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文档简介

第十章：醇、酚、醚,第十一章酚和醌,主要内容第一节酚第二节醌,酚-羟基与芳香环直接相连的化合物。,通式：Ar-OH,酚的命名可在“酚”字的前面加上芳环的名称，其它取代基的名称则写在芳环之前。,苯酚,11-1酚,一、命名：,除少数烷基酚外，酚类一般都为固体。纯粹的酚类是无色的，但易被空气所氧化，常常带有粉红或褐色的杂质。一般微溶于水而溶于有机溶剂。,二、酚的物理性质,三、光谱性质,1.红外光谱,2.核磁共振：,1.酚羟基的反应,酸性,四、化学性质,取代苯酚酸性随取代基的性质不同而苯酚酸性强弱不一。,与三氯化铁的反应,酚与醇相似，也可生成醚。但因酚羟基的C-O键比醇牢固，所以不能直接失水成醚，而必须用间接的方法。,成醚反应,卤代,2.苯环上反应,亚硝化,、磺化反应,3.氧化反应,利用酚的易氧化性，邻苯二酚与对苯二酚常用作照相底片的显影剂，将氧化银还原成金属银。,酚比醇容易被氧化，生成苯醌。,二元酚和多元酚比苯酚更容易被氧化。,4、酚-甲醛树脂的形成,苯酚在碱性催化剂或者酸的作用下与甲醛缩合，生成一种高分子量的物质。,1.磺酸盐碱熔法,该法按三步进行：,五、酚的制备,2.氯苯水解法,当氯原子的邻、对位连有吸电子基团时，水解比较容易，不需要高压，甚至可用弱碱。,3.异丙苯法,醌的定义：含有共轭环己二烯二酮结构单元的化合物。,11-2醌,一、分类和命名,二、制备,1.苯醌的制备,2.萘醌的制备,三、对苯醌的反应,（一）羰基的反应,1、与氨的衍生物的反应,2、与格氏试剂的反应,格氏试剂可与对苯醌的两个羰基进行加成。,（三）共轭烯酮的加成反应,1、1，4-共轭加成反应,反应机理：,2、1，6-共轭加成反应,反应机理,布置作业课堂作业P269第1题(2)(4)(8)(11)(12)第9题(6)(7)第11题(3)课后作业
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