高中化学选修五 第三章第四节 有机合成ppt课件

.,1,考点三烃的衍生物之间的转化,.,2,2C2H5OH,+,草酸二乙酯的合成,.,3,有机合成的设计思路,关键：,设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。,.,4,碳骨架的构建和官能团的引入。,(1).碳骨架构建:,包括碳链增长和缩短、成环和开环等。,构建方法会以信息形式给出。,(2.官能团的引入和转化:,(1)官能团的引入：,思考与交流,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,2、引入卤原子的三种方法：,醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。,.,5,(2)官能团的转化：,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,.,6,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,.,7,.,8,2反应类型与有机类型的关系,.,9,.,10,2020/5/19,10,二、由反应条件确定官能团种类：,.,11,2020/5/19,11,.,12,2020/5/19,12,三、根据反应物性质确定官能团:,.,13,2020/5/19,13,.,14,2020/5/19,14,.,15,2020/5/19,15,四、根据性质和有关数据推知官能团个数,根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：双键加成时需1molH2，1molCC完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。1molCHO完全反应时生成2molAg或1molCu2O2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出1molH2。1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO21mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。,.,16,2020/5/19,16,（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇由醇氧化为酮，推知醇为仲醇由醇不能氧化，可推知醇为叔醇（2）由消去产物可确定“OH”或“X”的位置（3）由取代产物的种数可确定碳链结构（4）由加氢后的碳架结构确定碳碳双键、“CC”的位置。由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置,五、依据某些产物推知官能团的位置,.,17,2020/5/19,17,寻找题眼.确定范围-【有机物性质】,能使溴水褪色的有机物通常含有：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：能发生加成反应的有机物通常含有:能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有:能与钠反应放出H2的有机物必含有:能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有:加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为:遇碘变蓝的有机物为:遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有:。遇浓硝酸变黄的有机物为：,“CC”、“CC”或“CHO”。,“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。,“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中“CHO”只能与H2发生加成反应。,“CHO”,“OH”、“COOH”。,-COOH。,苯酚,淀粉,酚羟基,蛋白质,.,18,2020/5/19,18,寻找题眼.确定范围-【有机物条件】,当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为,卤代烃的消去反应。,卤代烃或酯的水解反应。,醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。,酯或淀粉的水解反应。,醇氧化为醛或醛氧化为酸,碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。,烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，,苯环上的H原子直接被取代。,.,19,2020/5/19,19,寻找题眼.确定范围-【有机反应量的关系】,根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1molCHO完全反应时生成2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成乙酸，若A与B的相对分子质量相差时，则生成2mol乙酸。由CHO变为COOH时，相对分子质量将增加;增加32时,则为CHO与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个；若相对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子,1molCC加成时需1molH2，1molCC完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。,2molAg或1molCu2O。,1molH2。,1molCO2。,将增加42，,84。,1mol,84,16,两个,碳碳双键,34.5,.,20,2020/5/19,20,寻找题眼.确定范围-【产物官能团位置】,由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为由醇氧化得酮，推知醇为由消去反应的产物可确定的位置由加氢后可确定碳碳双键或三键的位置由取代反应的产物的种数可确定碳链结构,伯醇。,仲醇。,OH或X,碳链的结构,.,21,2020/5/19,21,寻找题眼.确定范围-【有机反应转化关系】,RCOORRCOOH+ROH,R-CH2OHR-CHOR-COOH,-R表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基,.,22,2020/5/19,22,寻找题眼.确定范围-【有机物通式】,符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。,.,23,.,24,1某一有机物A可发生下列反应：已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有()A1种B2种C3种D4种,.,25,答案：B,.,26,.,27,.,28,.,29,典例普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)(BC)A能与FeCl3溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1mol该物质最多可与1molNaOH反应,.,30,答案BC,.,31,问题三,化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,27,题中说“A的钙盐”，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在