杜康酿酒话乙醇(三).ppt

高二化学12.1杜康酿酒话乙醇经典乙醇分子结构的确定科学家是怎样研究有机化合物的,李桂伯liguibo,教学目标,知识与技能知道乙醇的分子式、结构式和结构简式了解有机物研究的一般方法与步骤过程与方法通过对乙醇分子结构的探究，体验科学探究的方法了解科学家研究有机物的方法和手段情感态度价值观通过推测乙醇分子结构的探究与实践，来感悟科学探究的魅力，从而激发探究的热情通过了解研究有机物结构的手段、技术的更新对研究的贡献，更进一步理解“科学技术是第一生产力”，感悟学科交叉是未来科学研究的趋势教学重点和难点教学重点探究乙醇分子结构时的实验设计了解科学家是怎样研究有机化合物的教学难点探究乙醇分子结构时的实验设计教学方法：引导探究法,12.1杜康酿酒话乙醇,实验设计：,一、推测乙醇的分子结构：,探究：P51/探究与实践,从分子式C2H6O进行推测可能的结构式：(已知在有机物中碳、氢、氧三种元素分别为4、1和2价),CH3OCH3,CH3CH2OH,因为：HOH+NaH2；Na保存在煤油(C11C16)中；C2H5OH+NaH2？,数据测定与分析：1mol乙醇与钠完全反应，生成molH2，1mol乙醇分子中存在的活泼氢原子为mol。,0.50,1.0,推测的结论：,乙醇分子可能的结构简式：,二、研究有机化合物的一般步骤：,现在科学家是怎样研究有机化合物的呢？,分离提纯,研究一个新的有机物首先要把它分离提纯，保证达到应有的纯度。,纯度的检验,一般来说，纯的有机物都有特定的物理常数，如熔点、沸点、比重、等等。检验固态有机化合物的纯度常用的方法是测定其熔点。纯有机物的熔点间距很小。,分子式的确定,进行元素定性分析，找出分子中原子的种类,进行元素定量分析，确定最简式,分子式的确定,测定相对分子质量，确定分子式,测定有机物的相对分子质量(一般用质谱法测定)，再与最简式比较，可确定分子式。,结构式的确定,确定一个有机化合物的结构是一个艰巨的工作。根据化合物的化学反应和运用现代物理方法（特别是红外光谱和核磁共振谱）可测定有机物的分子结构。,三、现代化学测定有机物结构的方法：,红外光谱(InfraredSpectroscopyIR)：,核磁共振(NMR)红外光谱(IR)质谱(MS)等,确定有机物的结构是有机化学的首要任务。过去用化学方法测定有机化合物的结构是一项非常繁复、费时，甚至是很难完成的工作。现代物理方法能准确、迅速确定有机物的结构。,当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,在有机物的红外光谱上，不管是位置异构体，还是空间异构体，每种化合物都有其特定的吸收谱带。通常可以用标准谱图来对照进行定性鉴定。最常用的标准图集是萨特勒(Sadtler)红外标准图集。,在每一张萨特勒红外谱图上采用线形波长或线形波数作横坐标，百分透光率作纵坐标，同时还给出了化合物的名称、分子式、结构、分子量、熔点或沸点、样品来源、样品制作方法以及测绘该谱图所用仪器型号等等。,硝基胍的萨特勒红外标准谱图,例：,下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图，则该有机物的结构简式为：,C-O-C,C=O,不对称CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,核磁共振(NuclearMagneticResonanceSpectroscopy)：,对大多数未知化合物来说，红外光谱只能提供有关官能团的重要信息，即红外光谱只能指出是什么类型的化合物。核磁共振有助于指出是什么化合物。凡原子序数为奇数的原子核由于自旋而具有磁性。核磁共振是由磁性核受幅射而发生跃迁所形成的吸收光谱，已成为一门有完整理论的新学科。研究最多、应用最广的是1H核的NMR，可用PMR或1HNMR表示。,随着核磁共振谱技术不断发展，从最初的一维氢谱发展到碳谱、二维核磁共振谱等高级谱图，核磁共振技术解析分子结构的能力也越来越强。,核磁共振氢谱(1HNMR)的应用,例：分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗？,氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。,乙醇高分辨率核磁共振谱图,例：,有机化合物C10H12O2的核磁谱图如下，该化合物的结构。,质谱(MassSpectrometryMS)：,质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,在有机化合物的质谱图中，各种离子或离子系列的质荷比及相对丰度提供了有机化合物的结构信息，这些信息主要是：化合物的相对分子质量、化学式、所含官能团和化合物类型以及基团之间连接顺序。特别是近年来从各种类型有机分子结构的研究中，找出了一些分子结构与质谱的规律，使质谱成为剖析有机物结构的强有力的工具之一。,乙醇的质谱图,例：,未知化合物的质谱(a)、红外光谱(b)、核磁共振谱图(c)如下，可推知该有机化合物的结构。,例：,根据IR、MS、NMR图，推导由C、H、O元素组成化合物结构。,(2002年)诺贝尔化学奖与物质结构分析：,约翰.B.芬美国人发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法KoichiTanaka日本人发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法库尔特.伍斯里奇瑞士人测定生物大分子在溶液中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学其中约翰.B.芬和KoichiTanaka将各自获得本届诺贝尔化学奖奖金的1/4，其余的1/2将由库尔特.