第二单元芳香烃

选修5有机化学基础,第二章烃和卤代烃,第二节芳香烃,许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病1、据报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。,来自新闻的报道,2、2017年，重庆市儿童医院发布住院儿童10年疾病顺位对比分析报告，报告显示，10年来，白血病住院人数的迅速攀升引人关注。据目前所知，家庭装修、居家、游乐场所、玩具、家具乃至儿童衣物中的芳香烃超标，都与儿童患上白血病及恶性肿瘤有关联。,苯并芘,致癌,什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？,分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。,复习苯的物理性质复习苯的结构掌握苯的化学性质学习设计苯与溴反应的实验,学习目的,(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）(3)熔点为5.5，沸点为80.1。熔沸点低，易挥发(4)苯有毒！,一、苯的物理性质,一、苯的物理性质,使溴水褪色,不能,萃取,把苯倒入盛有少量溴水的试管中，振荡，静置，发现，加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现.,苯和植物油相互溶解,苯,二、苯(benzene)的结构,1、苯的结构,苯分子比例模型,苯分子的球棍模型,分子式：,C6H6（不饱和）,结构简式：凯库勒式：,结构式：,结构特点：,分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的化学键,六个C原子和六个H处同一平面内，6个C原子构成正六边形，键长完全相同，键角为120,二、苯(benzene)的结构,使酸性KMno4溶液褪色,苯,振荡后仍分层,不能,三、苯的化学性质,苯能使酸性高锰酸钾褪色吗？,三、苯的化学性质,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,火焰明亮伴有浓烈黑烟,问题：为什么苯的燃烧带有浓烟？,苯的碳含量高，燃烧不充分，碳元素以单质形式析出。,（环己烷）,加热,2）苯的加成反应,Ni,3）苯的取代反应,反应条件？,溴代反应,注意：,反应物:苯和液溴（不能用溴水）,反应条件：催化剂FeBr3,液溴,*浓硫酸作用：,*加热方式：,硝化反应,催化剂、吸水剂,水浴加热,3）苯的取代反应,苯的取代反应和加成反应,C6H6+Br2,C6H6+3H2,FeBr3,5060,小结：苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化,实验设计,根据苯与溴发生反应的条件，请你设计制备溴苯的实验方案,同学们设计实验时，可以从以下问题入手：1.选用装置2.加入药品3.如何控温4.产物提纯等,【苯与溴反应的实验设计】,苯、Br2、铁粉,2Fe+3Br2=2FeBr3由FeBr3催化反应的发生,苯：易挥发液体，密度小于水,Br2：易挥发液体,溴苯：易挥发液体，密度大于水,HBr：易溶于水的气体,【苯与溴反应的实验设计】,长直导管锥形瓶中的导管口不能没入溶液中,冷凝回流,防止倒吸,实验视频,从反应方程式得知产物中有HBr，我们要检验该产物,用什么试剂去检验?现象是什么？,【苯与溴反应的实验设计】,HBr=H+Br-,活泼金属等验证其酸性,用AgNO3验证Br-的存在,实验视频,【苯与溴反应的实验设计】,从反应方程式得知产物中有，在实际生产中往往需要对其提纯。,产物中含有那些杂质？如何除去？,（1）杂质：,（2）去除方法：,主要是Br2,用碱液洗涤，静置后分液,实验视频,课堂练习,请完成导学案1-4题,课后作业,根据苯和浓硝酸反应的反应条件设计实验,苯的溴代反应改进装置,【苯与溴反应的实验设计】,液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾；锥形瓶中滴加AgNO3溶液生成浅黄色沉淀；烧瓶中的溶液倒入盛有水的烧杯中，底部有不溶于水的褐色液体。,实验现象：,溴苯密度比水大,除溴化氢之外还有其它可能会出现浅黄色沉淀,2Fe+3Br2=2FeB