《杂环吡啶》PPT课件

,环状化合物中，成环的原子除C外，还含有O、S、N等其它原子的化合物称为杂环化合物。,12.1杂环化合物的分类和命名12.2杂环化合物的结构与芳香性12.3杂环化合物的性质12.4重要杂环化合物,12杂环化合物(heterocycliccompound),杂环化合物的命名有音译法和系统命名法两种。音译法是按杂环化合物的外文名称音译，以口字旁同音汉字表示。,12.1杂环化合物的分类和命名,单杂环五元杂环六元杂环稠杂环苯并杂环杂环并杂环,1.杂环化合物的分类,2.杂环化合物的命名,12杂环化合物,五元杂环,furanthiophenepyrrolethiazoleimidazole,12杂环化合物,12杂环化合物,稠杂环,12杂环化合物,六元杂环,O（S）的杂化,五元杂环,12杂环化合物,呋喃、噻吩、吡咯结构上共同点：五元杂环的环上5个原子都是sp2杂化的，位于同一平面上，碳原子p轨道上有1个单电子，杂原子p轨道上有2个电子，5个p轨道垂直于环所在的平面，侧面交盖形成闭合的共轭体系。,12.2杂环化合物的结构和芳香性,12杂环化合物,符合休克尔4n+2规则，都具有芳香性。,富电子芳杂环,六元杂环结构和芳香性，以吡啶为例：,吡啶N的杂化,符合休克尔4n+2规则，具有芳香性。,12杂环化合物,六元杂环,缺电子芳杂环,下列化合物是否有芳香性？数出电子。,12杂环化合物,12.3杂环化合物的化学性质,1、亲电取代反应,亲电取代反应活性吡咯呋喃噻吩苯吡啶,吡咯、呋喃、噻吩位取代吡啶位取代,12杂环化合物,2、还原反应,呋喃、噻吩、吡咯很容易被还原为饱和的环系。,THF,pKb=3.7,pKb=2.88,吡啶比五元杂环难被还原，催化氢化得六氢吡啶。,12杂环化合物,呈现共轭烯烃的性质,3、氧化反应,？,12杂环化合物,呋喃、吡咯对氧化剂都很敏感，在空气中就能被氧化。吡啶对氧化剂相当稳定。,4、吡咯、吡啶的酸碱性,含氮化合物碱性的强弱取决于氮原子上未共用电子对与H+结合的能力。,12杂环化合物,几种含N化合物碱性强弱,12杂环化合物,六氢吡啶四氢吡咯氨吡啶苯胺吡咯,5、显色反应,呋喃遇盐酸浸过的松木片显绿色，此现象可用于检验呋喃及其低级衍生物。吡咯蒸气遇浓盐酸浸过的松木片显红色，可用于鉴别吡咯及其低级衍生物。,呋喃衍生物,5-硝基糠醛是医药工业的原料，醛基与氨基化合物缩合可制备呋喃西林、呋喃唑酮等杀菌和抗菌药物。,12杂环化合物,12.4重要杂环化合物,糠醛5-硝基糠醛,呋喃西林呋喃唑酮,吡咯的衍生物广泛存在于自然界。如叶绿素、血红素等。,吡咯衍生物,叶绿素血红素,12杂环化合物,卟吩,吡啶及其衍生物,吡啶是有臭味的液体，能与水、乙醇互溶。吡啶是非常有用的溶剂，能溶解氯化铜、氯化锌、氯化汞、硝酸银等许多无机盐。,吡啶重要的衍生物,维生素PP,-吡啶甲酸-吡啶甲酰胺(烟酸或尼克酸)(烟酰胺或尼克酰胺),维生素B6,吡哆醇吡多醛吡哆胺,12杂环化合物,嘧啶及其衍生物,核酸中的嘧啶碱,胞嘧啶(C)尿嘧啶(U)胸腺嘧啶(T),吲哚的松木片反应呈红色。-吲哚乙酸简称IAA，是最早发现的植物内源激素之一。,吲哚及其衍生物