高考有机化学推断专题.ppt

,有机高考全面解析,永修一中：熊颖,第一部分：有机化学基础（选择题）,第二部分：有机化学合成和推断（36题）,题型一：基础题,题型二：命名和结构,题型三：结构推性质,题型一：官能团名称、反应类型或命名,题型二：反应方程式、结构简式,题型三：同分异构体书写和数目判断,题型四：有机合成,题型一：基础题,【2017新课标1卷】1.下列生活用品中主要由合成纤维制造的是A尼龙绳B宣纸C羊绒衫D棉衬衣,A,【2017新课标2卷】2.下列说法错误的是A糖类化合物也可称为碳水化合物B维生素D可促进人体对钙的吸收C蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多,题型一：基础题,C,【2017新课标3卷】3.下列说法正确的是A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D水可以用来分离溴苯和苯的混合物,题型一：基础题,A,【2016新课标3卷】4.下列说法错误的是（）A乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体,题型一：基础题,A,【2016海南卷】5.下列物质中，其主要成分不属于烃的是A汽油B甘油C煤油D柴油,题型一：基础题,B,题型二：命名和结构,【2017新课标1卷】6.已知,（b）、,（d）、,（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,D,题型二：命名和结构,【2017北京卷】7.我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：,下列说法不正确的是A反应的产物中含有水B反应中只有碳碳键形成C汽油主要是C5C11的烃类混合物D图中a的名称是2-甲基丁烷,B,【2016新课标1卷】8.下列关于有机化合物的说法正确的是A2-甲基丁烷也称为异丁烷B由乙烯生成乙醇属于加成反应CC4H9Cl有3种同分异构体D油脂和蛋白质都属于高分子化合物,题型二：命名和结构,B,【2016新课标2卷】9.下列各组中的物质均能发生加成反应的是A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷D丙烯和丙烷,题型二：命名和结构,B,【2016新课标2卷】10.分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）A7种B8种C9种D10种,题型二：命名和结构,（2011年新课标1卷）11分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A6种B7种C8种D9种,C,C,【2016新课标3卷】12.已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）,A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物,题型二：命名和结构,C,【2016浙江卷】13.下列说法正确的是A,的一溴代物和,BCH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C按系统命名法，化合物,的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D,与,都是-氨基酸且互为同系物,题型二：命名和结构,的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）,A,14【2016海南卷】(双选)工业上可由乙苯生产苯乙烯：,，下列说法正确的是A该反应的类型为消去反应B乙苯的同分异构体共有三种C可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7,题型二：命名和结构,AC,【2016海南卷】(双选)15.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为21的有乙酸甲酯B.对苯二酚C.2-甲基丙烷D.对苯二甲酸,题型二：命名和结构,BD,【2016上海卷】16.轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯与苯,A均为芳香烃B互为同素异形体C互为同系物D互为同分异构体,题型二：命名和结构,D,【2016上海卷】17.烷烃,的命名正确的是A4-甲基-3-丙基戊烷B3-异丙基己烷C2-甲基-3-丙基戊烷D2-甲基-3-乙基己烷,题型二：命名和结构,D,【2015北京卷】18.合成导电高分子材料PPV的反应：,下列说法中正确的是A合成PPV的反应为加聚反应BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C,和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度,D,【2016上海卷】19.合成导电高分子化合物PPV的反应为：,下列说法正确的是APPV是聚苯乙炔B该反应为缩聚反应CPPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D1mol,最多可与2molH2发生反应,B,有机物性质,官能团,题型三：结构推性质,11mol有机物消耗H2或Br2的最大量,消耗H2或Br2的最大量,量的关系,1mol有机物消耗NaOH的最大量,2常见反应量的关系（1）-CHOAg(2)-CHOCu(OH)2Cu2O(3)-OHNaH2(4)-COOHCO32-CO2(5)-COOHHCO32-CO2,已知有机物的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是（1）加聚反应（2）加成反应（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体（5）与KOH溶液反应A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5),CH2=CH-CH2-,OH,-CHO,(C),例：,20【2017北京卷】聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：,（图中虚线表示氢键）下列说法不正确的是A聚维酮的单体是,B聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D聚维酮在一定条件下能发生水解反应,题型三：结构推性质,B,21【2017天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是,A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种,B,22【2017江苏卷】萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是,Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,C,23【2016江苏卷】化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是,A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1mol化合物X最多能与2molNaOH反应,C,24【2016天津卷】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A蛋白质水解的最终产物是氨基酸B氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动,A,25【2015重庆卷】某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：,下列叙述错误的是AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体,B,【2015上海卷】26.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是,A分子式为C9H5O4B1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应,C,27【2015山东卷】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是,A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同,B,【2015新课标2卷】29.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）A3种B4种C5种D6种,【2015海南卷】28.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）A3种B4种C5种D6种,B,B,【2015新课标2卷】30.某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为AC14H18O5BC14H16O4CC14H22O5DC14H10O5,A,【2015江苏卷】(双选)31.己烷雌酚的一种合成路线如下：,下列叙述正确的是（）A在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子,BC,第一部分：有机化学基础（选择题）,第二部分：有机化学合成和推断（36题）,题型一：基础题,题型二：命名和结构,题型三：结构推性质,题型一：官能团名称、反应类型或命名,题型二：反应方程式、结构简式,题型三：同分异构体书写和数目判断,题型四：有机合成,有机推断题解题思路：,一、基础知识回顾,紧扣“一条主线、七大反应类型、三大突破口”复习。,一条主线,卤代烃,醇,醛,羧酸,炔烃,烯烃,烷烃,酯,七大反应类型：,卤代,硝化,水解,酯化：,烷烃光照卤代,苯和苯的同系物的卤代,酚卤代：浓溴水（邻、对位氢）,（苯及苯的同系物）,卤代烃（NaOH水溶液/）,酯（H+/或NaOH溶液/）,酸、醇在浓H2SO4/,1、取代反应,醇,3、消去反应：,卤代烃,与H2、HX、X2、H2O加成；,与H2加成；,2、加成反应：,与H2加成。,油脂氢化（油脂与H2加成）：,（NaOH/醇）,（浓H2SO4/）,4、氧化反应：,被酸性KMnO4溶液氧化褪色：,银镜反应：与新制Cu(OH)2溶液反应：,含有什么官能团的物质?,醇、醛催化氧化,烯烃、炔烃、苯的同系物、,醇、酚、醛；,得氧或失氢,5、还原反应：,苯加氢生成环己烷；,不饱和烃及不饱和化合物的加氢；,油脂的氢化；,乙醛与氢气的加成；,得氢或失氧,6、加聚反应：,7、缩聚反应：,单体含不饱和键；,单体含至少两种官能团；,（2011年全国新课标卷）9下列反应中，属于取代反应的是（）CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OC6H6+HNO3C6H5NO2+H2OABCD,B,三大突破口：,1、由反应条件物质及反应类型：,推,不饱和有机物的加成,醛的氧化,醇的催化氧化,烷烃或芳香烃烷基上的取代,苯环上的取代,酚的取代,不饱和有机物的加成(或还原),卤代烃的消去,酯或糖类的水解,酯化反应或醇的消去,乙醇的消去,卤代烃或酯类的水解,【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。,D的化学名称是。反应的化学方程式是。B的分子式是，A的结构简式是。反应的反应类型是。,乙醇,C9H10O3,水解反应,2、由特殊现象官能团,推,羧基,酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2),醇羟基、酚羟基、羧基,、苯环、醛基,酚羟基、羧基,醛基,酚羟基,苯的同系物,、醛基,酯类、卤代烃、糖类、蛋白质,1能发生银镜反应的物质2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质3能使溴水褪色的物质4能被氧化的物质5显酸性的有机物6能使蛋白质变性的物质7既能与酸又能与碱反应的有机物8能与NaOH溶液发生反应的有机物9、有明显颜色变化的有机反应,1密度比水大的液体有机物2、密度比水小的液体有机物3能发生水解反应的物质4不溶于水的有机物5常温下为气体的有机物,物理性质,化学性质,2.根据性质推断,1密度比水大的液体有机物有：、等。2、密度比水小的液体有机物有：、大多数、。,物理性质,3能发生水解反应的物质有：、盐。4不溶于水的有机物有：、5常温下为气体的有机物有：的烃（新戊烷例外）、。,6能与Na反应的有机物有：、等凡含羟基的化合物。,7能发生银镜反应的物质有：、凡含醛基的物质。,8能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有键、键的烃和烃的衍生物、（2）含有的化合物如和类物质（3）含有的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、H2O2等）,9能使溴水褪色的物质有：（1）含有烃和烃的衍生物（加成）（2）类物质（取代）（3）含物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）,10浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的、醇的反应、反应、的水解11能被氧化的物质有：含有键或键的不饱和化合物（KMnO4）、。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。12显酸性的有机物有：含有和的化合物。,13能使蛋白质变性的物质有：、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。14既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）15能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）（2）（3）（4）（5）,16、有明显颜色变化的有机反应：1苯酚与三氯化铁溶液反应呈；2KMnO4酸性溶液的；3溴水的；4淀粉遇碘单质变。5蛋白质遇浓硝酸呈（颜色反应）,则A中有-CHOR-CH2OHR-CHOR-COOH,3、根据特定的转化关系，推断物质或官能团,R-COOH,RCOOR,(1),R-CH2OHR-CHOR-COOH,(2),R-OH,(3),问题,【例2】,有四个C,有羧基,有醛基,有不饱和键,CABD,Br2水,H2Ni,C4H6O2环状化合物,银氨溶液,加热,D的碳链没有支链,NaHCO3,浓硫酸,无支链,若1molA可与2molH2加成，则A的结构简式是：_,OHCCHCHCOOH,酯化,【例3】下图中X是一种具有水果香味的合成香料.,请根据框图推出框图中各物质的结构简式：,醛基,C4H8O2,例：乙二酸二乙酯的合成，画出合成路线图,例：由1-丙醇制CH3COCOOCH2CH2CH3,例:由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应A.B.C.D.,有机物的分离和提纯,11有机物的通式烷烃：烯烃和：炔烃和：饱和一元醇和：饱和一元醛和：饱和一元羧酸和：苯及其同系物：苯酚同系物、芳香醇和芳香醚,四、其他1需水浴加热的反应有：（1）、（2）、（3）（4）（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。,2需用温度计的实验有：（1）（170）（2）蒸馏（3）（4）（7080）（5）中和热的测定（6）（5060）说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。,1【2017新课标1卷】（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：,已知：,（6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_（其他试剂任选）。,回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。（3）E的结构简式为_。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。,2【2017新课标2卷】（15分）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：,已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。,回答下列问题：（1）A的结构简式为_。（2）B的化学名称为_。（3）C与D反应生成E的化学方程式为_。（4）由E生成F的反应类型为_。（5）G的分子式为_。,3【2017新课标3卷】（15分）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：,回答下列问题：（1）A的结构简式为_。C的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（4）G的分子式为_。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。,（6）,4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选）。,4【2017北京卷】（