高中化学 第三章 有机化合物 3.2.2 苯课件 新人教版必修2.ppt

第2课苯目标定位1.了解苯的物理性质，会用苯进行物质的分离和提纯实验。2.掌握苯分子的结构特点，能用一些事实说明苯分子中碳原子的成键特点。3.掌握苯的化学性质，能从结构上认识苯的取代反应和加成反应。,1烷烃的结构、性质分子中全部是，容易发生反应，较难发生反应。2乙烯的结构与性质(1)乙烯的结构简式为，分子中所有原子处于内。,单键,取代,氧化,ch2ch2,同一平面,(2)烯烃的分子通式为cnh2n(n2)，乙烯能使溴水和酸性kmno4溶液褪色，分别发生反应和反应，利用该性质可以鉴别乙烯和气态烷烃。3乙烯能与br2、h2、hcl、h2o发生加成反应，反应的化学方程式分别为：,加成,氧化,4下列说法不正确的是()a乙烯的结构简式为ch2ch2b乙烯分子中6个原子共平面c乙烯分子的一氯代物只有一种d乙烷能使溴水褪色【解析】乙烯的结构简式为ch2ch2，分子中6个原子共平面，完全对称，一氯代物只有一种，a、b、c正确。乙烷不能使溴水褪色，d错误。【答案】d,5(2014昆明高一检测)除去乙烷中乙烯的方法是()a点燃b通过溴的四氯化碳溶液c通过浓硫酸d通过石灰水【解析】乙烷和乙烯均能点燃燃烧；乙烯能与br2发生加成反应生成液态1，2二溴乙烷，但乙烷不能；乙烯和乙烷与浓h2so4、石灰水均不反应。【答案】b,一、苯的分子组成和结构1苯分子结构的实验探究苯是一种重要的化工原料，其分子式为c6h6，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的某些性质。(1)向试管中加入0.5ml苯，再加入1ml溴水，振荡后静置。观察到的现象是。,液体分层，上层为红棕色，下层无色,(2)向试管中加入0.5ml苯，再加入1ml酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。观察到的现象是。,液体分层，上层无色，,下层为紫红色,2苯分子组成和结构的表示方法,3结构特点(1)苯分子为结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。(2)6个碳碳键，是一种介于和之间的独特的键。,平面正六边形,完全相同,单键,双键,对应练习1下列关于苯的结构的说法不正确的是()a苯分子中含有双键，属于烯烃b苯分子中所有原子处于同一平面内c碳原子之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键d分子中6个碳原子之间的键是相同的【解析】苯分子具有平面正六边形结构，各个键之间的夹角为120，苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是介于单键和双键之间的独特的键，不存在单键和双键，且苯分子中12个原子共平面。【答案】a,2苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()a苯是含碳量最高的烃b苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃c苯分子中6个碳碳化学键完全相同d苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,【解析】苯不是含碳量最高的烃，如萘()，分子式c10h8，比苯的含碳量还要大。【答案】c,二、苯的性质1物理性质,无色,特殊,气味,液体,有毒,不溶,于水,较低,小,(2)取代反应：与溴的反应：,3苯的发现、来源和用途：(1)1825年，英国科学家首先发现了苯。(2)德国化学家确定了苯环的结构。(3)苯主要从中获得，是一种重要的化工原料。,法拉第,凯库勒,煤,对应练习3可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()a苯和汽油b苯和硝基苯c水和溴苯d苯和溴【解析】分液漏斗可分离的是互不相溶的液体，四个选项中的各组物质，只有水和溴苯互不相溶，故选c。【答案】c,4下列有关苯的叙述中，错误的是()a苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应b在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应c在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色d在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色,【解析】a项，苯在febr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；b项，一定条件下苯能与h2发生加成反应生成环已烷；c项，苯不能使酸性kmno4溶液褪色，与kmno4溶液混合后会分层，苯在上层；d项，苯能萃取溴水中的br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。【答案】d,三、苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物1芳香族化合物：分子中含有苯环的。2芳香烃：分子中含有苯环的。3苯的同系物：(1)特点：烃分子中只有一个苯环且苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。(2)通式：cnh2n6(n6)。(3)性质：与苯类似，能发生取代反应和加成反应及氧化反应。,化合物,烃,对应练习5.根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中为芳香族化合物的是_，芳香烃的是_，苯的同系物的是_。,【答案】,探究点一苯的取代反应1苯的溴代反应,(1)反应物：苯与液溴。苯与溴水不反应，但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色；(2)反应条件：使用催化剂febr3。,(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？答：苯与溴单质发生取代反应时生成hbr，若发生加成反应则无hbr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成hbr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。,(2)在苯的溴代反应、硝化反应中如何分离生成的溴苯及硝基苯？答：溴苯、硝基苯都是难溶于水且比水的密度大的油状液体，因此可用分液法分离。,1下列实验能获得成功的是()a苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯b将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯c加入水后分液可除去溴苯中的溴d可用分液漏斗分离硝基苯和水,【解析】苯与液溴在febr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，a错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，b错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，c错误；硝基苯难溶于水，应用分液漏斗分离，d正确。【答案】d,探究点二甲烷、乙烯、苯的结构和性质比较,【特别提醒】有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如ch4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。,(1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物，振荡、静置分层，请设计简单的实验检验哪一层是苯。答：用一试管接出少量下层液体并加入少量的水，若分层，则下层液体是苯，若不分层，则下层液体是水。(2)德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。,【答案】不符合实验事实，因为苯不能与溴发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性kmno4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。(3)一定条件下，苯、甲烷和乙烯均能与溴反应，条件相同吗？反应类型呢？答：苯与液溴在三溴化铁作催化剂时才能反应，甲烷与溴蒸气在光照时反应，乙烯与溴水常温下反应，三者反应类型分别是取代反应、取代反应和加成反应。,2(2016重庆高一检测)苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是()a都可以与溴发生取代反应b都容易发生加成反应c乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应d乙烯易被酸性kmno4氧化，而苯不能,【解析】苯与液溴发生取代反应，乙烯与br2发生加成反应，a错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，b、c错误；乙烯易被酸性kmno4氧化而苯不能，d正确。【答案】d,【解析】甲苯的结构简式是，分子式是c7h8，甲苯与苯一样，笨环中6个碳原子之间的键完全相同，不是单双键交替的结构，无碳碳双键，但在一定条件下能与氢气发生加成反应；苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，因此甲苯中甲基碳原子直接与苯环相连，故甲苯中7个碳原子共平面，a、b、c错误，d正确。【答案】d,【知能提升】苯分子中不存在单、双键交替结构的依据：(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的ccl4溶液、溴水及酸性kmno4溶液因发生化学反应而褪色。,【变式训练】1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使酸性kmno4溶液褪色苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷苯在febr3存在的条件下同液溴发生取代反应,abcd【答案】c,【例2】在下列四种有机物中，分子内所有原子均在同一平面的是()a丙烯b乙烷c苯d甲苯,【解析】乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯(ch2chch3)和乙烷中ch3中的c与其他的原子形成的是四面体结构，甲苯()中ch3中的碳原子与其他的原子形成四面体结构。【答案】c,【知能提升】(1)判断有机物分子中的原子是否共面，首先要熟悉常见分子的结构。如甲烷分子(ch4)呈正四面体结构，其分子中最多有3个原子共面；乙烯(ch2ch2)分子呈平面结构，其分子中所有原子共面；苯分子(c6h6)呈平面正六边形结构，其分子中所有原子共面。(2)在有机物分子中，只要含有ch3，则该分子中所有原子一定不共面。而与碳碳双键()和苯环()直接相连的原子一定在同一平面内。(3)不能孤立地去认识某分子的结构，而应该以ch4、ch2ch2、为基准，通过拼凑、替换形成题设的有机物结构，才能正确分析分子中各原子的共面问题。,【变式训练】2下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是(),【解析】所有的原子在同一平面上，a正确；中ch3的c原子与其他的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的h原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即c选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；ch2chcl中的cl原子取代了乙烯中h原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。【答案】b,【例3】等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最多的是()ach4bc2h6cc3h6dc6h6【解析】12g碳和4g氢分别完全燃烧都消耗1molo2，显然，含氢质量分数越大的烃，等质量时耗o2越多。故耗氧气最多的是ch4。【答案】a,【变式训练】3现有ch4、c2h4、c2h6三种有机物：(1)等质量的以上三种物质完全燃烧时耗去o2的量最多的是_；生成co2量最多的是_。(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去o2的量最多的是_。(3)在120、1.01105pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_。,【解析】(1)等质量时，烃分子中每个碳原子平均分配的氢原子越多，则烃中氢的质量分数越大，碳的质量分数越小，因此耗o2量越大，生成co2量越小。(2)等物质的量时，烃分子中碳原子数越多，氢原子数越多，其耗o2量越大。(3)产物h2o为气态时，cxh4的烃完全燃烧前后气体总体积不变。【答案】(1)ch4c2h4(2)c2h6(3)ch4、c2h4,1苯分子中的碳碳键不是以单双键交替结合的，不能作为这种判定的主要依据是()a苯不跟溴水发生加成反应b苯不能使酸性kmno4溶液褪色c苯的一元取代物无同分异构体d苯的邻位二元取代物无同分异构体,【解析】解答本题的关键是怎样把结构和性质联系起来，需要我们理解物质的结构和性质的相互关系；结构决定性质，性质反映结构。苯分子若是单双键交替结构，则：间位二元取代物和是相同的；邻位二元取代物和是不相同的。存在典型的碳碳双键必然能使酸性kmno4溶液褪色，也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。苯不跟溴水发生加成反应，不能使酸性kmno4溶液褪色，则苯分子中不存在碳碳双键。【答案】c,2下列属于苯的同系物的是(),【解析】具备以下两个条件才为苯的同系物：分子中只有1个苯环，侧链必为烷基，故只有d项符合。【答案】d,3浓溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是()a加成反应b溶解作用c取代反应d氧化反应【解析】由于溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故苯可以从溴水中萃取溴，而使水层颜色变浅。【答案】b,4下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是()a己烷b环己烷c溴苯d硝基苯【解析】苯与h2在一定条件下封生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在febr3作催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓hno3、浓h2so4共热可生成硝基苯。【答案】a,5中学实验室用如图所示装置制取少量溴苯。请填写下列空白。,(1)在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个：一是导气，二是兼起_的作用。(2)反应过程中在导管c的下口附近可以观察到白雾出现，这是由于反应生成的_遇水蒸气而形成的。(3)反应完毕后，向锥形瓶d中滴入agno3溶液，有_生成。(4)反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有