酸钾的紫色很快褪去,可用于鉴定烯烃。,(2)加成反应有机分子里不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应,叫做加成反应。,乙烯还可以与H2、Cl2、卤化氢(HCl)和H20等在合适条件下发生加成反应:,(3)聚合反应,三、烯烃(CnH2n)烯烃的命名原则:1.选择含有双键的最长碳链为主链;2.从靠近双键的一端开始编号(保持双键位次最小);3.将双键的位次用阿拉伯数字写在某烯之前,并加一短线隔开;CH2=CHCH2CH3(1-)丁烯CH3=CHCH32-丁烯,4.取代基的位置、数目和名称写在烯烃之前;,5.如果双键位置正好在主链分子中央,则主链碳原子编号应保持取代基位次最小。,1,3-丁二烯与Br2起加成反应,可生成1,2加成产物,也可生成1,4加成产物。,二、烯烃的同分异构现象1.碳链异构2.双键位置异构,3.顺反异构由于分子中双键不能自由旋转,使连接在双键碳上的原子或原子团在空间排列不同而产生的同分异构现象,叫做顺反异构。,第四节乙炔和炔烃一、乙炔的分子结构分子式电子式结构式结构简式,CHCH为直线分子,二、乙炔化学性质1.氧化反应:可使高锰酸钾的紫色褪去,用于鉴定炔烃的存在,2.加成反应,三、炔烃(CnH2n-2)凡分子中含有CC键的不饱和烃,称为炔烃。炔烃也有同系物,彼此间相差一个或n个“-CH2-”基团。炔烃命名规则类同于烯烃,“将烯改为炔”即可。,第五节苯与芳香烃在烃类化合物中,除了链烃,脂环烃外,还有一类含有苯环结构的化合物,苯的分子通式:C6H6。由于含有苯环结构的化合物常有芳香味,故称芳香烃,分子式为CnH2n-6。,一、苯的结构,二、苯的化学性质1.取代反应,2.加成反应,三、苯的同系物与、为同系物,而、之间互为同分异构体,苯的同系物的化学性质:(1)与苯类似,能起亲电取代反应(2)特殊性质,四、多环芳香烃含一个苯环结构的芳香烃称单环芳香烃,例如苯、甲苯、二甲苯。含二个或二个以上苯环结构的芳香烃称多环芳香烃,多见的是稠环芳香烃,有萘、蒽、菲等。,.,52,复习内容,1.烃的衍生物的主要性质,2.烃的衍生物的相互转化关系,3.有机化学反应的重要类型,第二部分烃的衍生物,.,53,卤代烃RX,醇ROH,醛RCHO,羧酸RCOOH,烃的衍生物,.,54,卤代烃RX官能团结构特点主要性质反应规律,X,C-X键有极性,易断裂。,水解反应(取代),卤烷变醇碱水解,X被OH取代生成醇,.,55,卤代烃RX主要性质反应规律,消去反应,消去X及H原子,要用氢卤醇溶液,或写为:,水解反应(取代),X被OH取代生成醇,卤烷变醇碱水解,.,56,醇ROH官能团结构特点主要性质及反应部位,OH与链烃基C原子或苯环侧链的C原子相连,OH,.,57,键断裂,键断,键断,键断,与钠等金属反应(取代),催化氧化(去氢氧化),分子内脱水(消去反应),分子间脱水成醚(取代),酯化反应,键断,.,58,酚,官能团,-OH,代表物,-OH与苯环C原子直接相连,结构特点,主要性质,弱酸性(石炭酸),取代反应,显色反应,遇FeCl3溶液显紫色,(卤代、硝化、磺化均可),.,59,通式,官能团,代表物,CH3CHO,CnH2nO或CnH2n+1CHO,最小物,.,60,加氢还原成醇,氧化反应,催化氧化,.,61,银镜反应,被氢氧化铜氧化,氧化反应,.,62,羧酸RCOOH,CH3COOH,CnH2nO2或CnH2n+1COOH,.,63,羧酸RCOOH,主要性质与反应,具有酸的通性,酯化反应,.,64,官能团,CnH2nO2,最小物,酯,通式,主要化学质:,水解反应,碱性条件,酸性条件,.,65,不饱和烃,7,8,1,9,10,2,6,3,4,5,4,5,烃的衍生物之间的转化关系:,.,66,取代反应:,有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,烷烃的取代,苯环上的取代,.,67,加成反应:,有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,CH3CHO+H2C2H5OHCH2=CH2+H2OC2H5OHCH2=CH2+HBrC2H5Br,催化剂加热,催化剂、加热、加压,苯环在一定条件下可以加氢,.,68,nCH2=CH2CH2CH2nnCH2=CHClCH2CHCln,催化剂加热、加压,催化剂加热,加聚反应:,由分子量小的化合物分子相互结合成分子量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应,.,69,消去反应:,有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子,而生成不饱和的化合物。,.,70,氧化反应:,有机物去氢或加氧的反应,还原反应:,有机物加氢或去氧的反应,.,71,酯化反应:,酸和醇起作用,生成酯和水的反应。,
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