高二化学第一节醇酚第2课时

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚(第二课时)酚,湖南广益卫星远程学校高二年级第一学期,酚与醇概念的对比,羟基（OH）与非苯烃基相连的化合物称为醇。羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,苯酚,英国著名的医生里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染，偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,是谁使苯酚声名远扬？,一.苯酚的分子结构,C6H6O,或C6H5OH,球棍模型,苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面。,二.苯酚的物理性质,纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。,有特殊气味,常温下固态，熔点不高（43）,大于水，通常情况在水中为乳状,常温时苯酚在水中溶解度不大，高于65时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等,有毒强腐蚀性沾到皮肤上，用酒精洗涤。,苯环对羟基的影响,三.苯酚的化学性质,实验3-3向苯酚乳浊液中加入适量5%NaOH溶液,苯酚的酸性,（易溶于水）,澄清,浑浊,俗名石炭酸，有弱酸性。,苯酚的酸性到底有多弱？,2、酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。,结论,？,1、不管CO2是否过量，都生成NaHCO3,苯酚乳浊液,Na2CO3,补充实验：与碳酸钠的反应,苯酚与碳酸钠溶液不共存！,练一练,请设计实验比较苯酚与碳酸的酸性强弱。,1、往苯酚钠溶液中通入CO2气体；,2、比较同浓度苯酚钠水溶液和NaHCO3溶液的碱性强弱。,讨论,乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？结论：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,难溶于水，易溶于有机溶剂,注意：苯酚稀且不能过量，溴水浓且足量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,实验3-4苯酚与溴水的反应,羟基对苯环的影响,苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯环上的取代反应与浓溴水反应,+3HBr,三溴苯酚（白色）,此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？,3,苯酚、苯与溴取代反应的比较,不需要催化剂,FeBr3作催化剂,苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼,小结：,在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。,该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。,3、显色反应,小结,苯酚,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸,因此,苯酚是一种重要的化工原料。,四.苯酚的用途,课堂练习,1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？,加足量NaOH溶液分液得到苯苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2分液得到苯酚,课堂练习,2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,“超级变、变、变”,实验过程：,环保知识点滴：,随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。,你知道吗？,日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚,据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100回收再利用，酶也有70左右能再利用。,讨论,乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？原因是虽然乙醇和苯酚都有OH，但OH所连烃基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH与苯环相连，受苯环影响，OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性