《高考风向标》2012年高考化学一轮复习 第四单元 第20讲 有机化合物的分类、组成与结构课件

第四单元,有机化学,第20讲有机化合物的分类、组成与结构,考点1有机化合物的分类1有机物按碳的骨架分类,脂环,芳香,2有机物按官能团分类,3.有机物的性质,熔点低，易_，不易导电，难溶于水，易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。有机反应比较复杂，反应速率慢，一般需使用_或_，常伴有副反应发生，因而所得产品往往是混合物。,4有机物的种类繁多的原因,有机物种类繁多是因为碳原子的_特点、碳原子之间的,_方式和_现象。,燃烧,催化剂,加热,成键,连接,同分异构,1具有相同官能团的物质一定是同类物质吗？,答：不一定，醇与酚都含有“OH”，但它们不属于同一,类。,2碳碳双键、碳碳叁键、苯环都是官能团吗？,3注意有机物中各个官能团的性质及之间的相互作用。如,甲酸既有COOH，又有CHO。,答：碳碳双键、碳碳叁键是官能团，而苯环不是官能团。,1下列有关物质分类的说法中正确的是(,),解析：石英玻璃是二氧化硅，不是硅酸盐，A错；CH2Cl2是四面体结构，所以没有同分异构体，B正确；化石能源是不可再生的，C错；纯碱成分是碳酸钠属于盐，D错。答案：B,A石英玻璃、普通玻璃都属于硅酸盐BCH2Cl2、C2H6都是纯净物C煤、石油都属于可再生能源D纯碱、烧碱都属于碱类物质,2按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列,有机物的种类，填在横线上。,解析：按官能团的不同对有机物进行分类，必须正确判断有机物中的官能团。CH3CH2CH2COOH的官能团是COOH，,考点2,有机化合物的结构特点,1碳原子结构特点与其在有机物中成键特点(1)碳原子结构特点碳元素位于周期表中第_周期_族，碳原子最外层有_个电子。(2)碳原子的成键特点碳原子价键为四个；碳原子间的成键方式：CC、_、CC。,2,A,4,2碳原子的成键方式与分子空间构型的关系,3.有机化合物结构的表示方法,几种物质的结构简式与键线式,CH3CH2CH2CH2CH3,CH3CH2OH,CH3COOC2H5,4.同分异构现象，同分异构体(1)同分异构现象的理解,“同分”相同分子式；“异构”结构不同：,分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。,(2)同分异构体的种类,_异构；_异构；_异构(类别异构)；,顺反异构。,碳链,位置,官能团,常见的官能团异构,(3)同分异构体的书写,书写原则：主链由_到_，支链由_到_，位置由_到,_，排列_到间到_。,书写顺序：按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。,长,短,整,散,心,边,邻,对,若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。(4)同分异构体数目的判断方法,基元法，例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。替元法，例如：C6H4Cl2有3种，C6H2Cl4有3种(将H替,代Cl)。,对称法(又称等效氢法)，判断方法如下：a同一C原子上的氢原子是等效的；,b同一C原子所连甲基上的氢原子是等效的；c处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。,1书写有机化合物时遵守价键守恒原则：在有机分子中每个C原子形成4个共价键，每个N原子形成3个共价键，每个O原子或S原子形成2个共价键。,2结构简式书写时要注意官能团中各原子的结合顺序不能,颠倒。,3(1)今有A、B、C3种二甲苯，将它们分别进行硝化反应，得到的产物分子式都是C8H9NO2，但A得到2种产物，B得到3种产物，C只得到1种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构简式后面的括号中。,(2)请写出一种化合物的结构简式。它的分子式也是C8H9NO2，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物，请任写一种：_。,4利用某些有机物的同分异构体间的转化可用来贮存热能，如原降冰片二烯(NBD)经太阳照射后转化成四环烷(Q)的反应：,下列说法不正确的是(,),ANBD、Q、甲苯三者互为同系物BNBD、Q、甲苯三者是同分异构体C92gNBD经太阳照射后完全转化为Q时需吸收88.62kJ热量DNBD可开发为贮能材料,解析：NBD、Q、甲苯三者分子式相同，结构不同，B对；由题中信息可知，C对；由NBD转化为Q要吸热，D对；NBD、Q、甲苯不是同系物。答案：A,2确定实验式,用化学方法鉴定有机物分子的元素组成以及分子内各元素原子的质量分数就是元素的定性、定量分析。如：燃烧烃的含氧衍生物，收集CO2、H2O，计算C、H的质量分数，确定O的质量分数，可得有机物分子中C、H、O原子的简单整数比，即实验式。,计算公式：n(C)：n(H)：n(O)C%/12H%/1(1C%,H%)/16,考点3,研究有机化合物的一般步骤及方法,1分离、提纯提纯有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质之间的物理性质或者化学性质的差异而将他们分离。分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、_、萃取、_。,重结晶,色谱法,3测定相对分子质量，确定分子式,(1)有机化合物的相对分子质量的确定方法,已知标准状况下的密度，公式为_；已知相对密度D，公式为_；使用质谱仪测定,用高能电子流轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，利用各自不同的相对质量，在磁场的作用下到达检测器的时间先后而记录为质谱图，纯净物分子质量信息可以从质谱图的最右边的分子离子峰读出，相对分子质量即分子离子_质荷比。,M22.4,MAMBD,最大,(2)分子式的确定,实验式法：由各元素的质量分数求各元素的原子个数,之比(实验式)相对分子质量分子式。,物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求,1mol分子中所含各元素的物质的量求分子式。化学方程式法；利用化学方程式求分子式。燃烧通式法：写出烃及烃的衍生物燃烧通式。,4确定有机物中的官能团，确定结构式(1)各种官能团的化学检验方法,褪色,褪色,溴水,紫色,银镜,(2)确定有机物结构的物理方法红外光谱的应用原理,在有机物分子中，不同的化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的不同化学键或官能团可发生振动吸收特定频率的红外光谱，在红外光谱图上将出现不同位置的吸收峰，从而获得分子中化学键或官能团的信息。,核磁共振氢谱的应用原理,氢原子核具有磁性，用电磁波照射它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可记录有关信号，处于不同化学环境的氢原子吸收的频率不同，在谱图上出现的位置不同，吸收峰面积与氢原子数目成正比，通过核磁共振氢谱图可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及其数目比。,5有机物的命名,用系统命名法命名两类有机物,最长,最多,最长,近,1有机物的种类繁多，命名的原则是“一长、二多、三近”。,关键是掌握确定主链和编号的原则。,2如果有两条主链碳原子数相同，最小定位也相同，则应,选择取代基所连接的碳原子的号码数之和为最小。,3高聚物命名在单体名称前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二,酸乙二酯。,4实验式与分子式的区别是什么？,答：实验式又叫最简式，是表示化合物所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式则表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。任何化学物质都有实验式，然而只有由分子构成的物质才有分子式。,51molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标,准状况)，则X的分子式是(AC5H10O4CC3H6O4,)BC4H8O4DC2H2O4,解析：能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸，那么1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，说明X含2mol羧基，只有D含有2mol羧基。答案：D,6核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图4201所示。则可,能是下列物质中的(,),图4201,ACH3CH2CH3,BCH3CH2CH2OH,C,DCH3CH2CHO,解析：在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，从图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得A项是2种，B项是4种，C项是2种，D项是3种。,答案：B,热点1,有机分子中基团之间存在相互影响,【典例1】写出下列反应的化学反应方程式,1有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学性质的,不同，下列事实不能说明上述观点的是(,),A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C苯酚的酸性比乙酸弱D苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴且铁作催化剂的条件下才反应,热点2,几个易混淆的概念,续表,【典例2】蒽,的一氯取代物的同分异构体的种类,有(,),A.2种,B3种,C4种,D5种,2萘(,)的二溴代物共有多少种同分异构体？,解析：由萘的结构简式可知：,萘上8个氢原子可,分为两大类：1、4、5、8位上的氢原子为氢原子，2、3、6、7位上的氢原子为氢原子。故它的一溴代物可分为两种情况：,热点3,有机物分子式，结构式的确定及命名,此部分考查的知识点主要注意核磁共振波谱图中吸收峰面积或高度。有多少个吸收峰就有多少个不同位置的氢，峰值高度与同一位置中氢的多少有关，再结合结构中官能团的性质来确定有机物的组成与结构。,解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图，单位是ppm；氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢原子越多，吸收峰面积(或高度)越大(或高)。,其核磁共振波谱图如下：,【典例3】2000年一家制药公司首次在网站（www.InnoC）上悬赏下列化合物的合成路线。截止日期为2002年4月1日，悬赏金额为$100,000USD。该化合物的结构如图4-20-2所示。,图4203,参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：分子中共有_种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有_个环境相同氢原子，谱线最低者表示有_个环境相同氢原子，结构式中的Et表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是_。,解析：据核磁共振波谱图可知有8个不同位置的峰，所以有8种不同化学环境的氢原子；据结构可知最低峰对应1个氢原子，据面积比例关系可知最高峰表示3个氢原子，已知结构与图谱比较，可知还有1个含2个等效氢原子的峰及1个含3个氢原子的峰没有对应，所以Et表示乙基。,答案：8,3,1,乙基,3图4204是某药物中间体的结构示意图：,图4204,试回答下列问题：,(1)观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示_；该药物中间体的分子式为_。,(2)请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件_。,(3)解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(PMR)。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几组不同的吸收峰,图4205,现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如图4205所示，试写出该化合物的结构简式：_。,解析：(1)对比立体模型和结构简式，可知立体模型中实心小球为碳原子，空心大球为氧原子，空心小球为氢原子，那么Et就表示乙基，按结构简式或立体模型都可以写出该中间体的分子式。(2)由该中间体结构简式，分子中含有酯基和羰基，酯基可在酸性或碱性条件下加热发生水解，而羰基可在催化剂加热的条件与氢气加成。(3)由核磁共振氢谱可知，该芳香化合物,只有三种不同化学环境的氢，且含有苯环，说明该芳香化合物具有高度对称性。,答案：(1)乙基,C9H12O3,(2)水解反应；与NaOH溶液在加热条件下反应(或其他合理答案),(3),有机物的分类是依据有机物的碳链结构及有机物的官能团，而有机物的组成与结构要通过物质的研究而确定，物质的研究方法：,1(2010年广东江门模拟)某有机物A是农药生产中的一种,),中间体，其结构简式如图4206，下列叙述正确的是(图4206A有机物A属于芳香烃B有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应,C有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应D1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3mol,NaOH,解析：有机物A属于烃的衍生物；无碳碳双键和碳碳三键，故与Br2的CCl4溶液不发生加成反应；羟基位上的碳无氢原子，故和浓硫酸混合加热不发生消去反应。,答案：D,2(2010年广东佛山模拟)下列说法正确的是(,),解析：A项中的聚乙烯已经没有“”，所以不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；C项中乙酸乙酯和苯都是无色且不溶于水，密度都比水小，用水来鉴别看到的现象都是与水分层，且都浮在水面上，错误；D项中钠与水反应比与乙醇反应剧烈，错误；B项中淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，正确。答案：B,A乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B淀粉和纤维素都可作为工业生产葡萄糖的原料C用水可区分乙酸乙酯和苯D钠跟乙醇反应比跟水反应剧烈,3(2010年广东汕头模拟)有关图4207所示化合物的,说法不正确的是(,),图4207A既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B1mol该化合物最多可以与含3molNaOH的溶液反应C既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,4(2010年广东佛山模拟)从某些植物树叶提取的挥发油中,含有下列主要成分：,a均能发生加聚反应,b只有B能与FeCl3发生显色反应c均不能与碳酸钠溶液反应d只有C能发生银镜反应,(2)A中苯环上的一卤代物的同分异构体的数目为_。(3)0.5molB与足量的溴水充分反应，消耗_mol,单质溴。,(1)有关A、B、C三种物质的说法正确的是_(填,序号)。,(5)写出A与B在一定条件下相互反应，生成高分子化合物的化学方程式：_。,5(2010年广东广州模拟)化合物V是中药的主要成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物V可通过图4208所示方法合成：,图4208,回答下列问题：,(1)化合物的核磁共振氢谱显示其分子中含有_,种处于不同化学环境的氢原子。,合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为11。反应物A的结构简式是_，名称是_。,(3)反应属于_(填反应类型)。化合物和,反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是_。,(2)化合物的合成方法为：,(4)下列关于化合物V的说法正确的是_(填序号)。a分子中有三个苯环b难溶于水c使酸性KMnO4溶液褪色d与FeCl3发生显色反应,化合物分子中含有4种处,于不同化学环境的氢原子；,解析：(1),1下列有机物中,(1)属于芳香化合物的是_。(2)属于芳香烃的是_。(3)属于苯的同系物的是_。,解析：含有苯环的都是芳香化合物；含有苯环且只由C、H组成的是芳香烃；与苯组成相差(CH2)n的是苯的同系物。,答案：(1),(2),(3),2(双选)举世瞩目的2008年奥运会在北京召开，有一种有机物，因其酷似奥林匹克旗中的五环科学家称其为奥林匹克烃，,下列有关奥林匹克烃的说法正确的是(,),A该烃的一氯代物只有七种B该烃分子中只含非极性键C该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量D该烃属于苯的同系物,解析：奥林匹克烃是一个对称结构，所以其有7种氢原子，故该烃的一氯代物有七种，A对；该分子中除有碳碳键外，还有碳氢键，B错；该烃的分子式为C22H14，所以1mol该烃完全燃烧生成H2O为7mol，CO2为22mol，C对；苯的同系物与苯的组成相差(CH2)n，D错。答案：AC,3.已知：BrCH2CH2CH(CH3)CH2Br可用,表,示。,盐酸芬氟拉明是目前国内上市的,减肥药的主要化学成分，因临床使用患者出现严重不良反应，国家食品药品监督管理局发出通知，停止盐酸芬氟拉明的生产、销售和使用，并撤销该药品的批准文号。下列关于盐酸芬氟拉,明的说法错误的是(,),解析：该物质的结构中含有苯环，故其属于芳香族化合物；在一定条件下，苯环上可以发生加成反应；苯环上的四个氢原子不等效，因此苯环上的一氯代物有4种；分子中连有甲基的碳原子的四面体结构，决定了分子中的所有碳原子和氮原子不可能处于同一平面。答案：D,A属于芳香族化合物B该物质可发生加成反应C苯环上的一氯代