同分异构体解型及解法PPT课件

-,1,同分异构体,常见题型及解法,-,2,一、概念,具有相同分子式而结构不同的化合物,二、类型,碳链异构：,位置异构：,官能团异构：,（因C原子的排列顺序不同）,（因官能团位置不同）,如：1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇,（因官能团类型不同）,如：1丁炔与1，3丁二烯、丙烯与环丙烷,-,3,3）类别异构,指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体,-,4,3）类别异构,-,5,顺反异构,顺-2-丁烯反-2-丁烯,顺式,反式,（二）立体异构,-,6,当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。,相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。,想一想：丙烯是否存在顺反异构？,-,7,对映异构,乳酸分子的空间构型,-,8,例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是,A,-,9,二、系统掌握同分异构体的书写规律,（一）、无官能团或单官能团的同分异构体书写规律1、先写最长碳主链2、主链逐一减短3、支链由整到散位置由中到边连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上-CH2CH3不能连在2号碳上,是其他有机化合物同分异构体书写的基础。,练习1、C7H16的所有同分异构体,-,10,官能团异构醇或者醚,位置异构醇（接上-OH,各2种）醚（插入氧原子，共2种）（插入氧原子，共1种）,例2、问C4H10O有多少种同分异构体?,所以:共7种.,练习2：写出主链上有4个C的己烯异构体？,-,11,三.一取代物的同分异构体数目的确定,1、等效氢法,C3H8,C5H12,等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子,不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目,-,12,判断“等效氢”的三条原则,(1)同一碳原子上氢原子是等效的,如CH4,(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的,如新戊烷,(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的,如,2,2,3,3-四甲基丁烷,乙烷,CH3CH3,不等效氢种类决定了一取代产物的个数,-,13,练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目,CH3-CH2-CH3,找不等效氢的种类,-,14,练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握),甲烷,新戊烷,乙烷,CH4,CH3CH3,2,2,3,3-四甲基丁烷,-,15,2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）,8-C5H11戊基,?,1-CH3甲基,1-C2H5-CH2CH3乙基,2-C3H7丙基(正、异),4-C4H9丁基,-,16,练习,该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?,-C4H9的碳链异构有4种，该物质在苯环对位同分异构体就有4种。,-,17,例5、“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：,（1）“立方烷”的分子式为_（2）其一氯代物共有_种（3）其二氯代物共有_种,Cl,1,2,3,C8H8,1,3,定一移一定二移一,-,18,2、苯环(1个）多元取代产物种类的判断方法,取代基,同分异构体数目,-X-X,三种邻间对,-X-Y,三种邻间对,-X-X-X,三种,-X-X-Y,六种,-X-Z-Y,十种,-,19,例.下图表示某物质（C12H12）的结构简式（1）在环上的一溴代物有（）种；,9,3,(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种。,换元法,-,20,例4、一氯并五苯有种同分异构体,4,-,21,下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物有种，二氯取代物有种。,-,22,2、换位思考,例、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有A.9种B.10种C.11种D.12种,A,解题策略：“等价”变通,-,23,已知萘（）的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定,-,24,（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构,例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：,则该有机物可能的结构有（）种（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。,解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。,-,25,（四）同分异构体的书写,注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。,解题策略：,取代法,-,26,化合物A（结构简式如下图）的同分异构体B中无甲基，但有酚羟基。符合此条件的B的同分异构体共有种，从结构上看，这些同分异构体可分为类。试写出每一类同分异构体的结构简式、。,-,27,苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：，试回答下列问题：(1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_(填序号)。A加成反应B取代反应C消去反应D水解反应E银镜反应(2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环但不含CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：,-,28,-,29,（二）、多官能团的同分异构体,书写规律：1、依据不饱和度，确定官能团类别和数目2、确定主链，写碳链异构3、移动官能团，写位置异构,练习3、（1）分子式为C5H8的链烃无支链同分异构体：（2）分子式为C5H8，只有一种一氯代物的结构为：,-,30,练习4：的同分异构体（且满足能发生银镜反应和消去反应）,练习5：CH2CH2COOH的同分异构体且满足（1）苯环上只有一个侧链（2）属于饱和脂肪酸的酯类,练习6：C5H7O4Cl属于卤代二元羧酸且含-CH3的同分异构体,CH2CH2COOH,-,31,（三）、含苯环的同分异构体注意苯环的对称性,练习6：的同分异构体且满足（1）只有4种不同环境的H（2）能发生银镜反应（3）遇氯化铁溶液显紫色,-,32,练习7、的含醛基的同分异构体,练习8、的同分异构体且满足（1）能与浓溴水发生取代反应（2）1摩尔物质最多能消耗3摩尔溴单质（3）苯环上只有两个取代基（4）分子中只出现一个-CH3,练习9、相对分子量为110，仅含C、H、O三种元素，与氯化铁溶液显紫色，且苯环上的一氯代物只有一种的有机物