高中化学人教版选修5 2.2.芳香烃

芳香烃指的是？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,第二节芳香烃,(1)结构式(2)结构简式(3)结构特点：,苯分子是平面六边形的稳定结构；苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,一、苯1.分子结构：,2.苯的化学性质(1)苯的氧化反应,苯能在空气中燃烧，产生浓烟。说明燃烧不充分，进一步说明苯的含C量高。2C6H6+15O212CO2+6H2O(条件点燃)但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即说明苯中不含有碳碳双键。苯不能被催化氧化。,(2)苯的加成反应,此反应用凯库勒式表达更易理解，可以将苯环内的大键看成三个双键，注意是看成，而不是真实情况。,(3)苯的取代反应.卤代,反应现象：剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热导管口附近出现的白雾。生成的HBr所致硝酸银溶液中有淡黄色沉淀。为AgBr沉淀,对苯与溴的反应实验，注意下列几点：1.试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？为防止溴的挥发，先苯后溴再铁粉。溴应是纯溴，不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。2.导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？导管有足够长度，其作用是导气、冷凝。因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。3.反应后的产物是什么？如何分离？红色溶液有苯、溴苯、溴、HBr、FeBr3等。混合液水分液NaOH分液粗溴苯蒸馏溴苯4.如何验证发生的反应类型(取代or加成)提示，分别书写加成和取代反应，观察产物，设计实验证明之。,(4)苯的取代反应.硝化,条件：5060水浴加热硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒。加入药品的顺序？先浓硝酸后浓硫酸冷却到5060，再加苯。其它顺序有何缺点?为何要水浴加热，并将温度控制在60以下？水浴便于控制温度。温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸发生副反应。浓硫酸的作用？浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。温度计的位置？插入水浴液面以下，以测量水浴温度。如何得到纯净的硝基苯？把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。,(5)苯的取代反应.磺化,苯磺酸，易溶于水,思考:在苯的硝化反应中，为何要遵循以下规则？先浓硝酸后浓硫酸冷却到5060，再加苯应采用水浴加热，控制温度5060。,甲苯,乙苯,邻二甲苯沸点:144.4,间二甲苯沸点:139.1,对二甲苯沸点:138.4,(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物(2)通式:CnH2n-6n6,二、苯的同系物1.基本性质,运用所学知识，解释三者的沸点变化规律,1.取代反应,2,4,6-三硝基甲苯,TNT烈性炸药,黄色针状晶体,2.化学性质,苯的同系物与苯的性质的相似性,2.加成反应,3.氧化反应,此反应作定性了解，苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色。注意：甲苯不能与溴水反应，但能因萃取使溴水褪色。设计实验：如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?(分组实验思想)思考：P.39学与问,扩展：甲苯与氯气反应生成什么？,在光照的条件下，发生侧链上的取代反应在Fe作催化剂的条件下，发生苯环上的取代反应在紫外线的照射下，发生苯环上的加成反应据上述信息写出对应的反应。,1.来源：a.煤的干馏(芳香烃产量低3.5kg/T)b.石油的催化重整2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。3.资料卡片:稠环芳香烃苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳