羧酸和酯教案

羧酸 酯 教案【本节重点】1羧酸的结构特征、分类2几种常见羧酸的结构和物理性质3羧酸的化学性质4酯类的通式5酯类的物理性质和化学性质【内容讲解】一、羧酸1羧酸的结构特征、分类和通式（1）结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物官能团名称为羧基，结构简式为-COOH，结构式为（2）分类： 按羧酸分子中含有羧基的个数分为：一元酸 HCOOH二元酸 HOOC-COOH多元酸 按分子中所含烃基是否饱和 分为：饱和酸 C2H5COOH 不饱和酸 CH2=CHCOOH（丙烯酸）按分子中是否含苯环分为： 脂肪酸 芳香酸 （3）饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或 CnH2n+1COOH2、几种常见羧酸的结构和物理性质1甲酸： 俗称蚁酸，蚂蚁体内含有甲酸。是最简单的羧酸。它是无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能跟水混溶。2乙酸： （CH3COOH）俗称醋酸，是人们最熟悉的羧酸。具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9，熔点16.6，易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时，凝结成冰状晶体，所以纯净的乙酸称为冰醋酸。3乙二酸： 俗称草酸，分子内有两个羧基，属于二元羧酸。它是没有颜色的透明晶体，能溶于水或乙醇。3羧酸的化学性质羧基中含有羟基，所以可以和金属钠反应；由于羰基的吸电子作用，使得羧基中的OH键被削弱，H+容易电离出来，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。（1）弱酸性（以乙酸为例）电离方程式：CH3COOH CH3COO-+H+，从电离方程式中可以看出，乙酸是弱酸，在离子方程式中不能拆。酸的通性：乙酸溶液能使指示剂变色、与活泼金属、碱性氧化物、碱、某些盐发生反应。乙酸的弱酸性 可以从乙酸溶液中存在电离平衡和乙酸盐溶液存在水解平衡两个角度来设计实验证明，如常温下，0.1mol/L的乙酸溶液 pH1 或CH3COONa溶液显碱性；也可以利用强酸制弱酸的原理来设计实验验证，例如用盐酸和乙酸钠反应能生成乙酸，即可证明。乙酸酸性弱的程度说明：大多数羧酸和乙酸一样，都是比盐酸弱，比碳酸强的一类酸。醇、苯酚、乙酸中OH的性质对比NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇OH反应均生成H2不反应不反应不反应酚OH反应生成羧酸钠反应，只生成NaHCO3，不产生CO2羧基中的OH反应，羧酸量足时可产生CO2反应，生成CO2由此可见：羧酸的酸性是三者中最强的，NaHCO3可以用来检验羧基的存在。（2）酯化反应：概念：酸跟醇在浓硫酸加热的条件下，生成酯和水的反应。反应原理：说明：i 反应机理为酸脱羟基，醇脱氢，可通过示踪原子法确定ii浓H2SO4在此反应中作用：催化剂、脱水剂、吸水剂iii此反应为可逆反应。类似反应：（3）实验：乙酸乙酯的制备i装置 ii药品加入顺序：3 mol乙醇 +再加2mL冰醋酸+2mL浓H2SO4（注意乙醇一定要在浓硫酸之前加入，反之会出现迸溅现象）iii说明：a：长导管作用：冷凝回流b：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸c：饱和Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。4）甲酸的特殊性甲酸的结构为： 在甲酸中既有醛基又有羧基，因此其即有羧酸的性质又有醛的性质，例如它可以和新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应，同时又可以发生酯化反应，具有酸的通性，甲酸和新制Cu(OH)2反应，若加热则发生氧化反应，不加热为酸碱中和反应。二、酯1酯的结构特征、官能团、通式（1）酯类结构特征官能团名称酯基，结构式，结构简式(RCOOR) (R为烃基，R可以是烃基，也可以是H原子，R与R可以相同，也可以不同)（2）饱和一元羧酸的通式CnH2nO2说明：酯类和饱和一元酸互为同分异构体2酯的命名酯是由羧酸和醇酯化得来的，所以命名原则为：某酸某（醇）酯（醇字可省略）CH3CH2COOOCH3 丙酸甲酯 乙酸异戊酯3酯化反应的类型及酯的分类（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，如：（2）二元羧酸(或醇)和一元醇(或酸)的酯化反应二元羧酸和一元醇按物质的量11反应二元羧酸和一元醇按物质的量12反应 （3）二元羧酸和二元醇的酯化反应生成小分子链状酯，如：生成环状酯 生成聚酯，如：（4）羟基酸的酯化反应：分子间反应生成小分子链状酯，如：分子间反应生成环状酯，如：分子内酯化反应生成内酯(同一分子中的COOH和OH脱水而形成的酯)，如：（4）无机酸和醇也能酯化生成酯，例如：4酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，大多数酯密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。5酯的化学性质-酯的水解酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂，加热条件下可与H2O发生水解反应。例如：类似反应：说明：(1)酯类在酸性溶液中的水解是可逆反应，在碱性溶液中水解较彻底，生成羧酸盐。CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+C2H5OHRCOOR +NaOH RCOONa + ROH(2)酯的水解是酯化反应的逆过程(3)甲酸某酯（）中，含有醛基，表现还原性，能和银氨溶液、新制氢氧化铜反应。1某醛A： ，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体的结构简式是_。解析：A的分子式C8H8O2，若A分子中含有一个苯环，则所剩基团为：C8H8O2C6H5=C2H3O2，醛A苯环上的侧链共有2个碳原子，除可构成苯乙酸外，还可拆成一个甲基，一个羧基，在苯环上按邻、间、对三种方式排列，即答案为：参考答案：2下列各组混合物，不论以何种比例混合，只要总质量固定，经过燃烧后产生CO2的量为一定恒定值的是A甲醛和甲酸甲酯 B乙醇和乙酸C丙烯和丙烷 D乙炔和苯蒸气解析：根据题意总质量固定，若以任何比例混合，燃烧后产生CO2的量为一恒定值，则说明两物质的含碳质量分数相同。若两物质的最简式相同则含碳质量分数相同。甲醛和甲酸甲酯最简式均为CH2O，乙炔和苯蒸气最简式为CH，故答案为A、D。参考答案：AD3M是一种无毒的聚酯纤维，可用作毛绒玩具的内充物。工业上常以有机物A和乙二醇为原料在一定条件下合成M。有机物A的结构、性质如下：16.6 g A完全燃烧，可产生0.8 mol CO2和0.3 mol H2O。A的相对分子质量在100200之间，分子中含有一个苯环，苯环上有两个互为对位的取代基。A可与NaHCO3溶液反应，放出CO2气体。请回答：（1）A的结构简式是_。（2）合成M的反应的化学方程式是_，反应类型是_反应。（3）请从下列物质中选择原料（无机试剂任选），通过两步反应制备乙二醇，写出反应的化学方程式。备选原料为乙烯、乙炔、乙醇、一溴乙烷和乙醛。_；_。（4）A有多种同分异构体，其中既能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，又能发生银镜反应和水解反应，且分子内含有苯环的同分异构体的结构简式是_（只写一种）。解析：已知16.6 g A完全燃烧，可产生0.8 mol CO2和0.3 mol H2O。故A中C：H8：6。又知道A的相对分子质量在100200之间，分子中含有一个苯环，故可知A中碳原子数是8。氢原子数是6。A的分子式是C8H6O4。A和乙二醇反应得到聚酯，故A是多元羧酸。则A的结构简式为A和乙二醇发生缩聚反应，反应的化学方程式为：制备乙二醇可以采用逆向合成的思路，乙二醇可以由1，2二溴乙烷水解得到，1，2二溴乙烷可以由乙烯和溴加成反应得到。故反应所需的原料是乙烯、溴、NaOH的水溶液。A的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，表明有羧基；能发生银镜反应，表明有醛基；能发生水解反应，表明有酯基；且含有苯环。A的分子式是C8H6O4，可以推断出A中含有COOH，HCOO，苯环。苯环上的两个取代基按照邻间对的方式组合，故有3种符合条件的同分异构体。参考答案：（1）（2）缩聚反应 （3）（4）4（09全国卷30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示： 已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定,很快转化为。根据以上信息回答下列问题:(1) A的分子式为_;(2) 反应的化学方程式是_;(3) A的结构简式是_;(4) 反应的化学方程式是_;(5) A有多种同分异构体，写出四个同时满足两个条件 (i)能发生水解反应 (ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体的结构简式：_、_、_、_；(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为_。解析：本题考查有机物的推断和性质，考查结构简式、同分异构体、化学方程式的书写。根据题意，化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。故A分子中碳的原子数为4个，氢原子的个数为6个，则氧原子的个数为2个，即A的分子式为C4H6O2。由于A可以发生聚合反应，说明含有碳碳双键；在硫酸存在条件下生成两种有机物，则A中含有酯基，为酯的水解。根据不饱和度，没有其他官能团。由A的水解产物C可以转化为D，可知C与D中的碳原子数相等，均为两个，且C为醛，D为羧酸；根据信息：R-CH=CHOH（烯醇）不稳定,很快转化为，故C为烯醇。则A的结构为CH3COOCH=CH2，因此A在酸性条件下水解后得到CH3COOH和CH2=CHOH，碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定，转化为CH3CHO。A聚合反应后得到的产物B为，在酸性条件下水解，除了生成乙酸和。答案：5怎样用化学方法区别乙醇、乙醛和乙酸三种物质的水溶液？解析：物质的鉴别要抓住各物质性质上的差异，而物质的性质是由其结构所决定的，三种烃的衍生物有三种不同的官能团，因此可根据官能团性质不同加以区别。首先将三种物质的水溶液各取少量分别装入试管中，都加入新制的氢氧化铜悬浊液，再加热，根据下列实验现象即可做出判断。加入新制Cu(OH)2后的现象蓝色沉淀不消失蓝色沉淀不消失蓝色沉淀消失后变成蓝色溶液混合溶液加热后现象无红色沉淀有红色沉淀无红色沉淀结论乙醇乙醛乙酸6有机物A、B、C、D、E有如下衍生关系又知C和E在浓H2SO4作用下加热，得到一种具有果香味的液体，分子式为C6H12O2。试推断A、B、C、D、E各为何物？并写出结构简式。 解析：根据信息，C和E在浓H2SO4作用下加热得到一种具有果香味的液体，说明C6H12O2为酯，且C是醇E为羧酸。因E是由C氧化得到，在此过程中碳原子个数不变，所以C为丙醇，E为丙酸，D为丙醛。B能和银氨溶液反应说明B中含有醛基，且A在NaOH作用下生成醇C，可知A为酯，B则为HCOONa。因此结构简式为：A HCOOCH2CH2CH3 BHCOONaCCH3CH2CH2OHDCH3CH2CHOECH3CH2COOH7有一元羧酸和一元醇形成的酯A。燃烧7.4gA，可得5.4g水和6.72L（标准状况）CO2，3.7gA与100mL0.8mol/L NaOH溶液共热，当完全水解后，为中和剩余的碱液，耗去0.5mol/L盐酸60mL。 求A的分子式 写出A可能的结构简式解析：解本题的关键是要明确一元羧酸与一元醇形成的酯，每水解1 mol酯，生成1 mol羧酸，则需要1 mol NaOH与之中和。因此与羧酸反应时NaOH消耗的物质的量即是酯水解时消耗的物质的量，据此进一步求出酯的分子量及分子式。 与A水解产生羧酸反应时消耗NaOH的物质的量n(NaOH)=0.1L0.8mol/L0.6L0.5mol/L=0.05mol,则3.7g酯的物质的量为0.05mol根据燃烧方程式：设A酯的分子式为CxHyOzA可能的结构简式CH3COOCH3，HCOOC2H58下列各组混合物，不管以任何比例混合，只要总质量固定，经过燃烧后产生CO2的量为一恒定值的是A甲醛和甲酸甲酯 B乙醇和乙酸C丙烯和丙烷 D乙炔和苯蒸气解析：根据题意总质量固定，若以任何比例混合，燃烧后产生CO2的量为一恒定值，则说明两物质的含碳质量分数相同。若两物质的最简式相同则含碳质量分数相同。甲醛和甲酸甲酯最简式均为CH2O，乙块和苯蒸气最简式为CH，故答案为A、D。1下列各组物质中互为同系物的是A、丙烯酸和油酸 B、甲酸和油酸C、硬脂酸和软脂酸 D、软脂酸和油酸2某有机物的结构简式为： ，能发生的反应类型有：取代 加成 消去 酯化 水解 中和 加聚A、 B、C、 D、除外3下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是 CH3CH2 CH2OH CH2=CHCOOHA、 B、 C、 D、只有4下列各混和物中的两种物质，以任意比例混合，只要总质量不变，经完全燃烧，生成CO2为恒量的是A、乙醇和乙酸B、乙炔和苯蒸气C、乙醇和乙二醇D、甲醛和甲酸5除去乙酸乙酯中的乙酸最好的方法是A、用水洗 B、用盐酸洗C、用氢氧化钠溶液洗 D、用饱和Na2CO3溶液洗6物质的量相同的下列有机物，分别在足量的O2中完全燃烧，其中耗氧量相同的两种物质是A、丙酸和丙醇 B、乙酸乙酯和甲基丙酸C、乙醇和乙酸 D、丁酸和1、3丁二烯7下列物质和新制的氢氧化铜不能反应的是A、乙醇 B、甲醛 C、乙酸 D、甲酸乙酯8下列物质中，既能与盐酸又能与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠溶液反应的是9有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙