高考化学总复习 第12章 有机化学基础 学案十一 有机合成与推断 考点指导1 有机合成路线综合分析考点课件 新人教版选修5.ppt

有机合成路线综合分析,01,02,03,04,解题建模,题型例析,方法指导,典例剖析,一、题型例析,【典例1】(2016全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：,缩聚反应,酯化反应,观前看后对比分析作出推断,回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a糖类都有甜味，具有cnh2mom的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)b生成c的反应类型为_。(3)d中的官能团名称为_，d生成e的反应类型为_。(4)f的化学名称是_，由f生成g的化学方程式为_。,cd,取代反应(酯化反应),酯基、碳碳双键,消去反应,己二酸,(2n-1)h2o,(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体，0.5molw与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gco2，w共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和c2h4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。,12,转解析,w分子中含有2个羧基,解析(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d项正确。(2)bc发生酯化反应，又叫取代反应。(3)d中官能团名称是酯基、碳碳双键。d生成e，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)f为二元羧酸，名称为己二酸或1,6-己二酸。己二酸与1,4-丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n-1)，高聚物中聚合度n不可漏写。,返回原题,(5)w具有一种官能团，不是一个官能团；w是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5molw与足量碳酸氢钠反应生成44gco2，说明w分子中含有2个羧基。则有4种情况：ch2cooh，ch2cooh；cooh，ch2ch2cooh；cooh，ch(ch3)cooh；ch3，ch(cooh)cooh。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，w共有12种结构。在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为。(6)流程图中有两个新信息反应原理：一是c与乙烯反应生成d，是生成六元环的反应；二是de，在pd/c，加热条件下脱去h2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。,二、方法指导,有机合成中官能团的消除与保护,1官能团的消除(1)通过加成反应可以消除碳碳双键或cc：如ch2=ch2在催化剂作用下与h2发生加成反应。(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除oh：如ch3ch2oh消去生成ch2=ch2，ch3ch2oh氧化生成ch3cho。(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除cho：如ch3cho氧化生成ch3cooh，ch3cho加h2还原生成ch3ch2oh。(4)通过水解反应可消除酯基：如ch3cooc2h5在酸性条件下水解生成ch3cooh和c2h5oh。(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。如ch3ch2br在naoh醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在naoh水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。,2官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与naoh反应，把oh变为ona将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为oh。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与hcl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(nh2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把ch3氧化成cooh之后，再把no2还原为nh2。防止当kmno4氧化ch3时，nh2(具有还原性)也被氧化。,三、典例剖析,1化合物a(分子式为c6h6o2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由a合成黄樟油(e)和香料f的合成路线如下(部分反应条件已略去)：,已知：b的分子式为c7h6o2，不能发生银镜反应，也不能与naoh溶液反应。(1)写出e中含氧官能团的名称：_和_。(2)写出反应cd的反应类型：_。(3)写出反应ab的化学方程