高中化学 3.2.3《石油和煤 重要的烃》课件 鲁科版必修2.ppt.ppt

第三章,第二节石油和煤重要的烃,第3课时苯,猜猜看:“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一字。,（苯),练习:法拉第发现一种新的有机物-苯。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。,解：M苯=392=78nC=(7892.3%)/12=6nH=78-612/1=6分子式C6H6,1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度何？3.可能有多少双键数？叁键数？4.写出可能的结构简式。,思考与交流,苯分子可能的结构(一)(1)CHCCH2CH2CCH(2)CH3CCCCCH3(3)CH2CHCH2CH2CCH2(4)CH2CCHCHCCH2(5)CHCCH2CH2CCH,【思考与交流】若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？,1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?,【学生探究实验】,实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色，结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。,通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。,苯分子的可能结构（二）,象“打开的书”,“三棱柱烷”,但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。,凯库勒发现苯环结构的传奇-“梦的启示”请同学们阅读课本63-64页。,正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。,凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。,简写为,苯的结构式（凯库勒式）,苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用表示苯分子,结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。,结构式:,一、苯分子的结构,分子式：C6H6,结构简式:,或,为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.,比例模型,学生探究实验：认识苯的物理性质：1.观察苯的色、态，并小心闻味；2.将2mL液态苯放入试管，然后将试管放在冰水混合物中冷却；3.试管中盛2mL苯，然后加入4mL水振荡，观察溶解情况及苯层位置；4.试管中盛4mL苯加入少量碘晶体振荡观察溶解情况。,归纳与小结:通过上述实验,结合书本（P61），请同学们归纳苯的物理性质。,二、苯的物理性质,1.苯是没有颜色带有特殊气味的液体是一种重要溶剂.,3.密度比水小，不溶于水,2.苯的熔沸点低：沸点80.1,易挥发熔点5.5,推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应,又可以发生加成反应。,根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？,三、苯的化学性质和用途,1.苯的取代反应：,(1)跟卤素的取代反应：,注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水）2、反应条件：催化剂（FeBr3）,溴苯,交流与讨论:苯的二溴取代物有几种?,1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种.2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构.,(2)苯的硝化反应,硝基苯,硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。,苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。,思考：苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？,2.苯的加成反应：,环己烷,思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？,3.苯在空气里燃烧：,4.苯用途：,2C6H6+15O212CO2+6H2O,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。,点燃,小结,发现问题,搜索事实或文献,提出假设（可以多种）,实验验证假设,形成理论,发展理论,1.研究苯分子结构的方法,小结,B,练习,1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是()A.苯的一溴代物无同分异构体B.苯的邻二溴代物无同分异构体C.苯的对二溴代物无同分异构体D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色