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文档简介
第三节卤代烃,1,1.溴乙烷的结构,球棍模型,比例模型,请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。,一.溴乙烷,2,有没有同分异构体?,C2H5Br,CH3CH2Br,(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式,C2H5Br,HH|HCCBr|HH,四种表示形式,3,无色液体,沸点38.4(比乙烷的高),,2.物理性质,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大,怎么知道?,4,溴乙烷的结构特点CBr键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,CBr键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。,3.溴乙烷的化学性质,5,已知:CH3CH3与NaOH溶液不能反应,CH3CH2Br能否与NaOH溶液反应?若反应,可能有什么物质产生?,如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应,你如何解决以下两个问题:,(1)该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液,混合后是分层的,且有机物的反应一般比较缓慢,如何提高本反应的反应速率?,(2)如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?,6,提高本反应的反应速率的措施:,充分振荡:增大接触面积加热:升高温度加快反应速率。,不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷的沸点只有38.4,用酒精灯直接加热,液体容易暴沸。可采用水浴加热。,能不能直接用酒精灯加热?如何加热?,7,C2H5Br,C2H5Br,证明溴乙烷的Br变成了Br-:,加HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,干扰淡黄色沉淀的现象,又影响AgBr的生成量;,8,(1)水解反应,9,思考,1)这反应属于哪一反应类型?,2)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?,取代反应,中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Br-检验。,10,3)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?,4)如何判断CH3CH2Br已发生水解?,看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解,11,(2)消去反应,醇,条件:,NaOH的醇溶液加热,消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HX,H2O),而生成不饱和化合物(“=”或者“”)的反应。,12,思考,)CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多少?,能发生消去反应的卤代烃,其消去产物可能不止一种,)C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗?,不行,邻碳无氢,不能消去。,13,小结,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液,加热,NaOH醇溶液,加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,14,讨论:卤代烃发生消去反应时对结构的要求,烃分子中碳原子数2卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子,卤代烃消去反应的条件:,15,1、下列卤代烃中,发生消去反应且有机产物可能有两种的是(),A.B.C.D.,练习:,BC,16,2、下列物质中不能发生消去反应的()A、B、C、D、,B,17,1、请由1氯丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量2氯丙烷。,知识提升:,2、请由2氯丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量1,2丙二醇,18,4、欲将溴乙烷转化为1,2-二溴
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