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第49讲烃和卤代烃,请回答下列问题:(1)分别写出B、D的结构简式:B_、D_。(2)反应中属于消去反应的是_。(填数字代号)(3)如果不考虑、反应,对于反应,得到的E可能的结构简式为_。(4)试写出CD反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)_。,【答案】,【点评】卤代烃与醇均能发生消去反应,其反应原理相似,但它们消去反应的条件有明显的差别,卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热,而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热,应用时应注意反应条件的差别,以免混淆。,考点2与卤代烃相关的有机合成和推断,例2,(1)A的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。,【解析】根据反应的条件及产物可以推知A为,根据产物及消去反应的特点,可以推出发生两次消去反应。,【答案】,【点评】卤代烃是一类重要的烃的衍生物,是联系烃与烃的含氧衍生物的桥梁,在有机合成中具有很重要的作用主要有:1烃与卤代之间的转化:(烷烃)卤代烃单烯烃二溴代烃二烯烃1,4加成产物或1,2加成产物。2引入多个羟基。3在指定位置引入官能团。,考点3卤代烃中卤素原子的种类与数目测定实验,例3为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子的数目和种类,可按下列步骤进行实验:量取该卤代烃液体11.4mL;加入适量NaOH溶液,煮沸至液体不分层;冷却后加入稀硝酸酸化;加入AgNO3溶液至沉淀完全;过滤,洗涤沉淀并干燥;称取干燥后的沉淀的质量。回答下列问题:,(1)加入NaOH溶液的目的是_;(2)加入过量AgNO3溶液的目的是_;(3)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是_;(4)若所称干燥的沉淀的质量为37.6g,又知其卤代烃液体的密度是1.65gcm-3,其蒸气密度是相同状态下甲烷密度的11.75倍。则该卤代烃的每一分子中含卤素原子的数目为_,该卤代烃可能的结构简式为_。,CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,促进卤代烃水解,将水解生成的X-完全反应生成AgX沉淀,Br,2,【点评】实验要注意溶液的酸碱性影响,本实验卤代烃的水解是碱性条件下进行,进行卤素离子检验时必须先酸化,又如糖类物质水解是在酸性条件下进行,故对产物的检验时,应该对溶液先碱化再进行。通常所说的“酸化”与“碱化”。,卤代烃中卤素原子的检验一般有两个错误:一是误认为卤代烃中卤素原子是以离子状态存在,直接加入量AgNO3溶液进行检验;二是忽视卤代烃水解的条件及水解后所得溶液的呈碱性,必须加入硝酸酸化后再加入AgNO3溶液这一操作。,1.(2010全国卷)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是(),ABCD,B,2.(2011江西省玉山二中月考)下列各烃分别与H2完全加成,不能生成2,2,3三甲基戊烷的是(),C,3.(2011上海卷)b月桂烯的结构如下图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(),A2种B3种C4种D6种,【解析】注意联系1,3丁二烯的加成反应。,C,4.某有机物甲经水解可得乙,乙在一定条件下经氧化后可得丙,1mol丙和2mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构简式为()AClCH2CHOBHOCH2CH2OHCClCH2COOHDHOOCCOOH,D,【解析】由题意可知,甲、乙、丙分子中所含碳原子数相同,均为两个碳原子;丙为羧酸,且含有两个羧基,则乙为乙二醇,甲为CH2ClCH2OH,应选D项。,B,备选题,2.(2011江门模拟)某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图,下列叙述正确的是(),A有机物A属于芳香烃B有机物A和NaOH的醇溶液共热可发生消去反应C有机物A和浓硫酸混合加热,可以发生消去反应D1molA和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗2molNaOH,B,【解析】由结构简式可知该物质中除含C、H之外,还有氧、氯两种元素,所以不能称之为芳香烃,A错;连Cl原子碳的邻位碳上有氢,故可发生消去反应;因该分子中含羟基碳的邻位碳上无氢原子,故A不能与浓H2SO4在加热条件下发生消去反应,C错误;1mol该物质中的1mol酯基可以消耗2molNaOH,另外1molCl消耗1m
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