2020高考化学 冲刺核心素养微专题9 限定条件下的同分异构体的书写与数目判断练习（含解析）

限定条件下的同分异构体的书写与数目判断 1.限定条件下的同分异构体的书写流程2.常见条件与结构关系3.同分异构体数目的判断方法(1)一取代产物数目的判断等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种。如ch3、c2h5各有1种,c3h7有2种,c4h9有4种。替代法:如二氯苯c6h4cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将h替代cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。【典例】(2019全国卷)e()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。【思维建模】【解析】由“能发生银镜反应”知含有醛基cho;e的二氯代物一共含有6个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321,一定含有1个甲基和1个醛基,另外2个氢原子对称,则结构简式为、。答案:【延伸探究】写出e的含醚键的芳香族的同分异构体。提示:1.某有机物q的分子式为c4h8o2,若q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则q的结构有_种。若q与nahco3溶液反应有气体生成,则q的结构有_种。若q可发生银镜反应,则q的结构有_种。若q有特殊香味且不溶于水,则q的结构有_种。【解析】当q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明q是酯类物质,有4种结构,分别为hcooch2ch2ch3、hcooch(ch3)2、ch3cooch2ch3、ch3ch2cooch3;若q与nahco3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:ch3ch2ch2cooh、(ch3)2chcooh;若q可发生银镜反应,则q分子中含有甲酸酯基或醛基,若q分子中含有甲酸酯基,则q有hcooch2ch2ch3、hcooch(ch3)2 2种结构,若q分子中含有醛基,分子式中含有2个氧原子,另一个氧原子可能是羟基或醚键,当另一个氧原子是醚键时,有三种结构:ch3ch2och2cho、ch3och2ch2cho、;当另一个氧原子是羟基时,则q可视为c3h7cho分子中的c3h7中的一个氢原子被oh取代所得的产物,c3h7有2种结构,即ch2ch2ch3、ch(ch3)2,分别有3种和2种等效氢原子,则符合题意的q的结构共有10种。若q有特殊香味且不溶于水时,说明q是酯类物质,与相同,有4种结构。答案:421042.在g()的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有_种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是_(写结构简式)。【解析】g的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个ch2oh或och3:、,共有2种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个oh和两个ch3,先固定两个oh的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个ch3,共有6种结构:、,故符合条件的总共有8种同分异构体;核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为。答案:83.(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为,它的同分异构体中,符合下列条件的有_种。遇fecl3溶液发生显色反应分子中甲基与苯环直接相连苯环上共有三个取代基(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式:_。苯环上只有两个取代基能使溴的ccl4溶液褪色,且在酸性条件下能发生水解核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为11222(3)d是化合物b(ch2chch2br)的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为41,d的结构简式为_。【解析】(1)遇fecl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;分子中甲基与苯环直接相连,苯环上共有三个取代基,则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的同分异构体有10种。(2)能使溴的ccl4溶液褪色,说明含有碳碳双键,在酸性条件下能发生水解,说明含有酯基,核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为11222