第三单元人工合成有机化合物 (6).ppt

我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,第26讲人工合成有机化合物,一、简单有机物的合成为满足生产、生活的需求，人们需合成新的有机化合物，合成有机物的一般思路为：1依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机_和_。2设计并选择合理的合成方法和路线。3实际生产中，还要综合考虑_、利用率、条件、_及是否有污染物排放。,化学反应,起始原料,原料来源,成本,二、以乙烯为原料合成乙酸乙酯1常规合成路线请写出此过程中发生反应的化学方程式：_。,_。_。_。,2其他合成路线,思考感悟1实验室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸杂质，可用什么方法除去？【提示】可以加入饱和的Na2CO3溶液，振荡，静置后进行分液。,我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？,有机高分子,天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。,合成高分子：合成纤维、合成树脂、合成橡胶等,涤纶,尼龙,纺纶纤维织成的防弹衣腈纶,腈纶,橡胶产品,三、有机高分子的合成1有机高分子化合物相对分子质量高达_的有机化合物。2三大合成材料_、_、_。3合成方法聚合反应(1)加聚反应概念含有_(或_)的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。,几万乃至几百万,塑料,合成纤维,合成橡胶,碳碳双键,碳碳叁键,聚乙烯(PE)产品,保鲜膜,吹塑成型的聚乙烯薄膜,无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料,单体:CH2=CH2,聚氯乙烯（PVC）,化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60，在低温下会变硬分为：软质塑料和硬质塑料,单体:CH2=CHCl,聚四氟乙烯,单体：,CF2CF2,聚苯乙烯,单体：,聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）,单体：,特别提醒：(1)能发生加聚反应的小分子应具有不饱和性，常见的是分子里含有键或CC键。(2)加聚反应具有加成反应的特征。(3)两种或多种不饱和的有机物也能共同发生加聚反应，例如：,单体、链节、聚合度单体：形成高分子化合物的_。链节：高分子化合物中不断重复的_。聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母_表示。,小分子物质,基本结构单元,n,举例写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：_其单体为_，链节为_。,CH2=CHCl,苯乙烯：_。其单体为_，链节为_。,聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：(1)聚苯乙烯的链节是_，单体是_。(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000，则该高聚物的聚合度n为_。,【答案】(1)(2)500,下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成单体是()ACH3CH=CH2和CH4BCCH3CH=CH2和CH2=CH2D,解析：选C。加聚产物的链节为。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键，如：，然后将两侧的半键闭合，即得对应的单体CH2=CHCH3和CH2=CH2。,高分子化合物单体的判断判断加聚产物单体的方法如下：1若链节主链只有两个碳原子，且以单键相连，则对应的单体为一种含碳碳双键的物质，判断时将链节两侧的半键闭合，即得相应单体。如：的单体为CH2CHCl。,2若链节主链有四个碳原子，且中间两个碳原子间存在双键，则对应单体为一种单、双键交替的化合物。判断时将链节上的单键改为双键，双键改为单键即得对应单体，如：的单体为。,3若链节主链上碳原子较多，且存在碳碳双键，则对应的单体为多种含不饱和键的化合物，判断时，将含双键在内(双键在中间)的四个碳原子分为一组，其余每两个碳原子分为一组，分别将两侧的碳碳单键断开，按上述判断单体的方法进行处理，即得对应的单体。,今有高聚物：A其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5B它是缩聚反应产物C其链节是CH3CH2COOC2H5D其单体是CH2=CHCOOC2H5,【解析】根据“两端变无、单变双、双变单”和碳四价的原则，把上述物质变为：号碳四价，说明之间双键可存在，而此时号碳上化合价超过四，则之间双键必须切断。依次分析，断裂之处还有之间，故正确答案为D。【答案】D,(2)缩聚反应概念相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还生成_的聚合反应。,小分子化合物,缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等三种情形。,酚醛树脂的单体是_和_，链节是_。,HCHO,四、有机高分子合成领域需要解决的问题1高分子材料的改进和推广，使之性能提高，应用更广。2研制具有特殊功能的材料。3研制用于物质分离、能量转换的_。4研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。,高分子膜,思考感悟2高聚物有无固定的熔、沸点？【提示】对单个高分子，其聚合度n为某一整数，但对于一高分子材料，则是由聚合度相同或不同的高分子聚集在一起的混合物，无固定熔、沸点。,下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的B有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构并不复杂C对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类答案：C,现代以石油化工为基础的三大合成材料是()合成氨塑料合成盐酸合成橡胶合成尿素合成纤维合成洗涤剂ABCD答案：B下列物质不属于有机高分子化合物的是()A蛋白质B淀粉C硝酸纤维D油脂答案：D,拟用淀粉为原料制取乙酸乙酯，请设计合成方案。(其他试剂任取)。回答下列问题：(1)画出合成路线流程图。(2)写出有关反应的化学方程式。,一次性使用聚苯乙烯材料带来的“白色污染”问题日趋严重，成为国际性环境问题之一，因为这种材料难分解，处理麻烦。最近研制出的一种能代替聚苯乙烯的新材料：，它是由乳酸缩聚而成，它能在乳酸菌的作用下降解，从而消除对环境的污染。,(1)合成新材料的单体的结构简式为_。(2)合成聚乳酸的单体还能生成六元环状化合物，其结构简式为_，该反应的反应类型为_。(3)聚乳酸可以降解生成乳酸，化学反应方程式为_，属于_反应。,【答案】(1),下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩