2021高考化学一轮复习 9.3 烃的衍生物课件 苏教版

【核心知识自查】1.概念烃分子中的氢原子被_取代后生成的化合物称为卤代烃。饱和一元卤代烃的通式为_。溴乙烷的官能团为_。,卤素原子,cnh2n+1x,溴原子,考点1：卤代烃的结构与性质,2.分类,3.物理性质,不溶于,升高,降低,增大,气体,液体或固体,小于,大于,4.化学性质(1)水解反应(取代反应)反应条件:naoh水溶液,加热溴乙烷在naoh水溶液条件下的水解反应方程式为,1,2-二溴乙烷在naoh水溶液条件下的水解反应方程式为卤代烃(rx)的水解反应方程式:,(2)消去反应定义:在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如h2o、hx等),而生成含_(双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。反应条件:naoh的醇溶液,加热,不饱和键,溴乙烷在naoh乙醇溶液条件下的消去反应方程式为1,2-二溴乙烷在naoh乙醇溶液条件下的消去反应方程式为,卤代烃的消去反应方程式:,(3)卤代烃水解反应与消去反应的比较,5.卤代烃的命名(1)卤代烷烃命名:以卤素原子连接的c原子的最长碳链作为主链,卤素原子与其他支链作为取代基,按“次序规则”依次列出,命名为“某烷”。规则同烷烃。如的名称是_;的名称为_。,3-甲基-4-氯己烷,2-乙基-1-氯戊烷,(2)卤代烯(炔)烃命名:以烯烃(炔烃)为母体,命名为“某烯(炔)”。选择含有双(三)键的最长碳链为主链,双(三)键位次最小,卤原子作为取代基。如的名称是_。,3-甲基-4-氯-1-丁烯,6.卤代烃的制备(1)烷烃和卤素单质在光照条件下取代。如乙烷与氯气的反应:(2)芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代。如苯与液溴的反应:,(3)烯烃或炔烃等不饱和烃与hx、x2发生加成反应。如乙烯与hbr的反应:7.卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。,【基础小题诊断】判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体。()提示:。如脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物的密度小于水。(2)溴乙烷是电解质,使用硝酸和硝酸银可以检验溴乙烷中的溴元素。()提示:。溴乙烷是非电解质,需水解后才能有游离br-被检验。(3)溴乙烷水解反应和消去反应相比,其反应条件不同,所得产物不同,说明溶剂对化学反应有影响。()提示:。溴乙烷的水解反应是以水为溶剂,而消去反应则是以乙醇为溶剂。由此可以看出同种反应物,反应条件不同,发生的反应不同,产物不同。,(4)溴苯既可以发生水解反应,又可以发生消去反应。()提示:。溴苯不能发生消去反应。(5)将溴乙烷与naoh醇溶液共热的气体产物可使酸性kmno4溶液褪色,即可证明溴乙烷的消去反应产物含有乙烯。()提示:。气体产物中有乙烯和挥发出来的乙醇蒸气,乙醇也可使酸性kmno4溶液褪色。(6)卤代烃发生消去反应的产物有2种。()提示:。发生消去反应的产物有,考点2：醇的结构与性质【核心知识自查】1.概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,其官能团为_。饱和一元醇的通式为_或_。,羟基(oh),cnh2n+1oh(n1),cnh2n+2o,2.分类,3.物理性质,逐渐升高,氢键,高于,易溶于,减小,4.化学性质(1)与活泼金属的反应(如na、k、mg)_反应如乙醇与na的反应:,置换,(2)乙醇的脱水反应分子内脱水_反应如乙醇与浓硫酸在170时的反应:分子间脱水_反应如乙醇与浓硫酸在140的反应:,消去,取代,(3)酯化反应_反应如乙酸和乙醇的酯化反应:断键规律:酸脱羟基醇脱氢。醇还可以与一些无机含氧酸(如h2so4、hno3等)发生酯化反应,如乙醇与硝酸的反应:,取代,(4)与浓氢卤酸(hx)发生取代反应_反应如乙醇与hbr的反应:(5)氧化反应燃烧:,取代,催化氧化如乙醇的催化氧化:与强氧化剂的反应,小结:乙醇反应时的断键位置,5.醇的命名,如的名称为_;的名称为_。,2-甲基-1-丙醇,2,3-二甲基-3-戊醇,【基础小题诊断】判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。()提示:。含有官能团数量不同,结构不相似,不是同系物。(2)含羟基(oh)官能团的有机物都属于醇类。()提示:。当羟基与苯环直接相连时,属于酚类。(3)1mol某醇类物质与足量na反应能得到1molh2,则该醇类物质为二元醇。()提示:。因1moloh与足量na反应能生成0.5molh2,故该醇为二元醇。,(4)相对分子质量相近的醇和烷烃,前者沸点远远高于后者,同时甲醇、乙醇等均可与水以任意比互溶,都是因为醇分子间存在氢键。()提示:。由于醇分子中羟基(oh)的氧原子与另一醇分子oh的氢原子之间存在着相互吸引作用(即氢键),会使醇分子与醇分子聚集在一起,“相对的质量”变大,沸点升高,同理,由于甲醇、乙醇等与水也形成氢键,能够以任意比互溶。(5)醇发生催化氧化和消去反应时,对结构的要求相同。()提示:。催化氧化需要“同碳有氢”的结构,消去反应要求“邻碳有氢”的结构。(6)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应缓慢升温至170。()提示:。制备乙烯,应迅速升温至170,减少副反应的发生。,考点3：酚的结构与性质【核心知识自查】1.概念羟基与苯环直接相连而形成的化合物,其官能团为_。苯酚的分子式为,结构简式为。,羟基(oh),2.物理性质,3.化学性质(1)酚羟基(oh)的反应:苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。弱酸性苯酚俗名石炭酸,可发生电离:可与naoh发生酸碱中和反应:,可与活泼金属,如na反应:可与盐反应,如与na2co3反应:符合复分解反应“强酸制弱酸”,酸性。显色反应用于苯酚和fecl3的互相定性检验,可用于酚类的检验。,(2)苯环上反应:取代反应a.卤代,如苯酚与浓溴水反应:此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。,b.硝化,如苯酚与浓硝酸反应:还原反应苯酚与h2发生还原反应(加成反应),(3)苯环和侧链均反应:氧化反应常温呈粉红色(与氧气反应)与酸性高锰酸钾反应可以燃烧(4)缩聚反应苯酚是制备酚醛树脂的重要原料:,4.苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒,是重点控制的水污染物之一。,【基础小题诊断】判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)苯酚和苯甲醇都含有羟基,组成上相差ch2,但不是同系物。()提示:。苯酚和苯甲醇都含有羟基,但结构不相似,不属于同系物。(2)如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用大量热水冲洗。()提示:。热水会烫伤皮肤,应立即用酒精清洗。(3)试管内壁附着有苯酚,可用naoh溶液清洗后水洗。()提示:。反应的化学方程式为,(4)除去混在苯中的少量苯酚,可采用先加足量的溴水再过滤的方法。()提示:。不能加入溴水,因为,虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量,而过量的br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。,(5)苯酚钠中通入co2,生成苯酚和na2co3。()提示:。酸性强弱顺序为,根据强酸制弱酸的原理,向弱酸盐中通入酸性强的酸,二者可以发生反应生成弱酸,(6)苯酚具有酸性,能使石蕊试液显红色。()提示:。苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色。,考点4：醛羧酸酯【核心知识自查】1.醛(1)概念由烃基(或氢原子)与醛基而构成的化合物。官能团是_,饱和一元醛的通式为。,醛基(cho),(2)常见醛的组成和物理性质,(3)醛的化学性质氧化反应a.易燃烧,如乙醛的燃烧:b.催化氧化反应,如乙醛的催化氧化,可用于工业制乙酸:c.遇强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水等)发生氧化反应,现象是使酸性高锰酸钾溶液(溴水)褪色。d.遇弱氧化剂发生氧化反应,a.与银氨溶液反应银镜反应在洁净的试管中加入agno3溶液,向agno3溶液中滴加稀氨水,边滴边振荡,至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止,得银氨溶液。向银氨溶液中加入3滴乙醛,并热水浴加热,产生光亮的银镜,可用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定。甲醛与银氨溶液反应:,b.与新制的cu(oh)2悬浊液反应将几滴cuso4溶液加入2mlnaoh溶液(碱要过量),乙醛与新制cu(oh)2悬浊液共热产生红色沉淀。可用于醛基的检验与测定。甲醛与新制cu(oh)2悬浊液的反应:,加成反应还原反应如乙醛与h2的加成:(4)醛的命名简单饱和一元醛的系统命名(选主链,cho为第1位进行编号)。如的名称为_。,2-甲基丙醛,2.羧酸(1)概念由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。官能团是_,饱和一元羧酸的通式为_(2)物理性质状态:液态和固态,无水乙酸又称为冰醋酸。水溶性:c4与水互溶(氢键),c4随碳链增长溶解度迅速减小。熔沸点:羧基数目相同时,碳原子数越多,沸点越高;羧酸的沸点比相应醇的沸点高。,羧基(cooh),cnh2no2(n1)或cnh2n+1cooh(n0),(3)化学性质酸性,一元弱酸,具有酸的通性。乙酸电离的方程式:a.与指示剂反应:使石蕊试剂变红色b.与氢前面的金属反应,如乙酸与na的反应:,c.与盐溶液反应,如乙酸与na2co3反应:d.与碱反应,如乙酸与nh3h2o的反应:e.与金属氧化物反应,如乙酸与cao的反应:,酯化反应取代反应乙酸和乙醇的反应:实质:酸脱_,醇脱_,羟基,氢,(4)乙酸乙酯的制备实验,(5)几种重要的羧酸甲酸:俗名蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸。结构:既有_,又有_,具有羧酸与醛的性质。乙二酸:俗名_,草酸在浓硫酸的作用下脱水可制得co,反应方程式为,羧基,醛基,草酸(hooccooh),苯甲酸:,酸性比较(电离出h+的难易程度):草酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸苯酚。高级脂肪酸(6)羧酸的命名选含羧基的最长的碳链为主链,称某酸;cooh为编号的第1位。,3.酯(1)概念酯是羧酸分子羧基中的羟基被or取代后的产物,简写为rcoor。官能团是，饱和一元酯的通式为(2)物理性质,小,(3)化学性质:水解反应取代反应在酸性条件下,如乙酸乙酯酸性条件(稀硫酸)下的水解:在碱性条件下,如乙酸乙酯碱性条件(naoh溶液)下的水解:,【基础小题诊断】判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)能发生银镜反应的有机物都属于醛类。()提示:。有机物只要含有醛基就能发生银镜反应,但能发生银镜反应的不一定都是醛类,可能是其他含有醛基的有机物,如甲酸、葡萄糖等。(2)做过银镜反应的试管内壁有一层银,可以选用稀硝酸除去。()提示:。稀硝酸能和银发生反应,可用于去除银镜。(3)甲酸、乙酸的分子结构相似,使用化学方法无法鉴别,需要借助波谱分析。()提示:。甲酸分子结构中含有醛基,而乙酸中没有醛基,可用新制cu(oh)2悬