第1节 有机化学反应类型ppt课件

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型去,你喝过一种新型饮料苹果醋吗？它是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品，其中含有苹果酸。苹果酸的结构简式为【思考】（1）苹果酸中含有何种官能团？（2）它能与哪些物质反应？反应类型是什么？（3）你能举出几种常见的有机化学反应类型吗？,1.认识有机化学反应的主要类型，能够从不同角度对取代、加成、消去反应进行分析。2.掌握卤代烃的制备和性质，体会在有机合成中的桥梁作用。(重点）3.初步建立根据有机物结构预测其可能发生的有机反应的一般思路。,CH2CH2+Br2,CH2BrCH2Br,光照,CH4Cl2CH3ClHCl,2CH3CH2OHO2,2CH3CHO2H2O,Cu,思考下列有机反应的类型：,加成反应,取代反应,氧化反应,OOCH3-C-OH+H-O-C2H5CH3-C-O-C2H5,浓硫酸,+H2O,酯化反应,【答一答】,取代反应,1.有机化学反应有哪些主要类型？主要包括：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应。2.有机物的官能团与有机反应有何关系？官能团决定了有机物的化学特性。,【思考与交流】,3.我们应该从哪些方面认识一个有机反应类型？,【思考与交流】,有机化学反应的分析框架：,1.加成反应,3.消去反应,4.氧化反应,5.还原反应,一、有机化学反应的主要类型,6.加聚反应,7.缩聚反应,2.取代反应,列举学过的加成反应，思考能发生加成反应的物质有何结构特点？,含碳碳双键,含碳碳叁键,H2、X2、HX、H2O,含羰基（醛基、酮羰基）,含苯环,H2、X2、HX、H2O、HCN,H2、HCN、NH3,H2,【思考与交流】,1.加成反应,（1）概念：,（2）特点：“只进不出”,类似于化合反应,有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。,（3）常见的加成反应,烯烃及含碳碳双键的有机物炔烃及含碳碳叁键的有机物,能与H2加成,催化剂，加热,（4）反应条件：,不对称烯烃（如CH3CHCH2）和H2O、HX加成时可能产生两种产物。,（5）注意事项,醛基只能和H2加成，不能和X2加成。羧基和酯基中的CO不能发生加成反应。,若某有机物同时含CC、醛基时，可同时加成氢气，也可有选择加成，要看信息而定。,加成反应有什么规律？,加成反应规律：异电结合,一、有机化学反应的主要类型,？,加成反应：有机化合物本身的特点：含有不饱和键。参加反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水。有机物与试剂的关系,X2HX,HCN,H2,H2O,1.制取氯乙烷最好的方法是利用乙烯和氯化氢的加成反应，为什么不用乙烷和氯气的反应来制取呢？,有机物分子中的某些原子或原子团，被其他原子或原子团代替的反应。,【思考与交流】,2.什么是取代反应？取代反应有何特点？,2.取代反应,（2）特点：“有进有出”,有机物分子中的某些原子或原子团，被其他原子或原子团代替的反应。,类似于复分解反应,（1）概念：,烷烃和Cl2的卤代反应；苯及其同系物的卤代反应、硝化反应和磺化反应；酸和醇的酯化反应、醇分子间的脱水反应；酯和油脂的水解反应；卤代烃的水解反应等。,（3）常见的取代反应,2.取代反应,磺酸基,取代反应的结果：官能团发生转换,烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应。,CH3CH2-Br+H2O,取代反应规律：,同电取代,CH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O,取代反应,CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr,根据方程式特点，思考下列反应的反应类型。,消去反应,H2O,【思考与交流】,3.消去反应,（2）特点：“只出不进”,一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（例如H2O、HX）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。,（1）概念：,（3）常见的消去反应,醇分子内脱去H2O生成烯烃,卤代烃脱去HX生成烯烃,1、2氯丁烷发生消去反应的产物有几种？主要产物是什么？,2、如果是邻二卤代烷，如2，3二溴丁烷如果发生消去反应，其条件是什么？产物又是什么呢？,【思考与交流】,CH3OH,下列物质中，能发生消去反应的是。,【练一练】,2.发生消去反应的条件：,1.消去反应的实质：,碳,碳,碳原子上有氢原子。,OH或X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成小分子H2O或HX而消去，有机物分子中形成双键或叁键。,【归纳提高】,利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。,（4）应用,（邻碳有氢）,结构为的有机物，在一定条件下发生消去反应，所得的有机产物有种。,3,【练一练】,【思考与交流】,1、乙烯通入溴的CCl4溶液中，有什么现象？乙烯通入KMnO4/H+溶液又有什么现象？反应原理是否相同？,均退色，中发生加成反应，中发生氧化反应,2、苯能否使KMnO4/H+溶液退色，苯的同系物能否使KMnO4/H+溶液退色？,苯不能，与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能被氧化。,有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。,（1）概念：,二、有机化学中的氧化反应和还原反应,1、氧化反应,写一写,写出下列化学反应的关系式。,CH2=CH2,KMnO4/H+,CO2+H2O,KMnO4/H+,加氧或去氢,想一想？,常见的氧化剂有哪些？,O2、KMnO4、O3、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等,练一练,1、2CH3CH2OH+O22、2CH3CHO+O2,2CH3COOH,2CH3CHO+2H2O,写出下列化学反应方程式。,Cu,催化剂,燃烧反应；醇的催化氧化；被酸性KMnO4溶液氧化；醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化；烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl）。,（3）常见的氧化反应,（加氧氧化）,（去氢氧化）,醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点？,-OH所连碳原子上含有H原子,2、还原反应（1）概念：,知识回顾,有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应。,加氢或去氧,想一想？,常见的还原剂有哪些？,氢气、氢化铝锂（LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)等,练一练,尝试写出CH3CHO与H2反应的化学方程式,CH3CHO+H2CH3CH2OH,利用氧化反应和还原反应，可以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化。,催化剂,强调,-COOH、-COO-的-C-不能与H2发生加成（还原）反应,O=,和CHO均易被氧化，请结合邻二卤代烃在锌粉的作用下发生的消去反应，讨论如何由CH2=CHCH2OH制取CH2CHCHO？,交流研讨,研究有机化合物化学性质的方法程序是什么？,分析结构,CH3-CHCH2,1.卤代烃的结构特点：,三、有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质,烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代所得的化合物。,2.了解常见的卤代烃及其应用：,氯溴三氟乙烷广泛用作麻醉剂,氯仿二氯甲烷常用作溶剂,哪些反应可以生成卤代烃？,烷烃和卤素单质的取代反应：,烯烃和X2或HX的加成反应：,烯烃的-取代反应：,【思考与交流】,3.卤代烃的化学性质,（2）消去反应,（1）取代反应,1、卤代烃的取代反应和消去反应条件有何不同？,取代反应：NaOH的水溶液,消去反应：NaOH的醇溶液共热,NaOH的醇溶液共热,浓硫酸，加热（乙醇，170）,2、卤代烃的消去反应和醇的消去反应条件有何不同？,【归纳提高】,根据卤代烃的性质，思考如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br？,【思考与交流】,由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一般途经：,先消去，再加成（合成二元醇时再经一步取代）。,CH3CH2Br,体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。,【归纳小结】,1.由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为()A消去反应、加成反应、取代反应B取代反应、消去反应、加成反应C消去反应、取代反应、加成反应D取代反应、加成反应、消去反应,A,【练一练】,合成路线：消去反应加成反应取代反应,2.用乙醇为原料合成乙二醇（其他原料任选），请设计出合理的合成路线，并写出有关的反应方程式。,1.掌握有机反应的条件、反应特点和方程式的书写。,2.书写有机化学反应的注意事项（1）有机物一般写结构简式。（2）不能漏掉有机物外的无机小分子。,如酯化反应的水、醇催化氧化的水、卤代烃取代反应生成的HX、消去反应生成的NaX和水。,醇的消去反应：卤代烃的消去反应：,（3）反应条件,浓硫酸，加热（乙醇，170）,NaOH的乙醇溶液，加热,3.卤代烃的化学性质,（2）消去反应,（1）取代反应,（3）卤代烃在有机合成中的桥梁作用,1.下列化学反应不属于加成反应的是()A.乙醛在一定条件下与H2发生反应B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色C.乙烯使溴水褪色D.乙烯在一定条件下与水反应,B,2.在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。下列反应类型中能体现原子最经济原则的是（）置换反应加成反应取代反应消去反应加聚反应ABC只有D,B,3.（双选）有机化合物转化为的反应类型是（）A氧化反应B加成反应C还原反应D水解反应,BC,4.某有机物的结构简式如下图所示，它可以发生的反应类型有：取代反应加成反应消去反应水解反应酯化反应中和反应加聚反应。下列组合正确的是()A.B.C.D.,A,5.根据下面的反应路线及所给信息填空。（1）A的结构简式是。（2）的反应类型是，的反应类型是。（3）反应的化学方程式是。,取代反应,加成反应,自觉心是进步之母，自贱心是堕落之源，故自觉心不可无，自贱心不可有。邹韬奋,实验室制备乙烯,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上，通过石油裂解来制乙烯。,药品：无水乙醇和浓硫酸（体积比约为