《苯酚THL》PPT课件

消毒剂：来苏水,主要成分：甲基,苯酚,苯酚的用途,1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药2.可用于环境消毒3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用4.是合成阿司匹林的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸,因此,苯酚是一种重要的化工原料。,思考下列卤代烃的水解产物：,CH2OH,CH3CH2Cl,水解,CH3CH2OH,OH,比较三种水解产物,组成和结构有何异同?,有关物质的结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与苯环侧链碳相连,羟基与苯环直接相连,OH,CH2OH,OH,羟基跟苯环相连的化合物。羟基跟链烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物。,酚与醇概念的对比,酚,醇,直接,(1),（2）,（3）,（4）,课堂练习,判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（4）是什么关系？（1）和（4）是同系物吗？最简单的酚是什么？,OH,CH2OH,一.苯酚的结构,苯酚所有的原子是否在同一平面内,请写出苯酚的分子式和结构简式,探讨苯酚的物理性质,取少量(半药匙）苯酚，先观察色、态、味，加入到试管中，再倒入1/3试管蒸馏水，振荡，观察溶解情况，加热到65（不要沸腾）后观察现象，冷却后再观察现象，有什么不同。（溶液留用，后面还要用它做三个实验）取少量鸡蛋清，加入试管中，再加入前面制得的苯酚溶液，观察现象,实验,苯酚的物理性质,3、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中含少量的苯酚。,1、纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点是43，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。,2、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。,探讨苯酚的化学性质,分析结构：预测性质：实验验证：,实验方案：利用苯酚浊液（浊液不要用完）与氢氧化钠溶液反应的现象判断是否显酸性利用强酸制弱酸的原理或者与酸碱指示剂的反应来判断酸性的强弱,实验,1、OH中的氧氢键容易断裂，可能体现酸性。2、苯环可能发生取代反应和加成反应,设计实验验证苯酚的酸性及酸性的强弱,三、苯酚的化学性质,苯酚的酸性,俗名石炭酸，有弱酸性，遇指示剂不变色。,（易溶于水）,苯酚的酸性强弱如何验证？,澄清,浑浊,电离出H能力的强弱：碳酸苯酚碳酸氢根所以只能生成产物NaHCO3，而不生成Na2CO3,分离苯酚和NaHCO3的方法：静置分液上层：苯酚和水下层：苯酚，NaHCO3和水,CH3CH2OHHOH,上述三种物质中氧氢键断裂难易程度如何？,1.苯酚能否与Na2CO3溶液反应？,练习,2.,在苯环的影响下，酚羟基中的氧氢键比醇羟基中氧氢键更容易断裂,探讨苯酚的化学性质,实验方案：取少量苯酚稀溶液，再逐滴加入过量浓溴水，观察现象动画演示,实验,2、苯环上的取代反应,注意：实验成功关键是Br2要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶解在苯酚中溴取代在羟基的邻、对位。反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。,苯与浓溴水反应吗,苯酚与苯取代反应的比较,浓溴水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比苯更容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上邻位和对位上的氢原子变得活泼,硝化反应,加成反应,遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。,练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。,+,3、显色反应,实验,苯酚的工业制法（以苯为原料）,1、以苯为原料先制得氯苯,2、以氯苯与水反应合成苯酚,小结,某有机物结构为CH2=CH-,OH,CH3,它不可能具有的性质是：（1）极易溶于水（2）可燃性（3）能使酸性KMnO4溶液褪色（4）能加聚反应（5）能跟NaHCO3溶液反应6）与NaOH溶液反应A（1）（4）B（1）（2）（6）C（1）（5）D（3）（5）（6）,C,白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A1mol,1molB3.5mol,7molC3.5mol，6mol,D6mol，7mol,苯中溶有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是A.加FeCl3溶液