苏教版高二化学重要有机物之间的相互转化

重要有机物之间的相互转化,观察与思考（书P86）,2Br2Br,一、有机物的类别及主要化学性质,烃(CxHy),烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,CH4：氧化、取代、受热分解,C2H4：氧化、加成、加聚,C2H2：氧化、加成、加聚,C6H6：氧化、取代、加成,苯的同系物可被KMnO4(H+)氧化,类别,X,OH,OH,CHO,COOH,CH3CH2Br,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,消去、取代,氧化、消去、取代,酸性、取代（酯化）,水解,加成、氧化、还原,弱酸性、取代、加成氧化、显色,具有某种特殊性质的官能团,COOH、酚羟基,苯环CHO,X、醇羟基,X、COO,CHO苯的某些同系物醇,CHO,CHOCOOH,CHO,OHCOOH,X、COO、COOH、酚羟基,COOH酚羟基,COOH,二、有机反应的主要类型：,（1）取代反应：,（2）加成反应：,（5）还原反应：,（6）聚合反应：,加聚反应、缩聚反应,（4）氧化反应：,（3）消去反应：,与氢气加成均为还原反应,醇的消去（分子内脱水）、卤代烃的消去,烷烃与卤素单质；苯环上的取代卤化烃的水解；羟基与钠醇分子间脱水；醇与卤化烃取代醇、酸的酯化；酯的水解,烯、炔的氢气、水、卤素单质、卤代烃苯环加氢醛、酮加氢,烯、炔、苯同系物的氧化醇的氧化酚的氧化醛的氧化,有机反应的主要类型实例：,1、取代反应,CH3CH2OH+HXCH3CH2X+H2O,CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,光(hv),CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr,CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr,H2O,2、加成反应,CH2CH2+HXCH3CH2X,催化剂,CH2CH2+X2CH2XCH2X,CH2CH2+H2CH3CH3,催化剂,CH2CH2+H2OCH3CH2OH,催化剂,CH2CH2+HCNCH3CH2CN,催化剂,CHCH+H2OCH3CHO,催化剂,CH3CHO+H2CH3CH2OH,加热、加压,Ni,3、消去反应,CH3CH2OHCH2CH2+H2O,浓H2SO4,170,4、氧化反应,2CH3CHO+O22CH3COOH,催化剂,5、加聚反应,6、缩聚反应,三、官能团的引入和转化,1、官能团的引入,引入的C=C三法：,引入-X三法：,引入的-OH四法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,醇（或酚）的卤代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的卤代。,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,引入的-CHO的方法有：,醇的氧化和C=C的氧化,引入-COOH的方法有：,醛的氧化和酯的酸性水解,有机物成环的方法有：,加成法、酯化法多元醇分子间脱水,2、官能团的转化,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,四、各类有机物的衍变关系,CH=CH,H2,CH2=CH2,H2,CH3CH3,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH2=CHCl,HCl,H2O,O2,H2,O2,CH3CH2Br,CH3COOCH2CH3,有机化合物之间的转化关系,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,R-COOH,五、有机合成,原料,目标化合物,分子骨架的构造,官能团的引入和转化,简单、易得,特定结构和功能,有机合成分子骨架的构造,增长碳链,减少碳链,成环,开环,酯化，醇分子间脱水成醚，CC、CC与HCN加成，加聚、缩聚等反应,多元羧酸和多元醇形成环酯等反应,环酯的水解等反应,酯水解，蛋白质、多肽的水解，裂化、裂解，烯烃或炔烃的催化氧化等反应,逆向合成分析法,将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合