《醛 羧　酸第二课时》课件2

第二课时羧酸酯,自主学习一、羧酸概述1.概念：由烃基(或氢原子)和_相连的化合物。2.一元羧酸的通式：_，官能团为_。,COOH,CnH2nO2,COOH,3.分类(1)按与羧基连接的烃基的结构分类,脂肪,芳香,CH3COOH,C17H35COOH,C15H31COOH,C17H33COOH,C17H31COOH,(2)按分子中羧基的数目分类,HCOOH,蚁酸,HOOCCOOH,草酸,想一想1.凡是羧酸都易溶于水吗？提示：低级脂肪酸易溶于水；高级脂肪酸和芳香酸一般不易溶于水。,二、羧酸的性质1.乙酸(1)组成和结构,(2)性质酸的通性乙酸俗称_，是一种_酸，酸性比碳酸_。电离方程式为：_。酯化反应,醋酸,一元弱,强,酯化反应,CH3COOH,NaOHHCOOHH2OHCOONa,H2OCH3CH2OOCH(含有醛基的酯),(3)醛基的性质碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化，化学方程式为_。,3.缩聚反应有机化合物分子间_获得高分子化合物的反应。如：乙二酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为：,脱去小分子,想一想2.在羧酸和酯中均含“”，它们能与H2发生加成反应吗？提示：不能。,自主体验1.有关乙酸的下列说法中不正确的是()A乙酸是一种重要的有机酸，它是一种具有强烈刺激性气味的液体B乙酸的分子式为C2H4O2，分子中含有四个氢原子，所以它是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇解析：选B。乙酸为一元酸，B项错。,2.下列物质中既能使高锰酸钾酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应褪色的是(双选)()A乙酸乙酯B油酸C乙酸D甲酸,解析：选BD。本题考查各物质的性质。乙酸乙酯和乙酸都既不能使溴水褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。甲酸可使高锰酸钾酸性溶液褪色，也能使溴水因发生化学反应而褪色。油酸为不饱和酸，分子结构中存在一个双键，故既可使高锰酸钾酸性溶液褪色，又可使溴水褪色。,3.有一种不饱和程度很高的脂肪酸，分子中含有6个碳碳双键，名称为二十六碳六烯酸，其结构简式为()AC25H50COOHBC26H41COOHCC25H39COOHDC26H47COOH解析：选C。含26个C原子的饱和一元酸分子式为C26H52O2，若烃基中含6个“C=C”，又少12个H原子，其分子式为C26H40O2，C项正确。,探究导引1如何证明不溶于水的硬脂酸具有酸性？提示：取一定量的硬脂酸加入盛有一定量的滴有酚酞的NaOH溶液中，硬脂酸溶解且溶液颜色变浅。,探究导引2实验室内制取乙酸乙酯时，注意哪些问题？提示：(1)化学试剂加入大试管时，切莫先加浓硫酸。(2)加热要小心均匀地进行，以防乙酸、乙醇的大量挥发和液体剧烈沸腾。(3)导气管末端不要浸入液体内，以防液体倒吸。,要点归纳羧酸的化学性质1.酸性(1)羧酸的酸性比碳酸的强；低级羧酸能使石蕊试液变红。(2)酸性从强弱：HCOOHCH3COOHCH3CH2COOHH2CO3。,2.酯化反应：酸脱羟基醇脱氢，同位素原子来示踪。,实验操作：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。按下图连接好装置用酒精灯小心均匀地加热试管35min，产生的蒸气经导管通到饱和的碳酸钠溶液的液面上。实验现象：可以看到饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。,结论：这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯，反应的化学方程式可以表示如下：,乙酸乙酯是酯类化合物的一种，乙酸乙酯的密度约为0.9gcm3，沸点77，易溶于乙醇等。酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应，这里的酸是指像乙酸之类的有机酸和像硝酸之类的无机含氧酸。实验说明：(1)生成乙酸乙酯的反应特点：反应很慢，即反应速率很低。,反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下，又部分地发生水解反应，生成乙酸和乙醇。(2)生成乙酸乙酯反应的条件及其意义：加热，加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。浓硫酸作为催化剂，可以提高反应速率。浓硫酸的吸水作用可以提高乙醇、乙酸的转化率。,(3)实验室里制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，主要优点是：随着乙酸乙酯蒸发出来的乙酸与碳酸钠反应生成盐溶于水，乙醇溶于碳酸钠溶液，以利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出。,即时应用1.某有机物的结构简式可用下图表示。关于该物质的下列说法错误的是(双选)(),A该物质具有酸性B1mol该物质可与足量Na2CO3反应放出1molCO2气体C1mol该物质可消耗2molNaOHD该物质相对分子质量很大，属于高分子化合物,解析：选BD。该物质酸性比碳酸强，但1mol该物质与足量Na2CO3反应时生成0.5molCO2，B项不正确；1mol该物质含有1molCOOH和1mol酚羟基，所以C项正确；高分子化合物的相对分子质量应在1万以上，D项不正确。,探究导引将乙二醇与乙二酸混合，提供适当反应条件，可生成几种酯？提示：可生成三种酯。,要点归纳,(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：,(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：,即时应用2.A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可由醇B和羧酸C发生酯化反应得到，羧酸C可发生银镜反应。(1)写出A、B、C的结构简式：A_，B_，C_。(2)写出B与乙二酸发生反应的化学方程式_。,解析：由C可发生银镜反应推断C为HCOOH，那么B为CH3CH2CH2OH或，A为CH3CH2CH2OOCH或。,答案：(1)A.CH3CH2CH2OOCH或BCH3CH2CH2OH或CHCOOH,或,探究导引如何利用石油为基本原料，制取乙酸乙酯？,要点归纳常见典型有机物之间的转化关系解答有机物之间转化的题目，关键是熟练掌握各类有机物之间的转化关系。,即时应用有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304)，1molA在酸性条件下水解得到4molCH3COOH和1molB。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：(1)A与B的相对分子质量之差是_。,(2)B的结构简式是_。(3)B不能发生的反应是_(填写序号)。氧化反应取代反应消去反应加聚反应,解析：由1molA(C13H20O8)在酸性条件下水解可以得到4molCH3COOH和1molB，可有如下关系成立：C13H20O84H2O4CH3COOHB，根据质量守恒定律及原子个数守恒，B的分子式为C5H12O4。题目指出“B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子”，,所以得B的结构简式C(CH2OH)4。由于B中有羟基的碳原子的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应。由于B结构中不含不饱和键，同样不能发生加聚反应。,答案：(1)168(2)(3),以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是(),A它有酸性，能与纯碱溶液反应B可以水解，其水解产物只有一种C1mol该有机物最多能与7molNaOH反应D该有机物能发生取代反应【思路点拨】(1)找出官能团“酚羟基，酯基，羧基”；(2)综合各官能团的性质。,【解析】根据结构中含COOH，且羧酸的酸性大于H2CO3，推断能与Na2CO3溶液反应，故A项正确；结构中含，1mol该有机物水解后可得2mol3，4，5三羟基苯甲酸，故B项正确；从其水解反应式：,可知1mol该有机物最多能与8molNaOH反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应(因为含COOH),而这两种反应均可看作是取代反应，故D项也是正确的。【答案】C,【规律方法】多官能团有机物与NaOH溶液反应时物质的量的关系：有机化合物中能与NaOH反应的类别及对应量的关系为(1)羧酸：COOHNaOH；(2)酚：OHNaOH；(3)酯类：若酯水解生成的为羧酸与醇，则,若酯水解生成的为羧酸与酚，则2NaOH；(4)卤代烃：卤代烃水解生成含羟基的醇和卤化氢，卤化氢可与NaOH发生中和反应，故RXNaOH。,已知0.1mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO2和7.2gH2O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。(1)A的分子式是_，A中含氧官能团的名称是_，A的结构简式为_。,已知：,其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90。(2)C可能具有的化学性质有_(填序号)。能与H2发生加成反应能在碱性溶液中发生水解反应能与甲酸发生酯化反应能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应,(3)写出CD的化学反应方程式：_；,一定条件下,D生成高聚物的化学方程式：_；G与NaHCO3溶液反应的化学方程式：_。,(4)向盛有5mLG饱和溶液的试管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO4溶液，振荡，观察到的现象是_，说明G具有_性。(5)C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有两种：属于酯类化合物；遇三氯化铁溶液显紫色；与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成砖红色沉淀；,苯环上的一卤代物只有一种，写出其中一种有机物的结构简式_。,【思路点拨】(1)由A的相对分子质量和燃烧产物确定A的分子式；(2)由A的性质推测A中官能团；(3)结合信息及“AB”关系，确定其他物质的结构或官能团。,故n(A)n(C)n(H)n(O)0.1mol0.8mol0.8mol0.1mol1881，故A的分子式为：C8H8O，A能发生银镜反应，说明A中含有官能团CHO(醛基)，结合苯环上的一卤代物有三种知，A的结构简式为。,(4)KMnO4具有强氧化性，能将氧化，从而褪色，体现了的还原性。,【答案】(1)C8H8O醛基(2)(3),(4)高锰酸钾溶液紫色褪色还原,【规律方法】有机推断题类型及策略(1)有机物的性质及相互关系(也可能有数据),这类题要求直接推断物质的名称、并写出结构简式。(2)通过化学计算(告诉一些物质的性质)进行推断，一般是先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质，最后写化学用语。有机推断应以特征点作为解题突破口，,按照已知条件建立知识结构，结合信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰，最后作出正确推断。一般可采用顺推法、逆推法、多种方法相结合推断，顺藤摸瓜，问题就迎刃而解了。(3)有机推断题的解题思路,探究酯的水解反应【经典案例】乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点约77。其水解反应方程式为CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH，酸和碱均可用作该反应的催化剂。某兴趣小组对NaOH溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究。,实验步骤：向试管中加入8mLNaOH溶液,再加入2mL乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度。再把试管放入70的水浴中，每隔1min将其取出，振荡，静置，立即测量并记录剩余酯层的高度。再迅速放回水浴中继续加热，如此反复进行。改变NaOH溶液浓度，重复实验。数据记录：乙酸乙酯水解后剩余的高度/mm,(1)完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不变的因素有_、_、_。(2)分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是：NaOH溶液浓度越大，水解速率越_；_。,(3)结论的理论解释是_。(4)欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是_。(5)有同学认为有必要用蒸馏水代替NaOH溶液重复实验，对数据进行修正，主要原因是_。,【解析】本题的实验目的是探究NaOH浓度改