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1常见有机物中的官能团及性质,知识梳理,考点一乙醇和乙酸,加成,氧化,取代,加成,OH,取代,CHO或,COOH或,COO或,2.乙醇和乙酸(1)分子组成和结构,C2H6O,CH3CH2OH,OH,C2H4O2,CH3COOH,COOH,(2)物理性质(3)化学性质乙醇(写化学方程式),酒精,与水互溶,易挥发,醋酸(冰醋酸),有刺激性,易溶于水,易挥发,2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2,乙酸,乙酸(写化学方程式),CH3COOHOH=CH3COOH2O,CaCO32CH3COOH=Ca22CH3COOCO2H2O,3乙酸乙酯的制取(1)反应原理及断键部位(2)实验装置分析长导管的作用是_,长导管不能插入溶液中,防止_,若插入液面以下,应使用防倒吸装置。试管液体中应加入碎瓷片,碎瓷片的作用是_。,图9271,导气兼冷凝,倒吸,防止暴沸,(3)实验步骤分析向试管内加入化学试剂的顺序:先加入_,然后边振荡试管边慢慢加入_,最后加入_,注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸,防止液体溅出伤人。浓硫酸的作用是_。饱和Na2CO3溶液的作用:_;_;_。加热:刚开始小火均匀加热,防止乙醇、乙酸过度挥发,并使二者_,反应末大火加热的目的中_。产物分离:用分液法分离,上层油状物为产物_。,乙醇,浓硫酸,乙酸,催化剂和吸水剂,吸收挥发出来的乙醇,与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,使溶液分层,便于分离得到酯,充分反应,使生成的乙酸乙酯挥发出来,乙酸乙酯,对点自测1判断下列描述的正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸()(2)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇()(3)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别()(4)乙醇不能发生取代反应()(5)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成()(6)用食醋可除去热水壶内壁的水垢()(7)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2()(8)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯与由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反应类型相同(),答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8),解析(1)乙酸乙酯在碱性条件下能水解。(2)乙醇与乙酸乙酯互溶。(3)乙酸与碳酸钠反应有气泡生成,乙酸乙酯与碳酸钠不反应。(4)乙醇可以发生取代反应,如乙醇与乙酸发生的酯化反应属于取代反应。,2将一小块金属钠分别投入盛水、乙醇、乙酸的三个烧杯中,产生气体的速率由快到慢的顺序为_。解释反应速率不同的原因:_。,答案H2O、CH3CH2OH和CH3COOH都含有羟基,但羟基的活动性不同,其活动性顺序为CH3COOHH2OCH3CH2OH,题组训练,题组一乙酸和乙醇的性质及应用,12016潍坊一模下列说法中,不正确的是()A乙醇与金属钠反应时,是乙醇分子中羟基中的OH键断裂B检验乙醇中是否含有水,可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含水C乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOHD甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物,答案D,解析乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,是乙醇分子中羟基中的OH键断裂,A项正确;检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂,若变蓝则表明乙醇中含水,B项正确;乙醇在酸性KMnO4溶液中可氧化成乙酸,C项正确;甲烷、乙烯、苯都不溶于水,但乙醇却能与水以任意比例混溶,D项错误。,答案C,解析两种有机物都含有羧基,都能与金属钠、NaOH和乙醇反应,苯甲酸中不含碳碳双键,不能与溴水反应,而山梨酸可与溴水发生加成反应,C项正确。,2苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A金属钠B氢氧化钠C溴水D乙醇,规律小结1比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性,规律小结2.(1)要注意通过典型常见有机物对比结构、反应试剂或反应条件,分析官能团在反应中断裂化学键、形成化学键种类;(2)在定性认识烷烃(取代)、乙烯(加成、氧化、加聚)、苯(取代)、乙醇(与Na反应、催化氧化、酯化)、乙酸(酸性、酯化)、乙酸乙酯(酸性、碱性水解)性质时,也要适当从定量视角认识官能团反应(分子组成变化、分子量变化、结构变化),定量理解反应物、产物比例关系(以醇的取代反应、酯化反应、酯的水解出现几率最多)。根据特征数字推断官能团:根据与H2加成时所消耗H2的物质的量1mol加成时需1molH2;1molCC完全加成时需2molH2;1molCHO加成时需1molH2;1mol苯环加成时需3molH2。,规律小结1molCHO完全反应时生成2molAg或1molCu2O。与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2molAg,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4molAg,则含有两个醛基或该物质为甲醛。2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出1molH2。与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,即有机物分子中含有一个醇羟基,或一个酚羟基,也可能为一个羧基。1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。,规律小结1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸;若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个OH;增加84,则含有两个OH。某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个CHO(变为COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个CHO(变为COOH)。有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。,题组二乙酸乙酯的制取,1如图9272所示是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是()A蒸馏过滤分液B分液蒸馏结晶、过滤C蒸馏分液分液D分液蒸馏蒸馏,答案D,解析乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物,乙酸与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠,易溶于水,乙醇与水可以任意比互溶,所以操作是分液;甲是乙酸钠和乙醇,乙醇易挥发,所以操作是蒸馏;乙是乙酸钠溶液,加入硫酸生成了乙酸和硫酸钠,乙酸易挥发,所以操作是蒸馏,D项正确。,2某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题:图9273(1)A试管中的液态物质有_。(2)甲、乙、丙三套装置中,不宜选用的装置是_。(填“甲”“乙”或“丙”)(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应,其化学方程式是_。,答案(1)CH3CH2OH、CH3COOH、浓硫酸(2)丙(3)2CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaCO2H2O,解析(1)甲、乙、丙均为制取乙酸乙酯的装置,故A试管中盛的液态物质有乙醇、乙酸和浓硫酸;(2)甲、乙、丙三套装置中不能用丙,因为丙装置中的导管插入B中的液体了,易造成倒吸现象;(3)试管B中的液体为饱和Na2CO3溶液,能和混在生成物中的乙酸发生反应:2CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaCO2H2O。,3下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你协助他们完成相关实验任务。实验目的制取乙酸乙酯实验原理甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,反应的化学方程式为_;其中浓硫酸的作用是_和_。装置设计甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置:,图9274,请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置是_(选填“甲”或“乙”),丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是_。实验步骤按选择的装置仪器,在试管中先加入3mL乙醇,边振荡试管边缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入2mL冰醋酸;将试管固定在铁架台上;在试管B中加入适量的饱和Na2CO3溶液;用酒精灯对试管A加热;当观察到试管B中有明显现象时停止实验。,考点二基本营养物质,知识梳理,1糖类、油脂、蛋白质的化学组成,葡萄糖,C6H12O6,蔗糖,C12H22O11,淀粉,(C6H10O5)n,不溶,不溶,2.糖类、油脂、蛋白质的性质,葡萄糖,蓝,葡萄糖,高级脂肪酸,甘油,高级脂肪酸盐,黄,烧焦羽毛,3.淀粉水解实验(1)实验流程图9275,(2)实验现象及结论。4.糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类的用途图9276,淀粉未水解,淀粉部分水解,淀粉完全水解,(2)油脂的用途提供人体所需要的能量。用于生产_和甘油。(3)蛋白质的用途人类必需的营养物质。在工业上有很多用途,动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。酶是一种特殊的_,是生物体内重要的催化剂。,肥皂,蛋白质,对点自测1判断下列描述的正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色()(2)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖()(3)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物()(4)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应()(5)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可用作人类的营养物质()(6)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物()(7)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体()(8)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点(),答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8),解析(1)木质纤维遇碘水不显蓝色。(2)淀粉与纤维素属于多糖,最终水解产物为葡萄糖。(3)葡萄糖不属于高分子。(4)单糖不能发生水解。(5)纤维素不能作为人类的营养物质。(6)油脂不属于高分子化合物。(7)葡萄糖与果糖互为同分异构体。(8)植物油属于混合物,没有恒定的熔沸点。,2在物质和用途之间连线。,答案bcda,题组一三大营养物质的性质,题组训练,12016北京顺义区模拟下列说法正确的是()A液态油通过催化加氢可制得人造脂肪B饱和(NH4)2SO4溶液可使蛋白质变性C糖类和蛋白质的组成元素相同D石蜡油经分馏可以获得乙烯,答案A,解析液态油中不饱和键的含量较高,通过催化加氢不饱和键的含量降低,可制得人造脂肪,A项正确;饱和(NH4)2SO4溶液可使蛋白质盐析,不能使蛋白质变性,B项错误;糖类的组成元素为碳、氢、氧,而蛋白质的组成元素为碳、氢、氧、氮等元素,二者组成元素不相同,C项错误;石蜡油经裂解可以获得乙烯,D项错误。,22016福州模拟下列说法中正确的是()A石油裂解可以得到氯乙烯B油脂水解可得到氨基酸和甘油C所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键D淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n,水解最终产物都是葡萄糖,答案D,解析石油裂解可以得到乙烯,得不到氯乙烯,A项错误;油脂在酸性条件下水解可得到高级脂肪酸和甘油,B项错误;甲烷中不存在碳碳单键,C项错误;淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n,水解最终产物都是葡萄糖,D项正确。,32016江苏泰州中学期末下列关于糖类物质的转化,说法正确的是()A蔗糖、淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖B淀粉、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解C纤维素在人体内最终水解为葡萄糖之后被细胞利用D吃馒头,多咀嚼后有甜味,是因为淀粉被水解为葡萄糖,答案B,解析蔗糖水解的最终产物是葡萄糖和果糖,A项错误;人体内不能消化纤维素,C错;在唾液中的淀粉酶的催化下,淀粉水解变为麦芽糖,D项错误。,易错警示糖类、油脂性质的判断(1)符合通式Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类,如CH3COOHC2(H2O)2。(2)葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体,但淀粉与纤维素不互为同分异构体(因分子式中的“n”值不同)。(3)油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。(4)蛋白质的最终水解产物是各种氨基酸。(5)油脂是油和脂肪的总称。油和脂肪都是酯,都能水解,油脂水解时的酸碱性不同,所得产物不同,但水解的产物中都有丙三醇。(6)酯、油脂和矿物油三者之间的区分:矿物油属于烃类物质,是石油及石油的分馏产品的主要成分。动、植物油脂属于酯类,是人类生存的重要营养物质。,题组二淀粉水解程度的判断,1为检验淀粉水解的情况,进行如图9277所示的实验,试管甲和丙均用6080的水浴加热56min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。实验2:取少量乙中溶液滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。,下列结论错误的是()A淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行B欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘C欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热D若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象,答案C,解析题中实验甲与乙、甲与丙都是对照实验,前者探究温度的影响,后者探究催化剂的影响,通过对照实验可知,A项正确;因为I2可与NaOH溶液发生反应:I22NaOH=NaINaIOH2O,故用I2检验淀粉是否存在时,不能有NaOH存在,B项正确;用新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物的还原性,必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加NaOH溶液中和稀硫酸至碱性后,再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,C项错误;若用唾液代替稀硫酸,则不必加碱中和,直接加入新制Cu(OH)2,加热即可出现预期现象,D项正确。,2某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:图9278下列结论中正确的是()A淀粉尚有部分未水解B淀粉已完全水解C淀粉没有水解D淀粉已发生水解,但不知是否完全水解,答案D,解析混合液呈碱性,加碘水不变蓝,不能说明不含淀粉,因为I2能与NaOH溶液反应;加入新制Cu(OH)2悬浊液加热后生成砖红色沉淀,说明其中含有葡萄糖。故结论应为淀粉已水解,但不能判断是否完全水解,D项正确。,易错警示淀粉水解实验中需注意的问题(1)检验淀粉时,必须直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与NaOH溶液反应。(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂,而银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。,12016江苏卷化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图9279所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解,水解产物只有一种D1mol化合物X最多能与2molNaOH反应,答案C,解析两个苯环中间有一个碳原子,该碳原子形成四个单键,为四面体结构,所以两个苯环一定不会处于同一平面,A项错误;分子中含有羧基,可以与Na2CO3溶液反应,B项错误;酸性条件下,酯基断开,但产物仍为一种,C项正确;X分子中1mol酚酯基需要2molNaOH,羧基也会与NaOH反应,则1molX最多可以与3molNaOH反应,D项错误。,图9279,22015全国卷某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为()AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5DC16H20O5,答案A,解析1mol该酯完全水解生成2molCH3CH2OH,即1mol酯水解消耗2molH2O,根据酯水解反应化学方程式C18H26O52H2O羧酸2CH3CH2OH,由原子守恒可确定羧酸的分子式为C14H18O5。,32015福建卷下列关于有机化合物的说法正确的是()A聚氯乙烯分子中含碳碳双键B以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C丁烷有3种同分异构体D油脂的皂化反应属于加成反应,答案B,42015全国卷分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不
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