[高考]第五节-my苯-芳香烃PPT课件

.,1,苯芳香烃,吴永,第一课时,第五节,.,2,苯,有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。,.,3,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体,MichaelFaraday(1791-1867),.,4,1、1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；,2、1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；,3、之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。,.,5,一、苯的物理性质,密度：比水小(遇水分层,苯在上,水在下),想一想：如何用简单的实验证明苯的沸点比水低,.,6,练习：将下列各种液体或溶液分别与溴水混合并振荡，分别会出现什么现象？静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）、氯水、苯、CCl4、KIE、己烯、乙醇,B、E,说明:B中上层为橙红色,下层无色;E中上层,下层均无色,.,7,讨论：从苯的分子式C6H6出发，苯是否属于烃？是饱和烃还是不饱和烃？,结论：苯是不饱和烃。,实验：在两支试管中分别加入2mL酸性高锰酸钾溶液和溴水，再滴入1mL苯，振荡，静置，观察现象。,现象：酸性高锰酸钾溶液不褪色；可萃取溴水中的溴，使水层褪色（未发生化学反应）。结论：苯分子中不存在普通的双键和三键。,.,8,问题:苯的分子结构到底是一种什么结构呢？,苯的分子结构的发现历史.苯的分子结构发现史.rar,.,9,假设1：链状结构,结论1：,液体分层,紫红色不褪,上层橙红色,下层几乎无色,.,10,结论2：,苯分子结构一定是对称的，并且六个氢原子的位置是等效的。分子结构中至少存在一个环。,结论3：,苯具有不饱和烃的性质。,事实2：,苯与液溴在铁粉催化下发生反应。,.,11,凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,？,.,12,1866年，德国化学家凯库勒提出苯分子的环状结构：,二、苯的分子结构,思考：凯库勒式的苯分子结构能否解释苯为什么不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应？,结构简式,凯库勒式,答：不能。因为它的结构中仍含有碳碳不饱和双键。,.,13,后来的科学研究表明：苯分子中碳碳间的键长均为1.410-10m，键角均为120，这说明苯分子中不存在普通的单键和双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。,苯的结构简式的另一种表示：,比例模型,球棍模型,.,14,苯的结构探究,.,15,.,16,苯分子结构小结：,2、结构特点：a、平面结构苯分子为平面正六边形结构，所有的原子（6个H，6个C）都在同一个平面。；,b、碳碳键的键长和键角（120）都相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键（苯中碳碳键键长为1.4010-10m，CC键长为1.5410-10m，CC键长为1.3310-10m）；(既有单键的性质,又有双键的性质,即既有烷烃的性质又有烯烃的性质）),c、邻二元取代物无同分异构体。,1、结构简式：,.,17,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,溴代反应,硝化反应,磺化反应,与H2,与Cl2,三、苯的化学性质芳香性(易取代,能加成，难氧化),结构,.,18,（1）溴代反应,a、反应原理,c、反应装置：,b、反应现象：,1、取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。(溴苯中溶解有溴的缘故,怎么除去溴看到溴苯的真面目呢？),无色液体，密度大于水,.,19,A、为防止溴的挥发，先加苯后加溴，最后加铁粉。,B、溴应是液溴，而不是溴水或溴的四氯化碳溶液。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。,C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。,D、导管末端不可插入锥形瓶水面以下，因为HBr气体极易溶于水，以免倒吸。,E、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。,F、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。,1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？,2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,3、反应后的产物是什么？如何分离？,d、注意事项：,.,20,.,21,再问:长导管可以将苯蒸气,溴蒸气完全冷凝,回流吗？它们对溴化氢的检验有干扰吗？,不能！怎样处理呢？,溴蒸气和苯蒸气均溶于四氯化碳，溴化氢不溶,.,22,练一练我真的学会了吗？,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或FeBr3),.,23,2：创新设计P23右下例2,.,24,（）硝化反应,a、反应原理,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝基苯,.,25,b、注意事项：,先在试管内加入浓硝酸，再将浓硫酸沿管壁缓缓注入浓硝酸中，边加并不断振荡，待配制好的混合酸冷却后，再逐滴滴入苯，边加并不断振荡，最后将混合物置于60的水浴中加热。,1、苯、浓硝酸、浓硫酸被加入试管的次序是怎样的？,2、为何要水浴加热，并将温度控制在60？,用水浴加热易控制温度。水浴的温度不宜超过60，因为温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副产物。,3、浓硫酸的作用？,浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。,.,26,反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。,把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液(得到纯净的硝基苯)。,4、温度计的位置？,5、如何得到纯净的硝基苯？,.,27,（）磺化反应,填空：磺化反应的原理条件磺酸基与苯环的连接方式浓硫酸的作用,硫原子和苯环直接相连,吸水剂和磺化剂,.,28,2、加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,请你写出苯与l2加成反应的方程式：,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,.,29,3、氧化反应：,不能被高锰酸钾氧化，不能使其褪色，但可以点燃。,现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。,2易取代，能加成。,总结:苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）；,.,30,谢谢你的参与，再见,.,31,第二课时,苯的同系物,.,32,思考：从苯的分子结构推测苯与烷烃、烯烃、炔烃的化学性质是否相同，为什么？,答：不同。因为结构不同，所以性质不同。,芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：,1,芳香族化合物分子中含有一个或多个苯环的化合物。2,芳香烃分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物。3苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物,苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃，也是最简单的芳香族化合物。,.,33,判断：下列物质中属于芳香族化合物的是（），属于芳烃的是（）。属于苯的同系物的是(),ABCF,全部,CF,.,34,1、概念：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n6)3、特点：(1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1)。(2):分子中只含有一个苯环,(3):分子组成相差n个CH2,苯的同系物,.,35,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）,CF,.,36,4、常见苯的同系物：,1:甲苯（C7H8）,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,沸点：144.4,沸点：139.1,沸点：138.4,2:二甲苯（C8H10）：,二甲苯的熔点变化规律是邻二甲苯间二甲苯对二甲苯,.,37,练习1：用式量是43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）(丙基,异丙基)A、3种B、4种C、5种D、6种,D,.,38,苯的同系物的化学性质,1、取代反应(取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的反应条件不同),卤代反应,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处，但由于苯环和侧链的相互影响，它们也有一些特殊的化学性质。,.,39,规律,OHX(CI,Br)ROCR可使新导入的取代基进入邻对位,O,NO2SO3HCHO可使新导入的取代基进入间位,.,40,硝化反应,三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸，是一种烈性炸药。,注意：烷基对苯环的影响取代反应更易进行。,2、加成反应,3、氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色(注意:与苯相连的碳原子上没有H的烃基不能被氧化),注意：苯环对烷基的影响与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化。利用该性质可鉴别苯和苯的同系物。,较难进行，不能与溴水反应。,.,42,小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。所以苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色，但不能与溴水发生加成反应。,.,43,3.性质：,(1)取代反应：,五、苯的同系物,1.概念：,2.通式：,三硝基甲苯：TNT，烈性炸药,(2)氧化反应：,可燃：,被酸性KMnO4氧化：,(3)加成反应：,苯环加成,.,44,【随堂练习】,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120o,2、苯的二溴代物有3种，则四溴代物有（）A、1种B、2种C、3种D、4种,.,45,3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（）A、苯的一溴代物没有同分异构体B、苯的邻位二溴代物只有一种C、苯的对位二溴代物只有一种D、苯的间位二溴代物只有一种,.,46,2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有(A)A、9种B、10种C、11种D、2种,.,47,3、直链烷烃的