[高二理化生]《有机合成》.ppt

复习：各类主要有机物的反应,取代反应、热裂解,加成反应、氧化反应、加聚反应,取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应,脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、,取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性,氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应,酯化反应、弱酸的酸通性,水解反应,水解反应、消去反应,烃及烃的衍生物之间的关系,卤代烃,醇,水解,酯,NaOH水溶液,卤化氢,醛,CuO2,H2催化剂,羧酸,加氧氧化,酯化,酯化,水解,烯烃,NaOH醇溶液,HX,H2O,浓硫酸,ClCHCH2nHCCHCH2=CH2CH3CH3,加成,加成,催化重整,Br,Fe,Br2,浓Br2水,OH,NaOH溶液,加压,思考与交流1：（I）官能团的引入,(1)、引入碳碳双键的方法：,(2)、引入卤原子的方法：,(3)、引入羟基的方法：,(4).引入-CHO的方法有：,(5).引入-COOH的方法有：,(6).有机物成环的方法有：,思考与交流1：（I）官能团的引入,(1)、引入碳碳双键的方法：,(2)、引入卤原子的方法：,(3)、引入羟基的方法：,醇类消去、卤代烃消去、三键加成,烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代、苯的溴代,卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛和酮类加氢还原（氢化）、酯的水解,(4).引入-CHO的方法有：,(5).引入-COOH的方法有：,醛的氧化和酯的水解,(6).有机物成环的方法有：,加成法（1,4-环加成）、酯化法、卤代烃和钠的反应,(1).官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,(II)官能团的转化：,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,(2).官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,Br2水,CH2BrCH2Br,(3).官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,有机反应类型,1、取代反应-烷烃；苯及同系物的硝化和溴代、磺化；醇与钠、氢卤酸、羧酸酯化、分子间脱水；酚与过量浓溴水；羧酸与醇的酯化；酯的水解、卤代烃的水解,有机反应类型,2、加成反应-烯烃和炔烃与氢气、水、卤化氢、溴水；苯及同系物与氢气；醛和酮与氢气；,有机反应类型,3、氧化反应-燃烧；烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；醇的催化氧化（去氢氧化）；醛的加氧氧化；烯烃的氧化；,有机反应类型,4、还原反应-烯烃、二烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛、酮的加氢还原,有机反应类型,5、加聚反应-烯烃、二烯烃、炔烃、甲醛-只生成高分子化合物,6、缩聚反应-羟基和羧基、羧基和氨基、酚和醛之间-除生成高分子化合物外还有小分子生成,7、消去反应-醇（浓硫酸、加热）卤代烃（碱的醇溶液加热）,第四节有机合成,学习目标,1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法,宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来,神七宇航员翟志刚的太空漫步,神州七号飞天航天服,宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。,一.有机合成,1.定义:,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,2、任务：目标化合物碳骨架的构建和官能团的转化,1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关合成过程。,2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？,思考与交流一,二、有机合成常用方法1.正合成分析法原料目标产物此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。,中间产物,辅助原料,基础原料,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,目标化合物,其思维程序可概括为：原料中间产物产品。,思考与交流二,已知二乙酸乙二醇酯，你能确定合成它的基础原料吗？,目标产物,原料,辅助原料,逆向分析,中间体,2、逆合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,实现途径有两条：碳骨架的变化碳骨架不变，官能团改变。,中间产物,辅助原料,其思维程序可概括为：,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,3、顺推、逆推法结合运用先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。,三、有机合成的常见题型1、给定原料、指定目标分子，设计合成路线。2、只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。3、给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。,四、有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间体,产品,顺,顺,逆,逆,产率计算多步反应一次计算,P.66学与问,H2C=CCOOH,CH3,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,COOH,HSCH2CHCON,CH3,总产率=93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,巩固应用,1.已知下列两个有机反应RCl+NaCNRCN+NaClRCN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。,2.已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,2.,3、已知：,C,H,2,=,C,H,-,C,H,=,C,H,2,+,C,H,2,=,C,H,2,以异戊二烯(CH2=CCH=CH2)、丙烯为原料合成,CH3,3、已知：,C,H,2,=,C,H,-,C,H,=,C,H,2,+,C,H,2,=,C,H,2,4、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程