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卤代烃亲核取代反应历程,有机化学,主讲人:,复习:卤代烃化学性质,X吸电子,且CX键键能较小,易断裂,且生成的X-更稳定。X处发生取代反应,带部分正电荷,易被带负电荷或带孤对电子的分子进攻,(亲核取代相关),卤代烃亲核取代的反应历程,卤代烃的亲核取代反应可按两种反应历程发生:SN1反应历程单分子亲核取代反应历程SN2反应历程双分子亲核取代反应历程,根据化学动力学研究及实验证明:3卤代烃等卤代烃的碱性水解反应按SN1历程进行,单分子亲核取代反应SN1,亲核取代反应中决速步的反应速率由一种分子控制,这样的反应称为单分子亲核取代反应,用SN1表示。,SN1反应历程(两步反应),构型转化,构型保持,离子对学说,过渡态,1,2,碳正离子中间体,双分子亲核取代反应SN2,根据化学动力学研究及实验证明:溴甲烷的碱性水解反应按SN2历程进行,亲核取代反应中决速步的反应速率由两种分子控制,这样的反应称为双分子亲核取代反应,用SN2表示。,过渡态,SN2反应历程(一步反应),构型翻转,1,+,SN2双分子决速一步反应过渡态无重排产物构型翻转,SN1单分子决速两步反应碳正离子中间体有重排产物构型翻转构型保持,总结:SN1和SN2反应的特点,反应速度,反应步骤,反应过程,产物构型,产物特点,根据我们在两种反应机理中所举的例子,3卤代烃易发生SN1反应历
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