用《羧酸的性质与应用》ppt课件.ppt

羧酸的性质和应用高二化学组,1,望梅止渴,2,自然界和日常生活中的有机酸,资料卡片,3,一、羧酸的概述,1、羧酸的定义：,由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。,2、羧酸的分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,C6H5COOH,CH2CHCOOH,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,碳原子个数,低级脂肪酸,高级脂肪酸,4,饱和一元羧酸：CnH2nO2（n1),3、羧酸的通式：,一、羧酸的概述,注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体,4、羧酸的命名,选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”；从羧基开始给主链碳原子编号；在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：,3,5,5三甲基己酸,5,二、羧酸的性质,1.羧酸的物理性质,1）状态：含九个碳原子以下为液态，2）沸点：沸点较高，羧酸醇(分子量相同或相近时)3）水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性减小。,6,结构分析,羧基,1、断裂氢氧键,2、断裂碳氧单键键,3、断裂碳氧双键,受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应,7,2、羧酸的化学性质,1）酸性,探究一,选择试剂:醋酸溶液、甲酸溶液Mg条、Na2CO3、NaHCO3、石蕊试液或PH试纸、NaOH酚酞试液、CuO等。,证明乙酸、甲酸显酸性,二、羧酸的性质,8,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe+H2,CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O,2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+H2O,2、羧酸的化学性质,1）酸性,二、羧酸的性质,9,讨论1,酸性：,乙酸碳酸苯酚,10,可能一,可能二,2）酯化反应,同位素示踪法,18O,18O,R,COOH,R,COO,+,HOCH,2,CH,3,CH,2,CH,3,+,H,2,O,浓硫酸,讨论2,2、羧酸的化学性质,二、羧酸的性质,11,在1支大试管中加入两小块碎瓷片、3mL无水乙醇，然后边摇动边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸；连接好装置。用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。按教材上的装置（制乙酸乙酯的装置）组装好。注意组装顺序，导管口不能伸入饱和碳酸钠液面下。装有碳酸钠的试管里有什么变化？生成新物质的色、态、味怎样？,12,实验现象：,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。,13,CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,乙酸乙酯,14,注意事项：1.往大试管加入化学药品时，先加无水乙醇，再加浓硫酸最后加冰醋酸为什么要加冰醋酸和无水乙醇？2.加热要小心均匀地进行，防止液体剧烈沸腾。挥发出乙酸，乙醇。3.导气管末端不要插入液体中，防止倒吸。4.用饱和Na2CO3的作用中和乙酸，溶解乙醇。降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层。,因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使可逆反应中酯的产率提高。,15,讨论3,酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？,（1）增大反应物的浓度,例：加入过量的酸或醇,（2）除去反应生成的水,例：采用浓硫酸吸水,（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯,例：蒸馏出乙酸乙酯,16,想一想练一练,乙二酸二乙酯,二乙酸乙二酯,乙二酸乙二酯,17,探究二,试设计实验证明甲酸具有醛的性质,取2mL5%NaOH溶液,3-4滴2%CuSO4溶液,滴入3-4滴2%的甲酸溶液,加热煮沸,有砖红色沉淀,3、甲酸的特性,用新制的Cu(OH)2或银氨溶液,18,三、甲酸（HCOOH)结构式：,根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？,（1）弱酸性：2HCOOH+Na2CO3-2HCOONa+CO2+H2O,(2)酯化反应,(3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质),19,4、高级脂肪酸,烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。,C17H35COOH(硬脂酸）（饱和一元酸）（十八酸）,C15H31COOH(软脂酸）（饱和一元酸）（十六酸）,C17H33COOH(油酸）（有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸，）,油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。,高级脂肪酸的化学性质（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOHC17H35COONa+H2O（2）酯化反应,20,【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应,21,1、对苯二甲酸（)与乙二醇（）发生酯化反应，可能方式有几种？,酯化反应原理应用,五、羧酸性质应用,22,聚对苯二甲酸乙二酯（PET)的用途,23,酯化反应原理应用,三、羧酸性质应用,聚乳酸（PLA)的用途,24,探究总结：羧酸与醇发生酯化反应的一般规律,一元羧酸与一元醇之间的酯化反应一元羧酸与多元醇之间的酯化反应多元羧酸与一元醇之间的酯化反应多元羧酸与多元醇之间的酯化反应羟基酸自身(乳酸)的酯化反应无机含氧酸(硝酸)与醇（丙三醇）之间的酯化反应,25,例1：根据乳酸的分子结构，请你预测乳酸可能具有的化学性质。,乳酸发生消去反应，生成物为，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为。,乳酸与钠反应的方程式；,乳酸与碳酸氢钠反应的方程式；,乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，反应方程式为_；,用乳酸合成聚乳酸（PLA）的方程式；,26,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能，不产生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,27,(1)Na,(2)NaOH,(3)NaHCO3,例2：1mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol?,4,2,1,28,例3、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()A.B.C.D.,C,OH,OH,OH,OH,29,1、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误,例4,30,(1)试管倾斜加热的目的是什么?(2)浓硫酸的作用是什么？(3)得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？(4)饱和Na2CO3溶液有什么作用？(5)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？,催化剂，吸水剂,不纯净；乙酸、乙醇,中和乙酸，溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,2、根据酯化反应回答下列问题,31,32,酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：,请根据要求回答下列问题：（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有、等。（2）若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为、等。（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成、等问题。,增大乙醇的浓度,移去生成物,温度过高，发生了副反应；,冷凝效果不好，部分原料被蒸出,部分原料炭化；留有酸性废液污染环境(或产生SO2污染环境)；催化剂重复使用困难；催化效果不理想,33,说出下列化合物的名称：,（1）CH3COOCH2CH3（2）HCOOCH2CH3（3）CH3CH2ONO2,2.酯的命名“某酸某酯”,四、酯的概念、命名和通式,1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。,34,3.酯的通式,（1）一般通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2,35,酯的结构、性质及用途,1.酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,36,2酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的,37,【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。,（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好?（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?,（碱性）,（浓H2SO4）,38,【思考与交流】,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：,由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,39,酯化反应与酯水解反应的比较,酯化,水解,40,小结：几种衍生物之间的关系,41,1对有机物的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3