2018年高考之有机化学同分异构体

.2018年高考化学同分异构体【同分异构体错题展示】1（2016课标）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）A 7种B8种C9种D10种2（2015课标）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ）A3种 B4种 C5种 D6种有关同分异构体解答错误的原因是：不知道书写同分异构体的步骤不知道同分异构体的书写方法;不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。关键要把握好以下两点：1. 分子式相同2. 结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为： 碳链异构 位置异构官能团异构 1. 碳链异构基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。位置：指的是支链或官能团的位置。排布：指的是支链或官能团的排布。例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：1 写出没有支链的主链。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。2. 位置异构烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。各类有机物异构体情况见下表：有机物通式可能类别实 例CnH2n+2只能是烷烃，异构类别只有碳架异构CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4CnH2n单烯烃、环烷烃CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2， CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3，CH3C CCH3，CH2=CHCH=CH2CnH2n-6芳香烃(苯及其同系物)CnH2n+2O饱和脂肪醇、醚CH3CH2CH20H，CH3CH(0H)CH3，CH30CH2CH3CnH2nO醛、酮、环醚、环醇、烯基醇CH3CH2CH0，CH3COCH3，CH=CHCH20H，CnH2nO2羧酸、酯、羟醛、羟基酮CH3CH2C00H，CH3C00CH3、HC00CH2CH3，HOCH2CH2CH0、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH20HCnH2n-6O酚、芳香 醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷，氨基酸CH3CH2N02、H2NCH2C00HCn(H2O)m糖类C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH20HC12H22011：蔗糖、麦芽糖 记忆法 碳原子数目15的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有二种异构体，戊烷有三种异构体。碳原子数15的一价烷基：甲基一种(-CH3)，乙基一种(-CH2-CH3)、丙基二种-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2，-CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3，戊基八种 基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。 如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种：戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。 再如：C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。 换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。 又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况： 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种，(CH3-CH2-CH3)中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子)。例（2014课标）下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯【深度探究】一.确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体。例1.在C3H9N中，N原子以三个单链与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为( )。A1 B2 C3 D4例2.通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是