江西省临川区第二中学高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯 有限制条件的同分异构体的书写（四）课件 新人教版选修5.ppt

有限制条件的同分异构体的书写,6、同分异构体,（1）官能团位置异构,（2）官能团异构,、羧酸与酯,、羧基、酯基,a、羰基或醛基,b、羟基、醚,a、羧酸：取代法或插入法,b、酯：分配法或插入法,关键：利用不饱和度拆分,1、写出c4h8o2属于羧酸和酯的同分异构体,（1）、羧酸,.取代法：以羧基（cooh）作为取代基,.插入法：将作为插入基团（正插）插入ch,（2）、酯,.分配法：,注意羧酸和醇的同分异构体,.插入法：将作为插入基团（反插）ch（正、反插）cc2,注意ch、cc键的等效性,2、写出c5h10o2属于羧酸和酯的同分异构体,（1）、羧酸,.取代法：以羧基（cooh）作为取代基,.插入法：将作为插入基团（正插）插入ch,（2）、酯,.分配法：,注意羧酸和醇的同分异构体,.插入法：将作为插入基团（反插）ch（正、反插）cc2,中心对称,在对称轴所在的碳碳单键之间只能插入一次,2、某一有机物a可发生下列变化：已知d为羧酸，d、e都不能发生银镜反应，则a可能的结构有（）a.2种b.3种c.4种d.5种,1、2013新课标12分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）a.15种b.28种c.32种d.40种,d,a,（1）酯的同分异体的书写：分配法的优势,1、写出分子式为c8h8o2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体,4种和6种,法1：,（2）酯的同分异体的书写：插入法的优势,1、写出分子式为c8h8o2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体,4种和6种,法2：,（2）酯的同分异体的书写：插入法的优势,2、符合下列分子结构的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有_个，写出其结构式,3、符合下列分子结构的有机物属于酚酯的同分异构体有（）种,6,9,33=9,6,6、同分异构体,酯：分配法或插入法,（1）插入法将酯基插入烃的碳链中则为酯，此法也适用于醚和酮等。解法步骤：第一步：先写去掉酯基余下组成(烃)的各可能的碳链结构；第二步：将酯基以两种不同的方向(正向coo；反向ooc分别插入第一步写出的各种cc键中；（注意烃的碳链的对称性）第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各种ch键中(若以正向插入则得羧酸)。,（2）分配法酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定。,1、写出c5h10o2符合下列条件的所有同分异构体：能够发生银镜反应；能够与na反应生成氢气,与c4h8clbr的同分异构体的书写类似，可看成在c4h9cl上再取代一个br,（3）同分异体的书写：基团的拆分与组合,2、写出分子式为c8h8o2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体,（1）不组合,醛类：三个基团cho，ch3，oh,cho,oh,（3）三组合,cho,och3,ch3与oh组合,ch2oh,ch3与cho组合,ch2cho,酯类：前灰色填充,ch3,oh,（2）两组合,4+4+2=10,32=6,3,2,4,och2cho,ch2(oh)cho,按物质分类顺序书写,2、写出分子式为c8h8o2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体,（1）不组合,三个基团cho，ch3，oh,cho,oh,（3）三组合,cho,och3,ch3与oh组合,ch2oh,ch3与cho组合,ch2cho,ch3,oh,（2）两组合,4+4+2=10,32=6,3,3,och2cho,ch(oh)cho,cho与oh组合,ch3,ooch,ch2ooch,3,按基团组合顺序书写,3、某有机物x的结构简式如下图-1所示，写出与它同分异构体且属于芳香族衍生物的结构简式化合物x：,解析：（1）不饱和度=4，分子式：c8h10o（2）限制条件：苯环：=4，不饱和度全部用完，残基部分剩余c2h5o，且无不饱和度，可拆为c，c，o（3）组合如下不组合：ch3与ch3、oh，小计6种；组合为两部分：ch3与ch2oh、ch3与och3、ch2ch3与oh，小计9种（包括邻、间、对）；三组合：ch2ch2oh、ch(oh)ch3、och2ch3、ch2och3，小计4种；综上，共有6+9+4=19种。,4、菲那西汀如下图所示，有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种。菲那西汀：含有苯环且苯环上有对位的两取代基苯环上含有nh2能够发生水解反应，水解产物能发生银镜反应,解析：（1）不饱和度=5，分子式：c10h13no2（2）限制条件：.苯环：=4；.含有nh2；.能水解且能发生银镜反应，甲酸某酯（ooch），=1；不饱和度全部用去（3）剩余部分“残基”：c3h7，（4）组合：c3h7，与ooch组合成一个基团，连接在苯环上，采取“定一移一”思想，示意图如下图所示：,其中“”表示连接苯环位置；“”表示连接ooch位置；nh2连在对位。共5种。,5、2011安徽26(3):x是e(如下图所示)的同分异构体，x分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有2种，则x所有可能的结构简式为：,由分析可得，有机物x中可含有三个取代基；或两个取代基，且处于对位,三个基团ch3，ch3，nh2，组合成两个部分,（1）ch3，ch3组合：ch2ch3与nh2两个部分，连在对位,（2）ch3，nh2组合：ch2nh2与ch3两个部分，连在对位nhch3与ch3两个部分，连在对位,水杨酸：邻羟基苯甲酸,6、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：含有苯环能发生银镜反应，不能发生水解反应在稀naoh溶液中，1mol该同分异构体能与2molnaoh反应只能生成两种一氯代物,解析：（1）不饱和度=5，分子式：c7h6o3（2）限制条件：.苯环：=4；.能发生银镜反应，但不能发生水解反应，有醛基，cho，且排除甲酸某酯。.能与2molnaoh反应，说明有两个oh（3）剩余部分“残基”：无剩余部分（4）组合：共有6种情形，符合条件的有下列两种：,7、2013年新课标38(6)节选i（如图-9所示）的同系物j比i的相对分子质量小14，j的同分异构体能通式满足下列条件：苯环上含有两个取代基；既能发生银镜反应，又能和饱和nahco3溶液反应放出co2；共有_种；发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱图为3组峰，且峰面积比为2:2:1，写出j的这种同分异构体。图-9图-10,8、2013年新课标38(5)节选化合物j（如图-8所示）的芳香同分异构体h既能发生银镜反应，又能与fecl3溶液发生显色反应的有_种，其中核磁共振氢谱图为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1为_。图-8,水杨酸：邻羟基苯甲酸,ch3cccccooh,ch2,ch2,oh连在ch3或ch2上，共4种,9、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：（1）分子中有6个c原子在同一条直线上（2）分子中所有官能团包括水杨酸具有的官能团,邻乙基苯甲酸,10、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：含有苯环，且苯环上含有两个取代基分子中只有一个甲基能发生银镜反应在稀naoh溶液中，1mol该同分异构体最多能与1molnaoh反应,解析：（1）不饱和度=5，分子式：c8h8o2（2）限制条件：.苯环：=4；.能发生银镜反应，但不能发生水解反应，有醛基，cho。（3）剩余部分“残基”：ch3、ch3、oh（4）组合：ch3、ch3、oh与cho共4个基团，组合成两个基团，可（2个、2个）、（3个，1个）组合，同时符合上述条件，如下：,共6种,高考题,1、2013新课标12分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）a.15种b.28种c.32种d.40种2、2013新课标8香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醉的叙述正确的是（）a.香叶醇的分子式为c10h18ob.不能使溴的四氯化碳溶液褪色c.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.能发生加成反应不能发生取代反应,d,a,高考题,3、2013重庆5有机物x和y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列。下列叙述错误的是（）a1molx在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3molh2ob1moly发生类似酯化的反应，最多消耗2molxcx与足量hbr反应，所得有机物的分子式为c24h37o2br3dy和癸烷的分子链均呈锯齿形，但y的极性较强,b,高考题,4、2013山东莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（）a分子式为c7h6o5b分子中含有两种官能团c可发生加成和取代反应d在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢