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-,1,第十一章醛酮醌,主要内容（1）醛、酮的化学性质（2）醌的结构与简单化学性质（3）醛、酮的亲核加成反应（）-H的酸性及氧化还原反应（）,-,2,11.1醛、酮的结构,O原子电负性大，羰基具有极性,羰基高反应活性的原因：,1.平面构型对试剂进攻的位阻较小2.极性大=7.79.310-30有利于亲核试剂进攻，-H酸性大,-,3,羰基:有机重点,11.2醛、酮的化学性质,-,4,亲核加成反应机制,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,平面三角形,活性中间体四面体形,-,5,醛酮的反应活性决定因素：1.羰基碳的正电性2.空间位阻,环己酮空间位阻小，反应后张力减小，活性高于甲基酮,芳香族醛酮因p-共轭，活性小,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,6,例：按羰基的亲核加成活性大小排列,DABC,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,7,1.与氢氰酸的加成（适用于活性高于甲基酮或小于8个碳的环酮）,弱碱性条件有利于反应,2-羟基酸,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,8,有机玻璃钢,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,9,2.与金属有机物的加成,Reformatsky反应,瑞福马斯基,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,10,-,11,Reformatsky反应,与醛酮反应，与酯等不反应,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,12,练习：写出环己酮与下列试剂的反应,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,13,3.与醇和水的加成,与醇加成,半缩醛（酮）,缩醛（酮）甙的结构,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,14,许多糖都含有这种环状半缩醛（酮）结构,环状的半缩醛常常比开链的羟基醛更稳定,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,15,保护羰基,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,16,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,17,与水的加成（活性醛）,三氯乙醛的水合物非常稳定，有一定的熔点，曾用做镇静催眠药,重要的氨基酸和蛋白质的显色剂,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,18,4.与饱和NaHSO3的加成,醛、甲基酮、环酮能发生反应反应可逆,2-羟基磺酸钠,用于分离醛酮,NaCN,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,19,5.与氨衍生物的加成亲核加成-消去反应,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,20,肟（WO）,11.2醛、酮的化学性质亲核加成反应,-,21,羰基试剂定量分析和鉴定,麝香草酚蓝
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