《脂类化学》课件.ppt

第三章脂类化学,第一节脂肪的结构与化学性质第二节类脂,脂类（lipid）是脂肪和类脂（性质与脂肪相似）的总称。脂类化学结构各不相同，但均有以下共性：1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮等有机溶剂中。2)具有酯的结构或具有成酯的可能性；3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料分子。,脂肪（甘油三酯）磷脂：含磷酸及有机碱的脂类糖脂：含糖及有机碱的脂类类脂胆固醇及其酯类固醇胆汁酸类固醇激素,脂类分类：,根据生理功能不同分：,根据化学结构分：,甘油酯类神经鞘脂类类固醇,脂肪的生理功能：1)氧化供能2)储存能量3)提供必需脂肪酸,类脂的生理功能：1)是生物膜的组成成分；2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收；3）胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁酸及各种类固醇激素的重要原料。,第一节脂肪的结构与化学性质,一、脂肪酸参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以上的高级一元脂肪酸，它们可以是饱和脂肪酸，也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸。,脂肪酸结构：CH3-（CH2）14-COOH十六(烷)酸（软脂酸，棕榈酸）CH3-（CH2）16-COOH十八(烷)酸（硬脂酸）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH9-十八碳烯酸（油酸）9十八碳烯酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）9，12十八碳二烯酸CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸）9，12，15十八碳三烯酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）5，8，11，14二十碳四烯酸,不饱和脂肪酸的顺反构型：,必需脂肪酸:亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸在体内不能合成，但营养上又是必需的，必须通过食物摄取。,二、前列腺素（prostaglandin，PG）,前列腺素由多烯脂肪酸合成，是脂肪酸的衍生物，分布广泛，具有激素调节作用。前列腺素的母体结构是前列烷酸。,前列烷酸,根据五碳环结构的不同，前列腺素分为PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB：,各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分成多种化合物：,三、脂肪1.脂酰甘油的结构,如果R1=R2=R3时，为单纯甘油三酯；R1R2R3时，为混合甘油三酯（天然大多以此形式存在）；R-COOH可以是各种高级脂肪酸（16C20C）（饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸），也可以是无机酸；当不饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈液态即油（例：植物油），当饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈固态即脂肪（例：猪油）。,2.脂肪的化学性质,（1）水解和皂化,皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成三分子脂肪酸盐（即肥皂）和一分子甘油的反应。,水解1克甘油三酯，所需KOH的毫克数称为皂化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。,（2）氢化和碘化,当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双键可以加氢被还原：,当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双键可以加氢被还原，也可以直接碘化。用加碘的方法可以测定甘油三酯中脂肪酸所含双键的多少。每100g甘油三酯吸收碘的克数称为碘价。碘价越高，表示甘油三酯中双键越多。,（3）酸败作用将甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，则产生一种令人厌恶的气味，此变化称为酸败作用。包括两个过程：水解水解后生成某些有臭味的脂肪酸，例丁酸；氧化生成不稳定的过氧化物，进一步分解，则生成醛。,第二节类脂,一、磷脂基本结构：磷脂酸,重要的磷脂：,（1）磷脂酰胆碱（卵磷脂）,构成生物膜的基本骨架；协助脂类物质运输。,（2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）,（3）磷脂酰丝氨酸（脑卵脂）,（4）二磷脂酰甘油（心磷脂）,三、类固醇,类固醇化合物的结构与命名,甾族化合物,1.胆固醇（cholesterol）及胆固醇酯（cholesterolester）,重要的甾族化合物,胆固醇是体内其它各种类固醇化合物的合成原料：在肝脏合成胆汁酸；在肾上腺皮质合成肾上腺皮质激素；在性腺合成性激素；在肠粘膜转变为维生素D原（7-脱氢胆固醇），后者在皮下经紫外线照射转变成维生素D3。,2.粪固醇,3.7-脱氢胆固醇,4.胆汁酸,游离胆汁酸：,结合胆汁酸：,胆汁酸亲水基团与疏水基团排列在环戊烷多氢菲核两侧，故