《有机化学复习提纲》PPT课件.ppt

有机化学复习提纲,中医大,Charpter15杂环化合物与生物碱,熟记常见的五元、六元杂环的名称；诸如：吡咯、呋喃、噻吩；咪唑、吡唑、噻唑；吡啶、嘧啶；吲哚、嘌呤；喹啉和异喹啉掌握五元、六元杂环的结构特征：富电子和缺电子对应的化学性质；对于五元杂环的吡咯所具有的化学性质的解释。如，会解释吡咯的碱性和酸性性质的解释。通过本章的学习，对杂环在生命科学中应用有什么认识。,Charpter13含氮化合物,硝基化合物的化学性质H的化学性质；如酸性、容易发生羟醛缩合硝基化合物的还原，主要针对于芳香族的硝基化合物，不同的介质。芳香族硝基化合物上的亲核取代(难易比较)。胺的分类、结构和性质胺的分类，正确认识伯胺、仲胺和季胺的结构和特征。诸如（1）解释各类胺的水溶性大小？（2）学会从不同角度（如溶剂化作用、电性和空间位阻）对各类胺碱性大小的影响。胺的化学性质：（1）胺的烷基化（和卤代烃反应以及如何形成季铵碱）；（2）季铵碱的Hoffmann降级，注意消除的方向；（3）胺的酰基化反应。（注，伯胺、仲胺可以发生反应，叔胺不发生酰基化反应）芳香伯胺的酰基化可用于氨基保护，提高反应产率.,Charpter13含氮化合物,（4）磺酰化反应，Hinsberg反应，用于不同种类胺的鉴别；（5）与亚硝酸反应（也可用于鉴别伯、仲、叔胺）。重点是芳香胺与亚硝酸的反应，成重氮盐的反应！注意反应条件。（6）了解胺的制法。重氮盐的化学性质放氮反应，可制备苯酚、卤代苯和芳香酸。留氮反应，偶联反应。重氮盐与苯环上带供电子基团的芳香化合物发生偶联。（苯环上带羟基和氨基类）,Charpter12二羰基化合物在有机合成上的应用,乙酰乙酸乙酯的合成掌握Claisen酯缩合的机理。烯醇式和酮式含量的比较掌握“三乙”在合成上的应用,6,CH3CH2O-,乙酰乙酸乙酯,酯缩合机理,7,(90.0%),(76.5%),(7.0%),(710-4%),(1.510-4%),(96.0%),CH3-C-CH2-C-OC2H5,8,应用1：制备取代丙酮（甲基酮）类化合物,二取代丙酮,9,应用2：通过酰基化制备b-二酮类化合物,b-二酮类化合物,Charpter11羧酸及其衍生物,掌握常见羧酸的俗名和对应的结构式；如：蚁酸、醋酸、安息香酸、琥珀酸、巴豆酸、柠檬酸等等羧酸的化学性质（1）酸性以及影响酸性的因素，不同羧酸的酸性比较；（2）羧酸衍生物的形成：a。酰卤；卤化剂有：PCl3,PBr3,PCl5,SOCl2等b。酸酐；脱水剂有：P2O5、加强热等c.酯；催化剂为H+，注意一下反应的机理，不同的酸、醇反应的机理有不同。特别是有O标记的时候注意！d.酰胺；与氨或胺成盐加热使然。（3）脱羧反应,若a-C上有强吸电子基，则易脱羧。二元羧酸容易脱羧Hunsdiecker反应（反应条件），制备卤代烷,（4）羧酸a氢的反应及其应用,a-卤代羧酸,Charpter11羧酸及其衍生物,5.氧化还原:,羧酸很难被一般的还原剂还原，但能被LiAlH4顺利地还原为伯醇。,二元羧酸特有的性质：不同类型的二元羧酸，它加热分解的产物不同，希望牢记！,a-卤代羧酸在合成上的应用,(i)制备a-卤代酯（制备Reformatsky试剂的原料）,(ii)制备a-氨基酸或a-羟基酸,Reformatsky试剂,酯难直接卤代,亲核取代,Charpter11羧酸及其衍生物,掌握羧酸的制备方法（1）氧化法（2）腈化物水解法（3）格氏试剂法,Charpter11羧酸及其衍生物,掌握羧酸衍生物相互转化关系；掌握四类衍生物的活泼性比较。衍生物的还原反应（还原剂为LiAlH4）注意特例：酰胺还原的产物是胺；其余的衍生物还原后的产物都是醇！,掌握几个特有的反应如：Rosenmund还原法，将酰卤还原为醛！酰胺的特殊性质，它呈酸性；酰胺的Hoffmann降级，产物是少一个碳的胺（注意反应条件）！,Charpter11羧酸及其衍生物,取代酸（1）取代酸的酸性比较；（2）羟基酸的Reformatsky反应，制备羟基酸如：,（3）羟基酸的脱水反应！不同类型的羟基酸的脱水产物是不同的！羟基酸交酯；羟基酸不饱和羧酸；羟基酸环内酯。（4）-酮酸的脱羧反应,注意：羟基酸和羰基酸都可以与Tollens试剂发生反应,氨基酸的等电点,Charpter10醛与酮,醛酮的化学性质亲核加成（反应以及它的机理和相关的反应速率大小比较）（1）含碳亲核试剂，HCN，RMgX，（2）含硫亲核试剂，饱和NaHSO3（3）含氧亲核试剂，醇（缩醛，缩酮，应用和性质），H2O（4）含氮亲核试剂，羰基试剂（注意它们的名称）-H的反应（1）酸性比较，HCCH醛-H醇水硫醇苯酚硫酚碳酸羧酸（2）卤代反应酸催化可以单取代；碱催化，卤仿反应甲基酮类（3）羟醛缩合，条件：稀碱如一方没有-H，则发生交叉缩合,羰基的氧化还原（1）醛的氧化反应Tollens试剂，Fehling试剂，Benedict试剂都可以鉴别醛酮,Charpter10醛与酮,区分芳香醛和脂肪醛,区分甲醛