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文档简介

,苯,一、苯的物理性质,1.无色特殊气味的液体、2.不溶于水,密度比水小(分层,上层),良好的有机溶剂3.易挥发,有毒,思考:如何区别苯与CCl4?,1.水2.溴水,“化学建筑师”凯库勒(C6H6),凯库勒有关苯环结构观点6个碳原子构成平面六边形环6个碳原子均连接一个氢原子环内碳碳单双键交替,凯库勒结构式,结构简式,二、苯分子组成、结构,键线式,二、苯分子组成、结构,分子式:C6H6,1、根据苯的分子式,它属于饱和烃还是不饱和烃?为什么?,【思考与交流】,2、若苯分子为上述结构,则其应该具有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明?,能否使溴水褪色(发生加成反应)?能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?,凯库勒结构式,结构简式,【探究实验1】,实验现象:苯不能使溴水或KMnO4溶液褪色,结论:苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。,CC1.5410-10m,C=C1.3310-10m,结构特点:,a、碳碳键键长相等;是一种介于单键和双键之间的独特的键。,、,苯的结构,“实证”:1935年詹斯用X射线衍射证实苯分子结构是平面正六角形,并测得苯分子中的碳碳键的键长介于碳碳单键和碳碳双键之间。,b.六个碳原子等价,六个氢原子等价,c.空间构型:平面正六边形,键角120,结构式:,结构简式:,(凯库勒式),分子式:C6H6,球棍模型:,比例模型:,苯的结构,结构特点:,a、碳碳键键长相等;,b.六个碳原子等价,六个氢原子等价,c.空间构型:平面正六边形,键角120,思考:下列两种结构简式的关系,同一种物质,邻二甲苯,【实验探究2】用玻璃棒蘸一些苯,在酒精灯上点燃。观察实验现象,火焰明亮,有浓烈黑烟。,(1)苯的氧化反应:,现象:火焰明亮,有浓烈黑烟。(燃烧现象与乙炔相同),苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,(2)苯的取代反应:,三、苯的化学性质,【要点提示】,(1)反应物:苯、液溴(纯卤素),溴水不反应,(2)催化剂:FeBr3,烷烃的取代是光照,(3)溴苯,无色液体,比水重,不溶于水,因溶有溴呈褐色,(4)除杂溴苯(溴),NaOH溶液,分液,(溴苯),硝基苯,(3)苯的加成反应,小结:,苯:易取代,难加成,难氧化,烷烃:易取代,难氧化,烯烃、炔烃:易氧化,易加成,加聚,难取代,思考:如何证明苯环上的碳碳键不是单双键交替进行的?,(即证明没有碳碳双键),不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,碳碳键键长相等,邻二甲苯只有一种结构,(环己烷),四、芳香烃、苯的同系物,芳香烃:分子中含有苯环的烃,苯的同系物:结构相似:只有一个苯环组成相

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