高考化学大一轮复习5.1认识有机化合物课件新人教版.ppt

第1节认识有机化合物,考纲要求:1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。,-3-,基础梳理,考点突破,有机物的分类、结构与同分异构体1.有机物的分类(1)按碳的骨架分类。,-4-,基础梳理,考点突破,(2)按官能团分类。官能团:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。有机物主要类别与其官能团:,-5-,基础梳理,考点突破,-6-,基础梳理,考点突破,-7-,基础梳理,考点突破,2.有机物的结构与同分异构体(1)碳原子的成键特点。(2)同系物。结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质称为同系物。易错警示分子通式相同的有机物不一定互为同系物,如某些醛和酮、羧酸和酯等。,-8-,基础梳理,考点突破,(3)同分异构体。同分异构现象:化合物具有相同的分子式但具有不同结构的现象。同分异构现象的常见类型:a.碳链异构,碳链骨架不同,如:CH3CH2CH2CH3与b.位置异构,官能团的位置不同,如:CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3c.官能团异构,官能团种类不同:,-9-,基础梳理,考点突破,-10-,基础梳理,考点突破,-11-,基础梳理,考点突破,含有的官能团为酯基、羟基、醛基、碳碳双键;1mol该有机物最多能消耗1molNaOH。,-12-,基础梳理,考点突破,-13-,基础梳理,考点突破,1.具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质,如苯酚、乙醇中均含有羟基(OH)。2.结构决定性质,官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性。如具有醇、醛、酸的性质。3.苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间的关系如图所示。,-14-,基础梳理,考点突破,4.同分异构体数目判断的基本方法(1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物均只有一种。丙基、丁烷有2种;戊烷、二甲苯有3种。(2)基元法。例如:丁基(C4H9)有4种,则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种。(3)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯的也有3种;又如CH4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。,-15-,基础梳理,考点突破,(4)判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。,-16-,基础梳理,考点突破,-17-,基础梳理,考点突破,-18-,基础梳理,考点突破,-19-,基础梳理,考点突破,-20-,基础梳理,考点突破,-21-,基础梳理,考点突破,-22-,基础梳理,考点突破,答题模板同分异构体的书写规律,-23-,基础梳理,考点突破,跟踪训练1.(2016山东济南模拟)某有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.可使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色B.含有两种官能团C.与乙酸互为同系物D.可以发生取代反应和加成反应,但不能发生聚合反应,A,解析:该有机物含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团,B、C项错误;该有机物中含碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,也能发生加聚反应,A项正确,D项错误。,-24-,基础梳理,考点突破,2.(1)(2015全国,38节选)写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)。(2)(2015全国,38节选)戊二酸HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);戊二酸的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪,-25-,基础梳理,考点突破,-26-,基础梳理,考点突破,-27-,基础梳理,考点突破,-28-,基础梳理,考点突破,-29-,基础梳理,考点突破,有机物的命名1.烷烃的习惯命名法,-30-,基础梳理,考点突破,2.烷烃的系统命名法,-31-,基础梳理,考点突破,-32-,基础梳理,考点突破,4.苯及其同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。,-33-,基础梳理,考点突破,-34-,基础梳理,考点突破,1.烷烃的系统命名可以用“长、多、近、简、小”5个字概括(1)在选择主链时,应符合“长、多”:首先选择最长的链作为主链,如果有两种或两种以上选法都符合“长”,应在“长”的基础上选择“多”(支链最多)的为主链。(2)在编号时,首先应符合“近”(以离支链较近的一端为起点编号),若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则再考虑“简”(从较简单的支链一端为起点编号);若有两个支链相同,且分别处于距主链同近的位置,而之间还有其他支链,则再考虑“小”(从离其他支链较近的一端为起点编号,使各取代基的位次和最小)。2.含有官能团的有机物的命名方法与烷烃类似,不同点是主链必须是含有官能团的最长碳链,且用阿拉伯数字标明官能团的位置。,-35-,基础梳理,考点突破,3.书写时要弄清四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能团;(2)二、三、四等指相同取代基或官能团的个数;(3)1、2、3等是指官能团或取代基的位置;(4)甲、乙、丙、丁指某个支链或主链碳原子个数分别为1、2、3、4,-36-,基础梳理,考点突破,例2(1)(2015海南化学,18)下列有机物的命名错误的是。,答案:(1)BC(2)3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(3)乙苯,-37-,基础梳理,考点突破,解析:(1)B中物质应命名为3-甲基-1-戊烯;C中物质应命名为2-丁醇。(2)选择主链应该含有CHO,从CHO上的碳原子开始编号,第3个碳原子上有一个OH。(3)该有机物为苯的同系物,取代基是乙基,故名称为乙苯。,-38-,基础梳理,考点突破,易错警示有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(没有包含官能团,不是主链最长、支链最多);(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小);(3)支链主次不分(不是先简后繁);(4)“-”“,”忘记或用错。,-39-,基础梳理,考点突破,跟踪训练3.(2016河北张家口四校联考)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是(),D,解析:根据烯烃命名原则,正确命名应该是2-甲基-1,3-丁二烯,故A错误;B中有机物是醇不是烷烃,根据醇的命名,正确命名应该是2-丁醇,故B错误;根据烷烃命名原则,正确命名应该是3-甲基己烷,故C错误;D中有机物是一种氨基酸,命名是3-氨基丁酸,故D正确。,-40-,基础梳理,考点突破,A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔,D,-41-,基础梳理,考点突破,-42-,基础梳理,考点突破,研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤,-43-,基础梳理,考点突破,-44-,基础梳理,考点突破,3.有机物分子式的确定(1)元素分析。,-45-,基础梳理,考点突破,(2)相对分子质量的测定质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。,-46-,基础梳理,考点突破,-47-,基础梳理,考点突破,自主巩固某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0gA汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为90。(2)若将9.0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,则A的分子式是C3H6O3。(3)若9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24L(标准状况),则A中含有羧基、羟基官能团。(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为3111,则A的结构简式是。,-48-,基础梳理,考点突破,1.有机物结构式的确定流程,-49-,基础梳理,考点突破,-50-,基础梳理,考点突破,例3(2016湖北黄冈模拟).有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构,进行了如下实验:,-51-,基础梳理,考点突破,-52-,基础梳理,考点突破,答案:.(1)100(2)C5H8O2(3)(CH3)2C(CHO)2.(1)加成(2)1,3,5-三甲苯Br2,光照;Br2,Fe,-53-,基础梳理,考点突破,-54-,基础梳理,考点突破,-55-,基础梳理,考点突破,归纳总结(1)用结构简式表示有机物结构时,可省略碳碳单键、碳氢键,但不能省略官能团,如乙烯结构简式应写成CH2=CH2而不能写成CH2CH2。(2)已知分子式确定结构式时,要根据组成规律估计可能的种类,缩小推断范围。(3)确定有机物的结构时,不仅要注意有机物中含有什么官能团,还要注意根据信息确定官能团的位置。,-56-,基础梳理,考点突破,跟踪训练5.(2015海南化学,8)芳香化合物A可进行如下转化:,回答下列问题:(1)B的化学名称为。(2)由C合成涤纶的化学方程式为。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为。(4)写出A所有可能的结构简式。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应,-57-,基础梳理,考点突破,-58-,基础梳理,考点突破,-59-,基础梳理,考点突破,1.烷烃同分异构体的书写规律成直链,一条线。摘一碳,挂中间。往边移,不到端。摘两碳,成乙基,二甲基,同邻间。2.烷烃命名三步骤选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;注位置,短线连;相同基,合并算;不同基,简在前。3.有机物分子式和结构式确定的物理方法质谱法:确定相对分子质量;红外光谱:确定化学键的类型或官能团;核磁共振氢谱:氢原子的种类和个数。,-60-,基础梳理,考点突破,-61-,1,2,3,4,5,6,答案,解析,-62-,1,2,3,4,5,6,2.(2016河北保定模拟)下列有机物的命名正确的是()A.2,2-二甲基-1-丁烯B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷C.3,3,5,5-四甲基己烷D.2-甲基-1,3-丁二烯,D,解析:2,2-二甲基-1-丁烯不存在,A错误;2,3-二甲基-2-乙基丁烷正确命名应该是2,3,3-三甲基戊烷,B错误;3,3,5,5-四甲基己烷正确命名应该是2,2,4,4-四甲基己烷,C错误。,-63-,1,2,3,4,5,6,B,-64-,1,2,3,4,5,6,4.(2016福建泉州模拟)某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是(),-65-,1,2,3,4,5,6,A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱图可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子C.若A的分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3OCH3D.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数,答案,解析,-66-,1,2,3,4,5,6,-67-,1,2,3,4,5,6,-68-,1,2,3,4,5,6,.能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.核磁共振氢谱有四组峰,且峰的面积之比为6211。,-69-,1,2,3,4,5,6,-70-,1,2,3,4,5,6,-71-,1,2