有机物的结构特点(同分异构体)PPT课件

.,1,第二节有机化合物的结构特点,第二课时,.,2,知识回顾：有机物中碳原子的成键有何特点？,.,3,（1）碳原子需形成四个共价键；（2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。（3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。（4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链,有机物中碳原子的成键特点,思考,5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的？,.,4,思考与交流(P9),分子式相同C5H12，链状,结构不同,性质不同,.,5,二、有机化合物的同分异构现象,(2)同分异构体,(1)同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。,(3)碳原子数目越多，同分异构体越多,1、相关概念,.,6,以烷烃为例,资料,注意,相同：,不同：,分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同,结构不同、性质不同,.,7,（4）同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,CH3CH2OHCH3OCH3,C=C-C-CC-C=C-C,C-C-C-C、C-C-CC,碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构,官能团在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。,.,8,、,、,官能团异构情况小结,.,9,1.以下各组属于同分异构体的是。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨D.CH3CH=CHCH=CH2与,D,观察空间结构,相对分子质量均为128,单质,分子式均为C5H8,分子式不同,由此可见.,反馈练习,.,10,2.指出下列哪些是碳链异构_；哪些是位置异构_；哪些是官能团异构_。ACH3CH2COOHBCH3-CH(CH3)-CH3CCH2=CH-CH=CH2DCH3COOCH3ECH3-CH2-CCHFHCOOCH2CH3GCH3CCCH3HCH3-CH2-CH2-CH3,B和H,E和G、D和F,AD、AF、CE、CG,反馈练习,.,11,3.判断下列异构属于何种异构？,CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,OH,.,12,、同分异构体的书写,例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种）,(1)烷烃同分异构体的书写-碳链异构,步骤：写最长碳链为主链的直链烷取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构）取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上）直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。,.,13,C-C-C-C-C-C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C,C,C,C-C-C-C,C,C,C6H14,.,14,【巩固练习】1、书写C7H16的同分异构体(9种),C-C-C-C-C-C-C,注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。,.,15,口诀：,主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同、邻、间。,方法叫“碳链缩短法”,注意：烷烃只存在碳链异构,.,16,(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写,例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种),CH3CH2CH=CH2,CH3CH=CHCH3,(CH3)2CCH2,.,17,含官能团有机物同分异构体的书写,（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；,（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的醇的同分异构体,（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体,.,18,.,19,1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种)2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体（4种）3、书写C4H9Cl的同分异构体（4种）,反馈练习,.,20,三.一取代物的同分异构体数目的确定,1、等效氢法,C3H8,C5H12,等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子,不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目,.,21,判断“等效氢”的三条原则,(1)同一碳原子上氢原子是等效的,如CH4,(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的,如新戊烷,(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的,如,2,2,3,3-四甲基丁烷,乙烷,CH3CH3,不等效氢种类决定了一取代产物的个数,.,22,练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目,CH3-CH2-CH3,找不等效氢的种类,.,23,练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握),甲烷,新戊烷,乙烷,CH4,CH3CH3,2,2,3,3-四甲基丁烷,.,24,练习3,该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?,-C4H9的碳链异构有几种，该物质在苯环对位同分异构体就有几种。,.,25,2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）,8-C5H11戊基,?,1-CH3甲基,1-C2H5-CH2CH3乙基,2-C3H7丙基(正、异),4-C4H9丁基,.,26,练习3,该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?,-C4H9的碳链异构有4种，该物质在苯环对位同分异构体就有4种。,.,27,练习4,（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？,（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体,（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体,（4种）,不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数,（4种）,（8种）,（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()A3种B4种C5种D6种,B,.,28,硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有_种其二氯取代产物有_种,4,2,.,29,1、有机物中二氯代物的同分异体的数目,1.,CH4,2.,CH3CH3,3.,CH3CH2CH3,4.,5.,立方烷的分子立体结构如图（1）立方烷的化学式为_.（2）立方烷的二氯代物有_种同分异构体;六氯代物呢?,四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定,定一移一,1种,2种,4种,3种,3种,.,30,2、苯环多元取代产物种类的判断方法,邻,间,对,例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是()A.10B.8C.6D.4,定一移一定二移一,.,31,例：蒽的结构式为,它的一氯代物有种，二氯代物又有种。,3,15,.,32,例.下图表示某物质（C12H12）的结构简式（1）在环上的一溴代物有（）种；,9,3,(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种。,换元法,.,33,思考：比较下列物质在结构上的异同！,.,34,五、同系物,结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。,1概念,2判断同系物的要点：,.,35,(1)结构相似是指：碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；官能团与其它原子的连接方式相同。如CH2CH2和CH2CHCHCH2、,OH和,CH2OH、,CH3CH2OH和HOCH2CH2OH等都不是同系物.,.,36,(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。(3)同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。,.,37,(4)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。(5)同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。,.,38,(6)有的化