《酚的性质和应用》 ppt课件

酚的性质和应用,复习回顾：,1、2CH3CH2OH+2Na2、R-OH+HX3、CH3CH2OH浓硫酸1704、2CH3CH2OH浓硫酸140,CH3CH2OCH2CH3H2O,R-X+H2O,5、CH3CHOHCH3+HBr6、CH3CH2CH2OH浓硫酸170,CH3CHBrCH3+H2O,酚？,对乙酰氨基酚,甲磺酸酚妥拉明,苯酚,酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。,1.羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇2.羟基与苯环直接相连的化合物是酚。下列属于酚类的物质是。,A、C、E,19世纪末期，英国爱丁堡一家医院的外科医生约瑟夫李斯特，发现在某化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，这是从化工厂流出的废弃物苯酚混杂在沟水里。李斯特用苯酚对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少。,化学史话,约瑟夫李斯特（18271912）,苯酚有哪些用途呢？,你知道吗：,医药,染料,酚醛树脂,消毒剂,防腐剂,09年盐城受含酚废水污染全城断水,请你来当工程师,请你帮助该工厂设计合理的处理含苯酚废水的方案,富集废水中苯酚分离、回收苯酚,处理含苯酚的废水富集废水中的苯酚,观察苯酚的物理性质,实验探究1,纯净的苯酚是_色_体，具有_气味,有毒。(露置在空气中因小部分发生氧化而显_色),无,晶,特殊,粉红,处理含苯酚的废水富集废水中的苯酚,观察苯酚的物理性质,实验探究1,少量苯酚,少量苯酚,加入苯,加入少量水振荡,微热,冷却,?,?,?,?,结论：,常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂,探究苯酚的溶解性,分离苯和苯酚提示：工业上向苯和苯酚中加入NaOH溶液，为什么？,1、苯酚具有酸性吗?2、产物是什么？3、产物如何转化为苯酚？,大胆猜想,小组讨论,处理含苯酚的废水分离、收集苯酚,处理含苯酚的废水分离、收集苯酚,探究苯酚的酸性,实验探究2,苯酚浊液2mL,石蕊试剂3滴,滴加饱和NaOH溶液,滴加饱和Na2CO3溶液,石蕊试剂未变红,浊液澄清,浊液澄清无气泡,苯酚可能无酸性可能弱酸性,苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子,苯酚有酸性,苯酚浊液2mL,苯酚浊液2mL,苯酚浊液2mL,结论：苯酚具有弱酸性,酸性：H2CO3HCO3,K=1.2810-10,K1=4.310-7,K2=5.610-11,苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。,苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。,资料在线,你能从结构角度分析苯酚为什么具有酸性？,归纳反思,羟基与饱和碳原子直接相连,羟基与苯环直接相连,有,无,苯环对酚羟基（OH）产生影响使酚羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+,完成下列反应方程式：,电离,Na2CO3,思考：苯酚钠如何转化为苯酚？,+HCl,NaCl,交流与讨论,一.苯酚的弱酸性：,请你来当工程师：,成果展示,苯与苯酚混合溶液,请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案,苯,NaOH溶液,分液,分液,如何检验家里的自来水有没受到苯酚的污染呢？,思考,检验苯酚,实验探究2,滴加过量浓溴水,苯酚稀溶液1mL,苯酚稀溶液1mL,滴加几滴FeCl3溶液,苯酚可以用这两种方法检验,白色沉淀,紫色溶液,二.苯酚苯环上的取代反应,三溴苯酚（白色）,卤代反应,实验:稀苯酚溶液浓溴水,硝化反应,（难溶于水，易溶于有机溶剂）,注意：苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,三.苯酚的显色反应,Fe3+6C6H5OHFe(C6H5O)63-+6H+,紫色,苯和苯酚都能与溴反应，有何异同？,归纳与反思,溴水与苯酚,液溴与纯苯,不需催化剂,Fe作催化剂,取代苯环上三个氢原子,取代苯环上一个氢原子,苯酚比苯更易发生取代反应,酚羟基对苯环的影响使苯环上与羟基相连碳的邻对位碳上的氢原子变得更活泼。,讨论,根据苯酚在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？,四、氧化反应,常温下在空气中氧化为粉红色可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。可燃性,苯酚怎样的一种化学物质呢？,学习小结,结构,物理性质,化学性质,酸性,取代反应,显色反应,氧化反应,加成反应,1下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是()水乙醇碳酸苯酚醋酸A.B.C.D.,练一练,C,2.现有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（）b.能与溴水反应的有（）c.能与金属钠反应放出氢气的有（）,E,CE,DE,3、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,4、怎样分离苯酚和苯的混合物?,苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,加盐酸,或通入CO2,苯酚钠和苯的混合物,苯酚,练一练,下面是苯酚软膏的部分说明书：,【药物相互作用】不能与碱性药物并用。【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。,苯酚溶于酒精,苯酚能发生氧化反应,苯酚有酸性,学以致用,下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（）A、Na2SO3B、苯酚C、Na2O2D、CaO,2Na2SO3+O2=2Na2SO4CaO+H2O=Ca(OH)22Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2CaO+CO2=CaCO32Na2O2+2H2O=4Na