高考化学一轮总复习 第十章 第二节醇酚课件.ppt

第二节醇酚,第十章烃的衍生物和营养物质高分子化合物和有机合成,考纲网络掌控全局,梳理判断突破点面,梳理基础,一、醇1概念。分子中含有跟_结合的羟基的化合物。2分类。根据醇分子中所含羟基的数目，可以把醇分为_、_和_；乙二醇和丙三醇都是_、_、_味的液体，都_于水和乙醇，是重要的化工原料。,易溶,链烃基或苯环侧链上的碳,一元醇,二元醇,多元醇,无色,黏稠,有甜,3相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_，这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为_，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以_。4醇的化学性质主要由羟基官能团决定，_键和_键容易断裂。,较高,氢键,任意比互溶,co,oh,2c2h5oh2na2c2h5onah2,置换,c2h5ohhbrc2h5brh2o,2ch3ch2oho22ch3cho2h2o,c2h5ohch2=ch2h2o,2c2h5ohc2h5oc2h5h2o,ch3coohc2h5ohch3cooc2h5h2o,二、苯酚1组成和结构。分子式：_，结构简式：_，结构特点：_。2物理性质。苯酚是_色晶体，长时间露置在空气中显_色；常温下在水中的溶解度_，温度高于65时与水_；_气味，有_，皮肤上沾有苯酚应用_清洗。,酒精,c6h6o,羟基与苯环直接相连,无,粉红,不大,混溶,有特殊,毒,3苯酚的化学性质。由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。(1)弱酸性(酸性比碳酸_)。,弱,活泼,活泼,(以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯)由于酸性h2co3_c6h5oh_hco，所以不会生成_。,na2co3,(2)苯环上的取代反应。,3,3hbr,此反应常用于苯酚的_检验和_测定；溴原子只能取代酚羟基_位上的氢原子。(3)氧化反应：苯酚常温下常呈_色，是被o2氧化的结果；可使酸性kmno4溶液_；可以燃烧。(4)显色反应：遇fe3呈_，可用于检验苯酚。,紫色,定性,定量,邻、对,粉红,褪色,(5)加成反应,(6)缩聚反应。,(n1)h2o,正确的打“”，错误的打“”。1用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯()2用金属钠可区分乙醇和乙醚()3(2012江苏高考)标准状况下，11.2lch3ch2oh中含有的分子数目为0.5na(),解析：标准状况下，ch3ch2oh为液态，不应用气体摩尔体积进行相关计算，故错。,4(2012新课标高考)医用酒精的浓度通常为95%()5乙酸与乙醇的混合液可用分液漏斗进行分离()6实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70以上的热水清洗(),解析：医用酒精的浓度通常为75%，故错。,热点一,热点典例融会贯通,醇的氧化和消去反应规律,1醇类的催化氧化规律。醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。,2醇的消去反应规律。醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：,特别提醒卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是naoh醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓h2so4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。,【例1】(2013顺义一中月考)下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是(),解析：a项，发生氧化反应生成ch3ch2coch3；b、d项，羟基的邻位碳原子上没有h，不能发生消去反应。答案：c,规律方法,卤代烃和醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但发生反应的条件不同。卤代烃消去反应的条件是naoh醇溶液，加热，而醇消去反应的条件为浓h2so4加热。,1分子式为c7h16o的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列各同分异构体中：,(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_。(2)可以发生催化氧化生成醛的是_。(3)不能发生催化氧化的是_。(4)能被催化氧化为酮的有_种。(5)能使酸性kmno4溶液褪色的有_种。,解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有oh的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以oh所连碳为中心，分子不对称。连有oh的碳上有2个氢原子时被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有oh的碳上有氢原子时，可被酸性kmno4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性kmno4溶液褪色。答案：(1)c(2)d(3)b(4)2(5)3,热点二,芳香醇与酚的区别与同分异构体,1苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较。,2.脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较。,3.醇、酚的同分异构体。含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。如c7h8o属于芳香族化合物的同分异构体有：,4酚的回收。(1)有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：,(2)废水中含有苯酚，其回收方案为：,(3)乙醇中混有苯酚，其回收方案为：,【例2】(1)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_。从废水中回收苯酚的方法是：用有机溶剂萃取废液中的苯酚；加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；通入某物质又析出苯酚。试写出步的化学反应方程式：_、_。,(2)处理含苯酚的工业废水的流程如下：,在设备中，物质b的水溶液和cao反应后，产物是naoh、h2o和_。通过_(填写操作名称)操作，可以使产物相互分离。上面流程中，能循环使用的物质是c6h6、cao、_、_。(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100ml，向其中滴加溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331g，求此废水中苯酚的含量(mg/l)是_。,思维点拨：注意回收苯酚的流程程序，理解每一步的作用。,解析：(1)检验酚类物质的特效试剂是fecl3溶液，可发生显色反应；当转化为时，可与有机溶剂脱离，后再与co2等反应生成。(2)设备的作用是用苯萃取苯酚，设备的作用是使苯酚转化为脱离苯，设备的作用是用co2使再转化为，设备中发生nahco3与cao的反应生成caco3、naoh和h2o，设备提供co2和cao。,(3)根据,m(c6h5oh)0.094g94mg，废水中苯酚含量940mgl1。,答案：(1)向废水中加入fecl3溶液，若看到溶液变成紫色，说明含有苯酚c6h5ohnaohc6h5onah2oc6h5onaco2h2oc6h5ohnahco3(2)caco3过滤naoh溶液co2(3)940mgl1,2下图表示取1mol己烯雌酚进行的四个实验，下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是(),a中生成7molh2ob中生成2molco2c最多消耗3molbr2d中最多消耗7molh2,解析：己烯雌酚的分子式为c18h20o2,1mol己烯雌酚燃烧生成11molh2o；1mol己烯雌酚能与4molbr2发生取代反应，与1molbr2发生加成反应，故最多消耗5molbr2；1mol己烯雌酚能与7molh2发生加成反应，但不能与nahco3溶液反应放出co2气体。答案：d,巩固演练基础达标,1(2013新课标)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右图所示，下列有关香叶醇的叙述正确的是(a)a香叶醇的分子式为c10h18ob不能使溴的四氯化碳溶液褪色c不能使酸性高锰酸钾溶液褪色d能发生加成反应不能发生取代反应,解析：根据结构简式可知分子式为c10h18o，a正确；香叶醇结构中含官能团碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，b错误；香叶醇结构中的官能团羟基和碳碳双键均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，c错误；醇羟基可以发生取代反应，d错误。答案：a,2下列说法正确的是()a分子式为ch4o和c2h6o的物质一定互为同系物b甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到c苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠d1mol与足量的naoh溶液加热充分反应，能消耗5molnaoh,解析：甲醇(ch3oh)与甲醚(ch3och3)就不是同系物，a错误；工业上乙烯来源于石油的裂解，苯来源于煤的干馏，b错误；苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成苯酚和碳酸氢钠，与二氧化碳用量无关，c错误；d项，该物质分子含2个酚酯基和1个酚羟基，所以1mol该物质最多能与5molnaoh反应。答案：d,3下列关于苯酚的叙述中，正确的是()a苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色b苯酚分子中最多有12个原子处于同一平面上c苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤d苯酚能与fecl3溶液反应生成紫色沉淀,解析：苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变色，a项说法错误；苯环的六个碳原子及与六个碳原子直接相连的六个原子一定在同一平面内，又由于单键可以旋转，oh中的氢原子也有可能处于上述平面中，b项说法错误；c项说法正确；苯酚与fecl3溶液反应溶液显紫色，d项说法错误。答案：c,4(双选)己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列有关叙述不正确的是()a可以用有机溶剂萃取b可与naoh和nahco3溶液发生反应c1mol该有机物可以与9molbr2发生反应d该有机物分子中可能有8个碳原子共平面,解析：根据己烯雌酚的结构可知其含有酚羟基和碳碳双键两种官能团，其中酚羟基能与naoh发生反应，但不能与nahco3反应，b项错误；该有机物分子中含有酚羟基，所以具有酚类的性质，决定了它能溶于水，但溶解度不会很大，故可用有机溶剂萃取，a项正确；与酚羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的h原子均能被溴原子取代(酚只能邻对位取代，但此时对位不行)，碳碳双键也能与br2发生加成反应共5mol，故c错误；与碳碳双键直接相连的碳原子、与羟基相连的碳原子一定共面，即最少有8个碳原子共面，也可能所有碳原子均共面，d项正确。答案：bc,5已知：2-硝基-1,3-苯二酚是橘黄色固体，易溶于水、溶液呈酸性，沸点为88，是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料分以下三步合成：,具体实验步骤如下：磺化：称取5.5g碾成粉状的间苯二酚放入烧杯中，慢慢加入浓硫酸并不断搅拌，控制温度为6065约15min。硝化：将烧杯置于冷水中冷却后加入混酸，控制温度(255)左右继续搅拌15min。,蒸馏：将反应混合物移入圆底烧瓶b中，小心加入适量的水稀释，再加入约0.1g尿素，然后用下图所示装置进行水蒸气蒸馏；将馏出液冷却后再加入乙醇水混合剂重结晶。,根据以上知识回答下列问题：(1)实验中设计、两步的目的是_。(2)烧瓶a中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故、又能_。,(3)步骤的温度应严格控制不超过30，原因是_。(4)步骤所得2-硝基-1,3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单的证明2-硝基-1,3-苯二酚已经洗涤干净_。(5)本实验最终获得1.0g橘黄色固体，则2-硝基-1,3-苯二酚的产率约为_。,解析：(1)由间苯二酚与2-硝基-1,3-苯二酚结构可知，是在两个酚羟基中间引入no2，若直接硝化，则可能取代两个酚羟基的邻对位，有3个位置，设计、利用so3h占据2个位置，则引入时no2只进入1个位置，因此这两步的目的是避免副产物