有机化学羧酸取代酸PPT课件

-,1,一元酸系统命名普通命名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸,最常见的酸，可根据它的来源命名。只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。,1、习惯命名法,二、羧酸的命名,-,2,二元酸系统命名普通命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富马酸,含有二个羧基的羧酸称为二元酸。,-,3,选择含羧基的最长的C链为主链，称“某酸”二元酸：称“某二酸”含脂环和芳环的羧酸：当羧基直接与环相连时，“环的名称+甲酸”；当羧基与侧链相连时，环作为取代基。,系统命名法的原则与羰基化合物相同。,2.系统命名法,4-甲基己酸,-,4,环戊基乙酸,3-苯基丙烯酸（有顺反）,3甲基6乙基辛二酸,-,5,水溶性：,14羧酸可以和水混溶。芳香族羧酸分子量较大，难溶于水。,饱和一元羧酸中：13羧酸是具有强烈酸味和刺激性的液体，49的羧酸是具有腐败气味的油状液体。10以上的高级羧酸为蜡状固体。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。,状态和气味：,1.2羧酸的物理性质,-,6,羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高，含偶数碳原子的羧酸由于其对称性好、晶体结构比较紧密，有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势。,熔、沸点,沸点羧酸醇,甲酸乙醇,100.5,78.4,-,7,1.3羧酸的化学性质,-,8,-,9,2.二元羧酸,1.一元羧酸,一、羧酸的酸性,-,10,-,11,酸性：,利用此反应鉴别羧酸,2,电子效应影响因素：给电子基，酸性减弱；吸电子基，酸性增强。,-,12,比较下列化合物的酸性：,baedc,4.羧酸可与碱反应成盐,-,13,二、羧酸分子中的羟基被取代羧酸衍生物的生成,1.,1.酰卤的生成,-,14,2.酸酐的生成,内酐,-,15,3.酯的生成,酯化反应是可逆的，为提高酯的产率，可增加一种反应物的用量，也可不断从反应体系中蒸去一种生成物以使平衡向右移动。,羧酸与醇在酸催化下作用，脱去一分子水生成酯的反应，称为酯化反应。,-,16,A.反应机理：,酯化反应历程,由此可见，酸催化的目的是增加羧酸分子中羰基碳原子的亲电性。,-,17,B.脱水方式,酯化时，羧酸和醇之间脱水可有两种不同的方式：,究竟按哪种方式脱水，与羧酸和醇的结构及反应条件有关。经同位素标记醇的办法证实：,伯醇和仲醇与羧酸的酯化是按酰氧键断裂进行的。,叔醇与羧酸的酯化是按烷氧键断裂进行的。,-,18,4.酰胺的生成,三、还原反应,一般还原剂不能还原,-,19,1.催化还原,2.还原剂还原,-,20,四、脱羧反应,一元羧酸：,-,21,二元羧酸：,-,22,五、羧酸分子中-H的卤代,己二酸环戊酮,脂肪族羧酸的-氢原子也可被卤原子取代，但其反应活性要比醛、酮低的多，通常要在少量红磷等催化剂存在下方可进行。控制卤素用量可得一元或多元卤代酸。,-,23,卤代酸中的卤原子与卤代烃中的卤原子相似，可以进行亲核取代反应和消除反应。如：,-,24,2羧酸衍生物,一、羧酸衍生物的命名,-,25,图8.1乙酰氯的分子球棍模型,-,26,图8.2乙酸酐的分子球棍模型,-,27,图8.3乙酸乙酯的分子球棍模型,-,28,图8.4乙酰胺的分子球棍模型,-,29,1.酰卤,可将酰基的名称放在前面，卤素的名称放在后面合起来命名，称为某酰卤。,丙酰氯,异丁酰氯,对甲基苯甲酰氯,2.酸酐,它们的命名，可在原来羧酸名称之后加一“酐”字来称呼,-,30,单酐：,乙（酸）酐,混酐：,苯甲丁酐,-,31,内酐：,3.酯,酯的命名是把酸的名称放在前面，醇烃基的名称放在后面，再加一“酯”字,-,32,甲酸乙酯,邻苯二甲酸二甲酯,二、羧酸衍生物的物理性质,低级的酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体。低级酯具有水果的香味，十四碳酸以下的甲酯、乙酯都是液体。酯在水中的溶解度较小。,-,33,三.羧酸衍生物的化学性质,1.水解反应（得酸）,反应剧烈,热水中更快,加热回流,皂化反应,反应活性：,-,34,2.醇解反应（得酯）,酯交换反应,3.氨解反应（得酰胺）,-,35,4.还原反应,-,36,5.酯缩合反应,-,37,3.1羟基酸,一、概述,1.含义,2.分类,3取代酸,-,38,3.命名,-羟基丙酸乳酸,-羟基丁二酸苹果酸,2，3-二羟基丁二酸酒石酸,2-羟基-2-羧基戊二酸柠檬酸,-,39,邻羟基苯甲酸水杨酸,3，4，5-三羟基苯甲酸没食子酸,4.物理性质,一般都为固体，比相应的酸易溶于水，熔点也比相应的酸高。,-,40,二、羟基酸的化学性质,1.酸性,pKa4.884.513.86,pKa3.004.124.184.54,-,41,原因：,P-共轭效应占主导,诱导效应占主导,稳定螯合物,-,42,2.醇酸的脱水反应,-醇酸,-,43,-醇酸,-醇酸,-羟基丁酸,-丁内酯,-,44,3.醇酸的氧化反应,醇酸中的羟基同醇一样可被氧化。醇酸中的羟基受羧基的影响，比醇中的羟基易被氧化，与吐伦试剂作用即可被氧化成羰基酸：,-,45,乙酰水杨酸,水杨酸甲酯,4酚酸的化学性质,-,46,3.2羰基酸,一、概述,1.含义,2.分类：,醛酸、酮酸,3.命名：,含羰基和羧基的最长碳链选为主链，叫做某酮酸（或某醛酸），羰基的位置用阿拉伯数字或希腊字母表示。习惯上还常把羰基酸看作羧酸的酰基衍生物，称为“某酰某酸”。,-,47,丙酮