高考化学复习之简单有机化合物

专题五简单有机化合物,考情展示,高频考向探究,考向一有机物的结构、分类及性质【核心透析】1.有机物的分类(1)根据元素组成分类:烃(如烷烃、烯烃、芳香烃等)、烃的衍生物(如烃的卤代物、醇、醛、酸、酯等)(2)辨别材料,分析纤维(高分子有机物)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料,塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料,高分子分离膜属于新型有机高分子材料。,纤维分为天然纤维和化学纤维,棉、麻、丝、毛属于天然纤维,人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维,其中人造棉、人造丝又属于人造纤维,而锦纶、腈纶属于合成纤维。,高频考向探究,2.有机物的重要物理性质(1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,大部分烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸易溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多,熔点、沸点越低。,高频考向探究,3.常见有机代表物的化学性质,高频考向探究,(续表),高频考向探究,(续表),高频考向探究,4.有机反应中的几个定量关系(1)在卤代反应中1mol卤素单质取代1molH,同时生成1molHX。(2)1mol完全加成需要1molH2或1molBr2。(3)1mol苯完全加成需要3molH2。(4)和NaHCO3反应生成气体:1molCOOH生成1molCO2气体。(5)和Na反应生成气体:1molCOOH生成0.5molH2;1molOH生成0.5molH2。(6)和NaOH反应:1molCOOH消耗1molNaOH;1mol(R为链烃基)消耗1molNaOH。,高频考向探究,5.常见特殊分子的空间结构(1)甲烷型:正四面体凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型:平面结构与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。,高频考向探究,(3)乙炔型:CC直线结构与碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子共直线。(4)苯型:平面结构位于苯环上的12个原子共平面,位于对角线位置上的4个原子共直线。(5)单键可以旋转,双键不能旋转。,空间结构,高频考向探究,【典例探究】例12019全国卷关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯,B,解析2-苯基丙烯中含有碳碳双键,可被高锰酸钾氧化,使高锰酸钾溶液褪色,故A项错误。因分子结构中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,B项正确。分子中含有甲基,故分子中所有原子不可能共平面,C项错误。2-苯基丙烯属于烃类,难溶于水,故D项错误。,高频考向探究,变式香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作,其结构简式如图。下列叙述正确的是()A.香天竺葵醇属于脂肪,异香天竺葵醇属于芳香醇B.两者都能发生加成反应,但不能发生取代反应C.异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面D.两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C,高频考向探究,解析脂肪是高级脂肪酸的甘油酯,芳香醇是指分子里碳链上连接有苯环的醇,A错误;含碳碳双键,与溴发生加成反应,含OH能发生取代反应,B错误;异香天竺葵醇分子中含有次甲基,所以该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上,C正确;含碳碳双键,与溴发生加成反应,与高锰酸钾发生氧化反应,所以两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,D错误。,高频考向探究,考向二有机反应类型、同分异构体【核心透析】1.有机反应类型,高频考向探究,(续表),高频考向探究,(续表),高频考向探究,2.同分异构体的判断,高频考向探究,(续表),【典例探究】例22019全国卷分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种,【2016年高考新课标卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）A7种B8种C9种D10种,C,C,高频考向探究,【典例探究】例22019全国卷分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种,C,解析C4H8BrCl相当于C4H10中有两个H被Br、Cl所取代,C4H10共有两种结构,为和。第一种结构,将Br挂于1号碳上,将Cl依次取代在1、2、3、4号碳上,共有4种,然后再将Br挂于2号碳上,将Cl依次取代在1、2、3、4号碳上,共有4种;第二种结构,将Br挂于1、3、4号碳上是等价的,当Br挂在1号碳上时,Cl可以挂在1、2、3号(或4号)碳上,共有3种,然后再将Br挂于2号碳上,则Cl挂于1、3、4号碳上是等价的,共有1种,所以共有4+4+3+1=12种。,高频考向探究,变式满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是(),A,解析根据分子式,能和金属钠反应,该物质为丁醇,丁基有四种结构,所以丁醇有4种同分异构体,A正确;C3H7Cl是一个氯原子取代丙烷中一个氢原子,丙基存在2种结构,所以一氯丙烷有2种同分异构体,B错误;分子式为C8H10的芳香烃,分子中含有1个苯环,故侧链为烷基,若有1个,高频考向探究,变式满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是(),侧链,为CH2CH3,一种结构;若有2个侧链,为CH3、CH3,有邻、间、对三种结构,总共4种同分异构体,C错误;分子式为C4H8O2的有机物可水解,属于饱和一元酯,若为甲酸和丙醇酯化,甲酸有1种,丙醇有2种,酯有2种;若为乙酸和乙醇酯化,乙酸有1种,乙醇有1种,酯有1种;若为丙酸和甲醇酯化,丙酸有1种,甲醇有1种,酯有1种;可形成的酯共有4种,D错误。,高频考向探究,考向三有机物的制备与鉴别、分离、提纯【核心透析】1.三个制备实验比较,高频考向探究,(续表),高频考向探究,(续表),高频考向探究,2.有机物的鉴别和分离提纯的方法(1)常见有机物的鉴别方法物理法:如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4。化学法:如用新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基;用碘水检验淀粉;用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸、乙酸乙酯;用点燃法、溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。,高频考向探究,(2)常见有机物分离提纯的方法洗气法:如通过盛溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃。分液法:如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。蒸馏法:乙酸和乙醇的分离,加CaO,蒸出乙醇,再加稀硫酸,蒸馏出乙酸。,高频考向探究,【典例探究】例32019全国卷实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是()A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯,D,高频考向探究,解析打开K有利于平衡气压,可使分液漏斗内的液体顺利滴下,且反应会产生大量的HBr气体,压强会迅速增大,A项正确。苯和溴反应放出大量的热,使溴挥发,装置b中的CCl4吸收挥发的溴,液体逐渐变为浅红色,B项正确。苯和溴反应生成的溴化氢进入装置c中与Na2CO3反应,从而被吸收,C项正确。反应后的混合液中含有苯、溴及溴化铁等杂质,需经过碱洗、水洗、分液、干燥、蒸馏等操作得到纯净的溴苯,另外,溴苯常温下是液态的,不能结晶析出,D项错误。,高频考向探究,变式1-丙醇和乙酸在浓硫酸作用下,反应制得乙酸丙酯,反应温度为115125,反应装置如图。下列对该实验描述错误的是()A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.通常加入过量1-丙醇以提高乙酸的转化率D.提纯乙酸丙酯,可用水和氢氧化钠溶液洗涤,解析酯化反应需直接加热,水浴加热的温度不超过100,温度达不到要求,A正确;1-丙醇和乙酸都是易挥发的物质,长导管可以冷凝回流,增加原料的利用率,B正确;酯化反应为可逆反应,增加一种反应物的量可以提高另一种,D,高频考向探究,变式1-丙醇和乙酸在浓硫酸作用下,反应制得乙酸丙酯,反应温度为115125,反应装置如图。下列对该实验描述错误的是()A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.通常加入过量1-丙醇以提高乙酸的转化率D.提纯乙酸丙酯,可用水和氢氧化钠溶液洗涤,反应物的转化率,所以提高1-丙醇的量,可以增加乙酸的转化率,C正确;乙酸丙酯在碱性环境下会水解为乙酸钠和丙醇,不能用NaOH溶液洗涤,应选用饱和碳酸钠溶液,D错误。,命题考向追踪,【历年动态】1.2019全国卷下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯,D,解析甲苯、乙烷和丙炔(CH3CCH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,其上连接的4个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故符合要求的只有D选项。,命题考向追踪,3.2018全国卷下列说法错误的是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖,AB,解析果糖属于单糖,A项错误;酶是一种特殊的蛋白质,具有专一性、高效性等特点,但是有些酶不是蛋白质，B项不正确;植物油中的不饱和脂肪酸酯中含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使之褪色,C项正确;淀粉和纤维素都属于多糖,水解的最终产物都是葡萄糖,D项正确。,命题考向追踪,【2020预测】4.a、b、c的结构如下所示:(a)、(b)、(c)。下列说法正确的是()A.a中所有碳原子处于同一平面B.b的二氯代物有三种C.a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应D.a、b、c互为同分异构体,D,解析甲烷的结构为正四面体,a中含有直接与4个碳相连的饱和碳原子,所以a中所有碳原子不能处于同一平面,A错误;有机物b存在CH2、两种结构的碳,所以2个氯原子都取代一个CH2上的H,结构有,命题考向追