高中化学人教版选修51.2有机化合物的结构特点

第二节有机化合物的结构特点,思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎样?实验数据：甲烷分子中有四个C-H键，且键长(1.0910-10m)、键能(413KJ/mol)、键角(10928)都相等。从键角看：(A)、(B)有90和180两键角，只有(C)符合,一、有机物中碳原子的成键特点,(A)(B)(C),归纳甲烷分子的结构特点:碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构思考:甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构？,1.甲烷分子的结构特点,2.碳原子的成键特点,请你去寻找:4个碳原子相互结合可能的方式？,1.碳原子最外层4个电子，不易得失电子，易与H、O、S、N、P等原子形成4个共价键。2.碳原子之间也能形成单键、双键、三键、碳环。3.原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。,3.碳原子的成键方式与分子的空间构型观察:甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型有何关系？,碳原子成键规律小结,(1)当碳原子与其它原子以4个单键连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2)当碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)当碳原子之与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(4)烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。(5)单键可以在空间任意旋转而不改变分子空间构型。,在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。回顾前面的提问，甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构？前三者为四面体型，CCl4的为正四面体型,甲烷的正四面体结构,乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内,乙稀的平面结构,乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。,此分子中CCCH四原子一定在一条直线上。故该分子最少有8个原子在同一平面上，最多有9个原子在同一平面上。,乙炔的直线结构,苯分子所有原子在同一平面内，键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。,甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子)，5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(H，C，C构成三角形)也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。,苯的平面结构,已知单键可以旋转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原子位于同一平面？,练习1.丙烯分子的结构简式为CH2=CHCH3，它的分子形状应该怎样？,H,H,C,C,H,H,H,F,F,F,位于同一直线的C有4个，位于同一平面的C有6个位于同一平面上的原子最少有8个，最多有10个,练习2.CH3CHCHCCCF3分子中,位于同一条直线上最多碳原子有几个，位于同平面上最多碳原子有几个,位于同一平面上的原子最多有几个，最少呢？,A,练习3.下列说法正确的是,第2课时,二、有机物结构的表示方法,1.分子式（化学式）2.最简式（实验式）3.电子式4.结构式5.结构简式：6.键线式：7.球棍模型8.比例模型,用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔的分子式为：CH4、C2H2分子式无法反映物质的结构，如C4H8，能反映其有氢、氧两种元素组成，或C、H物质的量之比为1:2，或在一个分子中有4个C原子和8个H原子，但无法反应它的结构，因为有多种物质的分子式都为C4H8,1.分子式（化学式）,表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子。例：乙炔和苯的最简式都是CH。由于最简式往往是通过实验的方式确定的，所以也称为实验式。测量方式，一般通过燃烧法，先测定质量，再通过摩尔质量，可以求出物质的量之比。确定某烃的实验式，可以通过以下具体操作进行：先取样品，称重，燃烧后，将生成的气体通过CuSO4,其增重的质量就为水的质量，从而确定H元素的物质的量，再通过碱石灰，其增重就是CO2的质量，从而确定C元素的物质的量。最终可以确定C、H的物质的量之比，进而推出最简式。,2.最简式（实验式）,用小黑点等记号在元素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式子。书写方式同无机物。练习：写出CH4、CH3OH、HCHO、HCOOH的电子式,3.电子式,有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，称为结构式。双键有“=”、叁键用“”表示，所有的价键必须都表示出来，而不能简略。,4.结构式,将结构式中的单键省略，连在同一碳上的氢合并，称为结构简式。,5.结构简式：,书写结构简式的注意点(1)表示原子间形成单键的可以省略(2)C=C、CC不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH(3)同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并,把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。(注意官能团上的氢不能省）,6.键线式：,书写键线式的注意点1.C-H、C、H均省略，其它原子及与其相连的氢须保留。2.碳原子用交点、端点、拐点表示，氢原子按需补充。3.键线式体现了分子的大致构型。,CH2=CH-CH=CH2,CH3CH2COOH,(CH3)2CHCH2CH2CH3,用小球表示原子，短棍表示价键的模型,7.球棍模型,用不同体积的小球表示不同大小原子的模型,8.比例模型,短线替换省略单键电子式结构式结构简式共用电子对元略素去符碳号氢键线式,电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系,化学式：,C2H6,最简式：,CH3,电子式：,结构式：,结构简式：,CH3CH3,示例：乙烷的几种表达形式,第3课时,三、有机化合物的同分异构现象,思考:每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。,分子组成相同，链状结构,结构不同，出现带有支链结构,36.07,27.9,9.5,1.同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。,2.同分异构体,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。注意：同分异构存在三同两异三同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同两异：结构不同、性质不同练习：下列哪些物质是属于同一物质？,3.烷烃碳原子数目越多，同分异构体越多,碳链异构:碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构位置异构:碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C官能团异构:官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH和CH3OCH3练习:判断下列同分异构体的类型CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH31-丙醇和2-丙醇【答案】碳链异构官能团异构位置异构,4.同分异构类型,第4课时,5.同分异构体的书写,练习:书写C6H14的同分异构体：交流总结:书写同分异构体的有序性同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；缺键用氢补全。练习1.书写C4H8的同分异构体。练习2.书写分子式为C5H12的同分异构体。练习3.书写C7H16的同分异构体。练习4.书写分子式为C8H18的烷烃，要求结构式中含有3个甲基。,第5课时,分析:要求书写的结构有两个要求，为酚，取代基在对位。-C4H9的碳链异构有4种，故符合要求的物质有4种。,课前复习1.下图酚类，取代基在对位上，且是酚类同分异构体有多少种?,课前复习2.不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的数目。,(1).C4H10O中属于醇类的同分异构体(2).分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体(3).已知丁基有四种，分子式为C5H10O的醛几种？C4H9OH、C4H9COOH、C4H9CHO故它们的同分异构就是C4H9的同分异构，而C4H9共有四种形式，故上述结果均为4种。,6.一取代物的同分异构体数目的确定,等效氢：结构上处于对称位置的氢原子(1)同一碳原子上氢原子是等效的(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目分析以下物质含有的等效氢：乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷,练习.下列有机物中一氯代物的同分异体的数目,CH3-CH2-CH3,2种位置的氢，一氯代物有2种4种位置的氢，一氯代物有4种1种位置的氢，一氯代物有1种4种位置的氢，一氯代物有4种1种位置的氢，一氯代物有1种,CH3-CH2-CH-CH3|CH3,甲烷,新戊烷,乙烷,CH4,CH3-CH3,2,2,3,3-四甲基丁烷,CH3|H3C-C-CH3|CH3,7.十碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握),H3CCH3|H3C-C-C-CH3|H3CCH3,1.有机物中二氯代物的同分异体的数目,CH4,CH3CH3,CH3CH2CH3,2.立方烷的分子立体结构如图(1)立方烷的化学式为_.(2)立方烷的一氯代物有_种(3)立方烷的二氯代物有_种(4)立方烷的六氯代物有_种,采取方式:定一移一（固定一个，移动另一个）,1种,2种,4种,3种,8.有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定,第6课时,四、同系物,1.概念,结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。,思考：比较下列物质在结构上的异同！,2.判断同系物的要点：,(1)结构相似是指：碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；官能团与其它原子的连接方式相同。如CH2CH2和CH2CH-CHCH2、CH3CH2-OH和HO-CH2-CH2-OH等都不是同系物.(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质不一定是同系物，如C4H8，可能为单烯烃或环烷烃。(3)同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。(4)同系物之间相对分子质量