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文档简介

和谐进步教学,有机化学,1。只有当你在和平时期流汗更多的时候,你才能在战争时期减少流血。斯大林,2,2。作业每个人准备两本练习本(全班使用同一本练习本)。作业完成后一周内提交当前作业。作业应认真、规范、字迹工整、布局整齐。作业情况是正常表现的重要基础。避免拖延和延迟家庭作业。延期作业将被记录为一次延期作业两次,每次延期作业的最终综合评价将扣除一分。上课不迟到,不早退,不旷课。一次旷课将从整体评估结果中扣除2分,两次迟到或早退将被记录为一次旷课。遵守课堂纪律,认真听讲。坚持课前预习,课后及时复习。在课堂上做好笔记。课堂笔记也是正常分数的重要基础。课程结束前会检查成绩。第1章引言1.1有机化合物和有机化学1.2共价键1,共价键形成2,共价键属性3,共价键断裂和有机反应类型1.3分子式和结构式1.4分子间相互作用,4,1.5酸和碱概念1.6有机化合物的分类1.7有机化合物的研究程序1.8学习内容1.9如何学好有机化学,5,1.1有机化合物和有机化学1.1概念,有机化合物是碳化合物(一氧化碳,二氧化碳,碳酸盐等)。例外),或碳氢化合物及其衍生物。(也有一些不含碳元素的有机化合物,如硅酮和其他有机硅化合物。),有机化合物的组成:基本元素:c其他元素:氢、氮、氧、X、硫、磷、硅等。“有机”有机体的起源,6,有机化学的研究内容:研究的重点是结构和性质之间的关系。1806年,瑞典化学家贝泽利乌斯首次提出“有机化学”一词,7、二、有机化学的出现和发展,1.1828年前的有机化学(被称为早期有机化学,或称有机化学童年)“活力”理论主导了有机化学,有一种无知、神秘的感觉。在提取、分离和纯化阶段,从2.1828年到1945年(称为有机化学的青年时期)和从8年到130年有两个重大事件:(1)德国化学家wohler,f .在1828年发表了一篇划时代的著名论文:论尿素的人工生产。他第一次在实验室用无机化合物完全合成了尿素NH4Cl AgCNOAgCl NH4CNO,动摇了“生命力”理论的基础。此后,有机化合物的合成进入了一个伟大的发展。9。(2)有机理论的建立和发展1857年凯库勒(德国)和库伯(英国)分别独立地提出了碳原子为四价的布特勒洛夫,1861年提出了一个比较完整的有机化合物结构的概念,并提出原子之间是相互影响的。1865年凯库勒(德国)提出了苯的结构,1874年沃霍夫和勒贝尔分别提出了碳四面体构型理论,1885年拜尔提出了张力理论。到目前为止,经典有机理论已经基本建立。海特勒和伦敦建立的量子化学鲍林提出了价键理论诱导效应、共轭效应和共振理论的建立,10。3.1945年至今(有机化学成人期)(1)研究方法的巨大发展各种光谱技术的应用分离技术合成技术1950年青霉素1951年可的松(2)天然产物的合成1954年胆固醇,马钱子碱利血平1960年叶绿素,秋水仙碱1965年头孢菌素,1972年维生素B121973前列腺素F221989海葵毒素,从1901年到2009年,有101项诺贝尔化学奖,其中62项是有机化学有机化学是一门发展迅速的学科,现在已经形成了许多跨学科和跨学科的学科:14,1。有机化学与人民生活、国民经济和国防建设密切相关。(4)有机化学为相关学科(如材料科学、生命科学和环境科学)的发展提供理论、技术和材料。(1)有机化合物对于人们的服装、食品、住房、交通、医疗、保健、美容和化妆是不可缺少的。(能源),(2)有机化学是化学工业、能源工业、材料工业和纳米技术的基础在促进科学技术发展、社会进步、控制人口、提高人类生活质量和改善人类生活环境的努力中,有机化学已经并将继续显示出其高度开拓性和解决重大问题的巨大能力。(3)有机化学为农业发展提供了重要手段。如农药、化肥、植物生长调节剂、昆虫性信息素的研发等。随着有机化学16100多年的发展,我们的物质世界发生了一场伟大的革命。例如,天然石头、油、水、空气和盐可以变成布料和人造羊毛,这在100多年前是不可想象的。20世纪40年代的新聚合物技术将人类带入了征服材料的时代。目前,布料、皮革和各种生活用具都可以用高分子材料合成。有机导体、有机超导、有机磁性材料、有机光学材料和光电转换材料正在取代传统材料迅速发展,成为有机化学的前沿领域,显示出广阔的前景。随着生物技术的发展,“基因工程”取得了巨大的进步。在此基础上生产的杂交水稻极大地缓解了人口增长带来的粮食短缺问题。然而,有机化学的发展远未停止,人类对有机化学提出了更新更严峻的挑战。目前,世界人口仍在增加,自然资源正在减少。因此,用有机化学家代替天然蛋白质和淀粉制造人类食品是一项紧迫的任务。目前,人类受到各种疾病的侵袭。有些疾病,如癌症和艾滋病,是人类无法控制的。人类仍然无法克服衰老和死亡。有机化学和生物学密切合作形成的分子生物学有望在治疗疾病、控制遗传和延长人类寿命方面发挥巨大作用。全球变暖和环境恶化严重威胁着人类的生存。2009年,胡锦涛指出:“加快生态文明建设,深入实施可持续发展战略,大力推进资源节约型和环境友好型社会建设,加快推进节能减排,加快污染防治,加快建立资源节约型技术体系和生产体系,加快实施生态工程,推动全社会走上生产发展、生活富裕、生态良好的文明发展道路。”因此,开发高效温和的仿生催化剂将使传统产业向绿色或低碳产业转变。高效无毒的农药和无污染的燃料迫切需要加快研发、推广和应用。有机化学和社会的发展无疑需要有机化学的深入发展和越来越广泛的研究成果。因此,我们必须牢牢把握新一轮世界科技革命带来的战略机遇,学好有机化学这门基础学科,为经济建设做出贡献,为新技术革命的到来做好准备。结构特征(1)*碳原子总是四价的,并且通过共价键相互结合形成碳链和碳环。因此,碳原子通过共价键相互结合,形成碳链和碳环,共价键在有机分子中很常见。(2)异构化是常见的(大量有机物的主要原因)。2.自然界的特征(1)容易燃烧。(2)熔点和沸点低。(3)不溶于水,溶于有机溶剂。(4)反应慢,副反应多,产物复杂。(1)共价键的形成如果两个原子都有自旋方向相反的不成对电子,它们可以通过重叠的原子轨道形成共价键。1。价键理论,1.2共价键,1。共价键的形成,原子轨道原子中每个电子的运动状态可以用单个电子的波函数(x,y,z)来描述。它被称为原子轨道。原子轨道是原子核外电子运动的区域(或范围),原子轨道如s和p。(2)最大重叠原理:个成键电子的原子轨道重叠越大,形成的共价键越强。(解释共价键的方向性)氢原子的S轨道重叠形成氢分子。如果一个原子的不成对电子已经配对,它就不能与其他原子的不成对电子配对。(解释共价键的饱和),23、2p、1s、y、X、1s、2p、y、X,(a)在X轴方向上的键合,(b)当在非X轴方向上的重叠很小时,不能形成键合,并且在共价键:的两个原子中具有相反自旋的不成对电子被称为通过原子轨道重叠(重叠)对电子形成的共价键。24,共价键类型:键和键,25,2。杂化轨道理论、价键理论不能解释分子的空间结构,如CH4分子。(1)杂化轨道和杂化轨道,(2)杂化轨道数=参与杂化的原子轨道数,(3)杂化轨道具有更强的成键能力,形成更稳定的分子。(4)杂化轨道成键时,应满足原子轨道最大重叠原则和化学键间最小排斥原则。以甲烷分子的形成为例,26,基态,激发态,sp3-杂化态,基态碳原子的电子构型,C: 1 S 22 S 22 PX 12 PY 12 PZ 0,原子的电子构型规则:泡利不相容原理,最小能量原理,亨特规则。27,sp3杂交,28,在甲烷分子中,C原子是sp3杂交。S轨道组成:1/4;p轨道组成:3/4。sp3杂化轨道,29,sp3-1键,4个C-H 键,甲烷结构,SP3杂化碳原子四面体,四面体,sp2杂化碳原子轨道(见第3章),30,3,分子轨道理论(略),分子轨道(MO):分子中电子运动的状态函数(1)分子中电子运动(离域),分别在各种分子轨道中。(2)分子轨道是由原子轨道的线性组合形成的。分子轨道的数量等于参与结合的原子轨道的数量。31.原子轨道形成分子轨道必须满足的条件如下:能级越近,形成的键的对称性(相位)越稳定,与原子轨道重叠和对称性相同,32。氢原子形成分子轨道能级图,并且(3)分子轨道中的电子填充遵循最小能量原理、泡利不相容原理和亨特法则。键能,键能反映共价键的强度,键能越大,键越强。共价键形成时系统释放的能量;或者共价键断裂时系统吸收的能量。键能,第二,共价键的性质,34,2。键长、成键原子之间的平均距离、键能和键长决定了键的稳定性。键角:当两个以上的原子与其他原子成键时,键之间的角度。甲烷醚甲醛,键角和键长决定分子的空间结构,36,4。键的极性和极化,(1)键的极性,非极性共价键:两个相同的原子形成键,电子云对称分布在两个原子之间,正负电荷中心重合。极性共价键:当不同的原子形成键时,由于原子的电负性不同,电负性较强的原子一端的电子云密度较高,正负电荷中心不重合。37,=3.5710-30Cm,38,(2)分子极性,双原子分子:分子极性与键极性一致,非极性分子,极性分子,多原子分子:键极性,分子极性。例如,S8,键具有极性,分子空间构型是对称的,并且分子没有极性,例如CH4、四氯化碳、CO2等。分子空间构型是不对称的,分子是极性的,如H2O、CH3Cl等。分子极性的大小也通过偶极矩来测量。39,(3)键的极化,在外部电场的作用下,共价键的极性发生变化的现象,称为键的极化。外部电场可以是离子、极性分子等。键的极化对化学反应有重要影响。40,有机反应的本质:旧键的断裂和新键的形成,四氯化碳_ 4,三,共价键的类型和有机反应,有机反应:41,(1)共价键断裂的方式:有机反应中间体:碳正离子,碳负离子,自由基,42,自由基反应:反应协同反应:一些有机反应过程没有明显的分步共价键均裂或异裂,只有通过循环过渡态、化学键的断裂和新化学键的形成得到产物。(2)有机反应的类型:43,1.3分子式和结构式,1。概念,分子结构:指分子中原子的排列顺序,原子的三维位置,化学键的结合状态和分子中电子的分布状态。分子结构主要包括结构、构型和构象。分子式:表示组成一个分子的原子类型和数量的化学式。分子结构:指分子中原子相互连接的顺序和方式。(1)价线式(蛛网式)、异丁烷、乙醇、分子结构式:表示分子中各原子连接顺序和方式的化学式称为结构式(结构式)。(2)将简化或缩写式:中相同的氢原子组合在一起,其数量显示在右下角,相同的基团也可与括号组合以显示差异。省略了价线类型中水平位置的碳链之间的单键的短线。(3)键线公式(常用于环状化合物),6-甲基-2-庚烯,46,环丙烷,苯,呋喃,47,1.4分子间力和氢键I,取向力,极性分子间的相互作用,固有偶极(永久偶极):极性分子本身存在的偶极。感应偶极子:在外部电场的影响下,非极性分子在电子云和原子核之间发生相对位移,导致分子形状的改变和分子中偶极子的出现。这个偶极子叫做感应偶极子。取向力:两个极性分子之间由固有偶极相互作用引起的分子间吸引力称为取向力。极性分子固有偶极的电场可以极化其他分子,产生感应偶极矩。本征偶极子和感应偶极子之间产生的力称为感应力。第三,分散力、分子内电子的连续运动和原子核的振动使分子的正负电荷中心在某一时刻不重合,形成瞬时偶极子。分子间通过瞬时偶极子的吸引力称为分散力。49,两个甲醇分子之间形成氢键:50,1.5酸碱概念1,Brnsted酸碱理论,Brnsted定义:酸:给予质子的分子或离子碱:接受质子的分子或离子碱,51,酸越强,其共轭碱的碱越弱;碱的碱性越强,其共轭酸的酸性越弱。路易斯酸碱理论,53。路易斯酸可以接受分子和正离子的电子对(或有空轨道的原子):烯烃或芳香化合物。路易斯酸含有单电子对(或电子)的分子或负离子:54,能产生电子对(与原子核的亲核作用)的物质称为亲核体。路易斯碱是亲核试剂。亲电试剂和亲核试剂称为亲电试剂。路易斯酸是一种亲电试剂。55,1.6有机化合物的分类,1。按碳骨架分类,56,2。按功能团分类,功能团是分子中相对活跃和有反应性的原子或原子团。它决定了化合物的主要化学性质。含有相同官能团的化合物在化学性质上基本相同。因此,只要研究一种或多种这些化合物的性质,就可以知道这些其他化合物的性质。根据官能团,它们可分为烷烃、烯烃、炔烃、脂环族烃、芳香烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺等。57,表1.3一些常见的重要官能团和化合物类型,化合物类型,化合物官能团结构官能团名称,58,(1)分离和纯化(方法:重结晶,升华,蒸馏,萃取,色谱法等。)。(2)

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