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文档简介

基础化学教研室王梦,第十六章杂环化合物,第二节五元杂环,有机化学,1,六元杂环:,五元杂环:,回顾：杂环化合物的分类,杂环化合物,2,本节课主要内容：1.呋喃、噻吩、吡咯的结构2.与苯环比较环的芳香性强弱,3,一、呋喃、噻吩、吡咯的结构,复习苯的结构,平面共轭体系，电子云平均分布六个碳原子,4,吡咯的结构,N的sp2杂化轨道,5,共同分析：呋喃、噻吩的结构。,吡咯结构：吡咯N采用sp2杂化，三个杂化轨道分别与2个C和1个H形成键。还剩余一个未杂化的p轨道2个未共用电子参与大键.56平面共轭体系,6,sp2杂化1个sp2杂化轨道上有一对未共用电子对,噻吩的分子结构示意图,呋喃的分子结构示意图,7,结构特点总结：相同点：1.都采用sp2杂化，未杂化的p轨道形成一个大键平面共轭体系2.体系中电子数：63.符合休克尔4n+2规则，具有芳香性,8,不同点：1.构成环的原子不同，苯全部由碳原子组成，而杂环化合物除碳外还有杂原子(S、N、O)。杂原子氧、硫、氮的电负性都大于碳，表现出吸电子的诱导效应（-I）。电子分布不像苯那么均匀，而是偏向杂原子。,芳香性：杂环化合物苯,9,电负性顺序：C(2.55)S(2.58)吡咯呋喃,11,2、苯环是六原子六电子，而呋喃、噻吩、吡咯都是五原子六电子，环上的电子云密度比苯高。属于富电子结构,结构决定性质，五元杂化富电子结构会决定它们与苯环哪些性质上的不同呢？,12,呋喃、噻吩、吡咯1.结构：采用sp2杂化,56平面共轭体系,都具有芳香
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